К 70-летию академика юнусова марата сабировича

1
2
DMF, reflux, 2.5 h
49%
H
H
5
2
3
2a
СИНТЕЗ И СТРУКТУРА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ 
[2+4]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ
1-ЭТИЛ-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)2-ИНДОЛИНОНА
 
Н.П.
 
Сукман, О.М.
 
Радул, С.И. Погребной, В.
 
Вихер, М.
 
Гданец,
Ю.А.
 
Симонов, Ф.З.
 
Макаев
 
Институт химии АН Молдовы 
Академическая 3, MD-2028, Кишинев, Молдова 
Химический факультет Университета им. А. Мицкевича,
60-780, Познань, Польша

Институт прикладной физики АН Молдовы 
Академическая 5, MD-2028, Кишинев, Молдова 
[e-mail] and [e-mail]
 
Присоединение алкенов к диенам, известное как реакция Дильса-Альдера, является од-
ним из методов построения биологически активных шестичленных карбоциклических со-
единений. В этом процессе необходимо, во-первых, чтобы в переходном состоянии диен 
имел цис-конфигурацию, во-вторых, чтобы диен и алкен подходили друг к другу в парал-
лельных плоскостях.
Установлено, 
что 
кипячение 
известного 1-этил-3-(2-оксо-2-фенилэтилиден)2-
индолинона 1 [1] в растворе ДМФА за 2.5 часа дает спирооксиндол 2. Стерически затруднен-
ный способ присоединения, вероятно, является результатом комбинации диполярного и ван-
дер-вальсового притяжений в сочетании орбитальных взаимодействий карбонильных групп с 
диеновой системой.
 
Строение и кристаллическая структура вещества 2 с т.пл. 221-223
0
С установлена на ос-
новании данных РСА. Эксперимент получен на Cu Kα излучением в приборе Oxford diffrac-
tion. Кристалл триклинный, пространственная группа симметрии P
⎯1: а =11.003 (1), b = 
11.595 (1) , c = 12.268 (1) Å, α = 71.62 (1)
0
, β = 73.36 (1)
0
, γ = 78.38 (1)
0
. Z = 2, состава 
C
36
H
30
N
2
O
4
. R фактор = 3.41 %. В молекулярной структуре вещества 2 индолиноновый и гек-
сагидробенз[cd]индолиноновый фрагменты спиро-сочленены по атому С(5) с диэдральным 
углом 108.51(1)
°. 
1. Macaev F.Z., Radul O.M., Shterbet I.N., Pogrebnoi S.I., Sucman N.S., Malinovskii S.T., Barba A.N., 
Gdaniec M. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 43, 298, 2007. 

---

318