Практикум по дисциплине «Химия полимеров», «Химия композиционных материалов»

4.3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 
 
1. Укажите отличия реакции полимеризации и поликонденсации. 
2. Охарактеризуйте основные виды реакции полимеризации. 
3. Охарактеризуйте способы радикального инициирования. Приве-
дите схемы процессов, лежащих в основе формирования первичных 
радикалов. 
4. От чего зависит эффективность инициирования? Сформулируйте 
понятие клеточного эффекта. 
5. Охарактеризуйте стадии радикальной полимеризации. 
6. Приведите схемы процессов, лежащих в основе обрыва цепи. 

---

63 
7. Объясните связь между условиями проведения полимеризации и 
величиной молекулярной массы образующегося полимера. 
5. Сравните основные способы проведения реакции полимериза-
ции. Укажите их достоинства и недостатки. 

---

64 
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 5 
СИНТЕЗ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНОЙ СМОЛЫ. 
 
Цель работы:
формирование практических навыков экспе-
риментальных исследований в области химии и технологии по-
лимеров и композитных материалов на полимерной основе с ис-
пользованием современных приборов и методов. 
Задачи:
изучить закономерности процессов поликонденсации, 
рассмотреть влияние условий синтеза на структуру молекул образую-
щихся фенолформальдегидных смол, получить фенолформальдегид-
ную смолу резольного типа. 
 
5.1. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ВВЕДЕНИЕ 
Фенолформальдегидные смолы производят путем поликонденса-
ции фенола с формальдегидом в кислой или щелочной среде. В отли-
чие от полимеризации, продуктом которой является только полимер, 
поликонденсация сопровождается выделением побочного низкомоле-
кулярного продукта.
На основе фенолформальдегидных смол изготовляют пластические 
массы, называемые фенопластами. Фенопласты относятся к терморе-
активным полимерам. Т.е. их отверждение происходит в процессе 
нагревания. Отвержденная смола теряет способность к плавлению и 
растворению. 
Для изготовления фенопластов в качестве связующего применяют 
феноло-формальдегидные смолы, а также смолы, получаемые при
частичной замене фенола другими веществами (анилин и др.) и ча-
стичной или полной замене формальдегида другими альдегидами 
(фурфурол и др). 
В зависимости от соотношения между фенолом и формальдеги-
дом примененного катализатора (кислый, щелочной) и условий реак-
ций смолообразования получаются смолы двух типов - новолачные и 
резольные. 
а) в кислой среде при избытке фенола: 

---

65 
OH
H
+
C
H
H
O
H
+
OH
CH
2
OH




избыток
о
-гидроксиметилфенол
б) в щелочной среде при избытке формальдегида: 
OH
H
+
C
H
H
O
OH
-
OH
CH
2
OH




H
H




CH
2
OH
HOH
2
C
избыток
2,4,6-
тригидроксиметилфенол
3
Фенолоспирты конденсируются с образованием фенолфор-
мальдегидных смол. 
1. Если реакция идёт при избытке фенола в кислой среде при 
обычном нагревании, то образуется 
термопластичная
новолáчная 
смола (новолáк): 
OH
CH
2
OH
+
H
OH
CH
2
OH
+ ...
H
+
OH
CH
2
n
+ nH
2
O
новолак
Новолачные смолы сохраняют способность плавится и растворят-
ся после многократного нагревания до температуры, принятой при 
прессовании изделий из фенопластов. Быстрое отверждение новолач-
ных смол происходит только в в присутствии специальных отвержда-
ющих средств главным образом уротропина (гексаметилентетрамин). 
Используются для производства лаков, клея и др. 
2. Если реакция идёт при избытке формальдегида в присутствии 
щелочного катализатора при более сильном нагревании, то образуется 
термореактивная
резольная смола (резолы): 

---

66 
OH
CH
2
OH
HOH
2
C
CH
2
OH
+
OH
H
H
H
OH
-
t
3n
n
CH
2
H
2
C
CH
2
OH
n
-3nH
2
O
Резольные смолы при повышенной температуре, а при длитель-
ном хранении даже при обычной температуре переходят в неплавкое
и нерастворимом состояние. 
Для отверждения резольных смол не требуется добавления отвер-
ждающих средств.