К 70-летию академика юнусова марата сабировича

Мелатонин
2
1a R=OCH
3
, R
1
=COCH
3
1b R=H, R
1
=H
1c R=OH, R
1
=H
1
N
H
HO
NH
2
N
O
N
N
CH
3
CH
3
Серотонин
N
H
R
NHR
1
n
m
Синтез соединений типа 1 с бицикло[3.3.1]нонановым, бицикло[3.2.1]октановым и би-
цикло[2.2.2]октановым каркасами осуществляли из соответствующих замещенных каркас-
ных кетонов в несколько стадий, ключевой из которых является формирование индольного 
фрагмента на бицикле по реакции Фишера [1, 2]. 
Соединения были изучены на предмет выявления активности по отношению к MT
1
и 
MT
2
подтипам мелатониновых рецепторов и 5-НТ
3
подтипу серотониновых рецепторов (по-
следний был выбран на основании структурной аналогии полученных соединений с извест-
ным 5-НТ
3
-блокатором – ондансетроном (2)). Три соединения типа 1а проявили высокую ак-
тивность к MT
1
и MT
2
рецепторам in vitro, в то время как серотониновые аналоги оказались 
практически неактивны ни in vitro, ни in vivo (что было продемонстрировано на двух экспе-
риментальных биологических моделях с использованием ондансетрона в качестве контроля). 
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда
фундаментальных исследований. 
1. 
Баранова Т.Ю., Зефирова О.Н., Аверина Н.В., Боярских В.В., Борисова Г.С., 
Зык Н.В., Зефиров Н.С., ЖОрХ, 2007, 43, 1201. 
2. 
Baranova T.Yu., Averina N.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Lyssenko K.A., Antipin 
M.Yu.and Zefirova O.N. Mendеleev Commun., 2009, 19, 1, 10. 

---

174