Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2
O
H
2
SO
4
, HgSO
4
CH
3
CH
2
OH
Cu, 250 – 300
o
C
CH
3
– C
H
O
etin
etanol
asetaldegid
Sintez qilinayotgan atsetaldegidning asosiy qismi, sirka kislota olish uchun sarflanadi. 
Atsetaldegid ko’pincha trimer shaklida – paraldegid 
(CH
3
CHO)
3
saqlanadi. Trimer kislota 
ishtirokida qizdirilib past xaroratli monomeri olinadi. 

---

287 
CH
3
– C
H
O
asetaldegid
(t
qay
=20
o
C)
3
C
O
C
O
O
C
paraldegid
(t
qay
=125
o
C)
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
H
H
Benzaldegid toluoldan yon zanjir bo’yicha xlorlash va hosil bo’luvchi oraliq mahsulot 
benzolxloridni gidrolizi orqali olinadi. 
– CH
3
Cl
2
qizdirish
– CHCl
2
H
2
O
100
o
S
– CHO
toluol
benzalxlorid
benzaldegid
Bu usul aromatik aldegidlarni laboratoriya sharoitida olishning umumiy usulidir.
Salitsil aldegid va boshqa fenol guruxi saqlovchi aldegidlar, Reymer – Timan reaktsiyasi 
bo’yicha sintez qilinadi. 
OH
CHCl
3
[NaOH+H
2
O]
70
o
S
CHCl
2
fenol
O 
–
CHO
O 
–
H
+
CHO
OH
salisil aldegid
(reaksiyaning asosiy 
maxsuloti)
Parfyumeriya va konditer sanoatida qo’llaniluvchi qator aromatik aldegidlar, tabiiy 
birikmalardan to’yinmagan yon zanjiri bo’yicha nozik oksidlash orqali hosil qilinadi: 
Muhim erituvchilar – atseton va metiletilketon – mos spirtilarni degidrirlash orqali hosil 
qilinadi. 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
C
C
H
H 
=
= 
C
C
H
H 
–
– 
C
C
H
H
3
3
 
 
K
K
2
2
C
C
r
r
2
2
O
O
7
7
,
, 
H
H
2
2
S
S
O
O
4
4
 
 
q
q
i
i
z
z
d
d
i
i
r
r
i
i
s
s
h
h 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
C
C
H
H
O
O
 
 
a
a
n
n
e
e
t
t
o
o
l
l
 
 
(
(
a
a
n
n
i
i
s
s 
m
m
o
o
y
y
i
i
)
) 
a
a
n
n
i
i
s
s 
a
a
l
l
d
d
e
e
g
g
i
i
d
d
i
i 
O
O
H
H
 
 
C
C
H
H
2
2
 
 
–
–
 
 
C
C
H
H
 
 
=
=
 
 
C
C
H
H
2
2
 
 
K
K
2
2
C
C
r
r
2
2
O
O
7
7
,
,
 
 
H
H
2
2
S
S
O
O
4
4
 
 
q
q
i
i
z
z
d
d
i
i
r
r
i
i
s
s
h
h 
e
e
v
v
e
e
n
n
o
o
l
l
 
 
(
(
c
c
h
h
i
i
n
n
n
n
i
i 
g
g
u
u
l
l
 
 
m
m
o
o
y
y
i
i
)
)
 
 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
O
O
H
H
 
 
C
C
H
H 
=
= 
C
C
H
H 
–
– 
C
C
H
H
3
3
 
 
i
i
z
z
o
o
e
e
v
v
e
e
n
n
o
o
l
l 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
(
(
C
C
H
H
3
3
C
C
O
O
)
)
2
2
O
O
 
 
C
C
H
H
3
3
C
C
O
O
O
O
N
N
a
a
,
, 
1
1
4
4
0
0
o
o
S
S 
O
O
 
 
–
–
 
 
C
C
O
O
 
 
–
–
 
 
C
C
H
H
3
3
 
 
C
C
H
H
 
 
=
=
 
 
C
C
H
H
 
 
–
–
 
 
C
C
H
H
3
3
 
 
i
i
z
z
o
o
e
e
v
v
e
e
n
n
o
o
l
l
 
 
a
a
s
s
e
e
t
t
a
a
t
t
 
 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
K
K
2
2
C
C
r
r
2
2
O
O
7
7
,
,
 
 
H
H
2
2
S
S
O
O
4
4
 
 
7
7
5
5
o
o
S
S
 
 
C
C
H
H
O
O
 
 
O
O
C
C
H
H
3
3
 
 
O
O
 
 
–
–
 
 
C
C
O
O
 
 
–
–
 
 
C
C
H
H
3
3
 
 
v
v
a
a
n
n
i
i
l
l
i
i
n
n
 
 
a
a
s
s
e
e
t
t
a
a
t
t
 
 
H
H
2
2
S
S
O
O
4
4
,
, 
H
H
2
2
O
O
 
 
q
q
i
i
z
z
d
d