Лрмакогнозия фармаи'втика и н с т и т у т д а р и

VI Б О Б
Т А РК И БИ Д А Г Л И К О ЗИ Д Л А Р БУЛГАН Д О Р И В О Р  
УСИМ ЛИКЛАР ВА МАХ.СУЛОТЛАР
Турли ф ак т о р л а р таъ с и р и д а к а н д ва к а н д б улм аган ки см л а р г а 
п арчалан увчи м ураккаб органик бири км алар гликозидлар деб 
атал ад и. К,анд б улм аган кием агликон (юнонча суз булиб, к а н д эмас 
д еган 
маънони 
б и л д и рад и ), 
б а ъ зи
гликозид лард а 
ян а 
генин, 
сапогенин, эмодин ва бош ка номлар билан аталади.
Х,ар хил гликозидларнинг агликонлари кимёвий тузилиш и буйича 
турлича булиб', органик б ирикм аларнинг турли си н ф л ари га киради. 
Шунинг учун уларнинг кимёвий таркиби х ам д а ан ал и з килиш 
усуллари хам турлича.
Гликозидлар таркиб и даги к а н д кисми м оно-(купинча гл ю к о за­
д ан) , ди-, три- ва кисман ундан м ураккаб булган ол и г а сах а р и д л ар д ан
хам да айрим гликозидларнинг узи га хос специфик ^ ан д л ар д ан
таш ки л топган булади. 
*
Агликон рад и ал и билан б и рлаш ган к а н д молекуласининг углерод 
атомини 
а-ё к и
p -конфигурациясига 
(агликон 
рад и кали
билан 
ал м аш и нган гидроксил гурухининг б уш л ик да ж о й л а ш га н и га ) х ам да 
моносахари дларн и нг 6 та (п и ран оза) ёки 5 та (ф у р а н о за ) аъзоли 
х а л к а хосил ки л ган таутом ерия ш а кл и д а булиш ига к а р а б , глико­
зи дл ар а-ёки (3-, шунингдек пиранозид ёки ф уран ози д холатида 
булиши мумкин. Т а б и а т д а купинча усимликлар тарк и б и да глико­
зи дларнинг |3- пиранозид ш акли учрайди.
Агликон 
к а н д молекуласи 
билан эфир типида 
бирлашиб, 
гликозидлар хосил килади. Шунинг учун гликозидлар осон п арчала- 
нади. Улар ф ерм ен тлар (энзимлар) ёки кислот.алар таъ си рид а, сув ва 
х ар о р а т та ъ с и р и д а гидрозланиб, узининг таркибий кисми агликон ва 
к а н д м о л ек ул алари га п арч ал ан ад и . Бу реакц ия о р к а г а кайтиш и хам 
мумкин. Шунинг учун гидролиз н ати ж ас и д а хосил булган махсу- 
л отлар (агликон в а к а н д м олекулалари ) д ан маъл ум шароитда 
ферм ентлар иштирокида к а й т а д а н гликозид синтезланади. Л екин 
ферм ентлар ка тъ и й специфик таъси р килгани учун хар бир 
гликозиднинг п а р ч а л а н и ш ёки синтезланиш ида уларни узига тегишли 
махсус ф ерм ен тлар иштирок этади.
Гликозид 
молекуласида 
агликонга 
к а н д
кисми 
оддий 
ва 
м ураккаб э ф и р л ар типида кислород атоми — 0 о рка ли (0-глико- 
зи д л а р д а ) ёки ти оэф и рл ар типида олтингугурт атоми — S оркали 
( S -ти огликозидларда) б ирл аш ган булади. Циноген (нитро, Л^-глико-
324

---

зи д л а р ) гликозидларнинг агликони тарк и б и да цианид кислотаси 
булади. Б у л а р д а н т а ш к а р и , б аъ зи гл ик озид л ард а к а н д молекуласи 
агликон кисмининг ядросини углерод — С атом ига тугридан-турри 
узининг углерод — С атоми оркали бирлаш иш и мумкин. Бундай 
гликозидларни С -гликозидлар номи билан юритилади. 
Б о ш к а, 
айн икса О ва S -гликозидларга нисбатан С -гликозидлар анча 
тургун ва ф а к а т к а т т и к ш ароитда, кислоталарнинг кучлирок 
э р и тм а л ар и д а у зо к к и зд ар и ш н ати ж ас и д а уларни агликон ва к а н д
Кисмларига п а р ч а л а ш мумкин.
Гликозидлар тарк иб и да бир (м о н о з и д л а р ), икки (б и о зи д л ар ), уч 
(три ози длар) ва ундан орти к моносахарид молекуласи булиши 
мумкин. Улар од атд а агликонни битта гидроксил гурухига узун 
за н ж и р типида кетма-кет бирл аш ад и. Шунинг учун бундай глико­
зи дл арни н г гидролизи — п арч ал ан и ш и погонали боради ва м он оса­
хари д м олекулалари агликондан б иттадан кетма-кет а ж р а л а д и . 
М а с а л а н , триозиднинг гидролизланиш реакциясини куйидаги схема 
буйича та с в и р л а ш мумкин:
I давр. Т р и о з и д - I молекула м оносахарид + биозид.
II давр. Биозид - I молекула моносахарид + монозид.
III давр. М онозид - I молекула моносахарид + агликон.
Б а ъ з а н гл икозидлардаги м он осахаридларнинг айрим м ол ек ул а­
лари агликонни 2 та ёки 3 та гидроксилига бирлаш иб — ди-, три- ёки 
ундан хам м ураккаб гликозид хосил Килиши мумкин.
Купчилик х о л л ар д а гликозидларнинг гидролизи — п арч ал ан иш и
ферм ентлар ва х а р о р а т т аъ си р и д а х ам д а сув иштирокида боради 
( а г а р д а кислота т аъ си р и д а п а р ч а л а н м а с а ). Ф ерм ентлар оксил 
моддалар булиб, юкори х а р о р а т д а (60— 70°С д ан ва ундан юкорида) 
у л ар улад и (п и ш ад и ). П а с т х а р о р а т д а ( + 25°С д ан ва ундан паст 
х а р о р а т д а ) 
эса ферм ентлар таъ си р килмайди, яъни уларнинг 
фаоллиги тухтайди. 
\
Г ликозидлар осонлик билан п ар ч ал ан ад и . Айникса, у л ар усим- 
л ик ларн ин г улик туки м аси да фермент, х а р о р а т таъ си ри д а ва намлик 
иштирокида тез п арч ал ан ад и . Шунинг учун тирик усимликлар 
ту ки м а си д а б улади ган гликозидларни бирламчи гликозидлар деб 
хисобланади. 
У симликлардан 
а ж р а т и б
олинган 
гл икозидларга 
бирламчи гликозидларнинг кисман гидролизланиш идан вужудга 
келган махсулот деб к а р а л а д и . Бу хол махсулот тай ёрл а ш , куритиш 
ва с а к л а ш в ак ти д а хисобга олиниши зарур. Х а к и к а т а н хам йигилган 
махсулотни тезда куритилмай, уйиб куйилса, у намлик таъ си ри д а 
кизиб, ту к и м а л а р и д аг и ферм ентлар эса ф ао л л аш и б , гликозидларни 
п арч ал ай ди ёки тугри куритилган махсулотни иссик в а нам ерда 
с а к л а н с а хам юкорида айтилган ахвол ка й та ри л а ди . Шунинг учун 
т ай ёр л а н ган махсулотни йигиб куймай т езд а ва тугри куритиш, 
куритилган махсулотни яхши ёпиладиган и д и ш л ар га солиб, курук 
ерда с а к л а ш лозим. Щ ундагина махсулот таркибидаги гликозидлар 
п ар ч ал ан м ай с а к л а н а д и ва доривор махсулот уз сифатини йукот- 
майди.
325

---

Гликозидлар усимликлар дунёсида кенг т а р к а л г а н булиб, улар 
' усимликларнинг б ар ч а орган лари ту к и м а ла р и д а , х у ж а й р а ширасида 
эриган холда учрайди. Усимликлар тарк и б и да бир нечта гликозидлар 
булиши (битта усимлик тарк иб и да 20 д ан ортик айрим-айрим 
гликозидлар булиши) мумкин. Б а ъ з а н битта ёки бир хил кимёвий 
тузилиш даги бир гурух гликозидлар бутун бир оилага (ёки ботаник 
бир-бирига якин булган ка рдош о и л а л ар г а) хос булиб, улар шу 
ои лага кирадиган ту р л ар д а кенг т а р к а л а д и (м асалан, ам игдалин 
гликозид раъногул д ош лар, ти огликозидлар эса к а рам гул д ош л ар 
(крестгулдош лар) оилалари ту р л а р и д а ). Шу билан бир ка торда 
б аъзи гликозидлар бир нечта ои лага кирадиган усимликларда 
учрайди.
Гликозидлар усимлик т у к и м а л а р и д а б уладиган м од д ал ар алма- 
шинуви ж а р а ё н и д а фаол к а тн а ш ад и . Гликозидларга углеводларнинг 
зах и р а холда йигилган ш а к л л а р д а н бири деб хам к а р ал ад и .
Соф холда а ж р а т и б олинган гликозидлар кристалл модда булиб, 
улар купчилик органик эритувч илард а эримайди, спиртда ёмон 
(б а ъ з а н я х ш и ), сувда яхши эрийди. Гликозидларнинг сувдаги 
эритмаси нейтрал реакц ияга, шунингдек, кутбланган нур текислигини 
огдириш (оптик фаоллик) хусусиятига эга. Х а м м а гликозидлар 
Фелинг реактивидан мисни к а й та р ад и . Гликозидларнинг сувдаги 
эри тм ал ари барий гидроксид, кургош ин ац ета т ва танин эритм алари
билан чукма хосил килади.
Г ликозидларнинг кимёвий хоссалари ва ан ал и з килиш усуллари 
агликонларнинг тузилиш ига боглик. Агликонларнинг кимёвий тузи- 
лиши турлича булганлиги учун ан ал и з усуллари хам турличадир. 
Гликозидларнинг терапевтик таъсири хам уларнинг агликонларига 
богликдир. К,анд кисми агликонларни (демак, гликозид молекуласи- 
ни) сувда эришини х а м д а х ай в онл ар организмида шимилишини, яъни 
организмга таъ си р килишини тезлаш ти ради. Шу билан бирга, б аъ зи
м он осахари длар айрим агликонларни таъсир кучини ошириши ёки 
аксинча пасайтирйши мумкин.
Т А Р К И Б И Д А Г Л И К О З И Д Л А Р СА К.Л ОВЧИ Д О Р И В О Р У С И М Л И К Л А Р
Т А С Н И Ф И ( К Л А С С И Ф И К А Ц И Я М )
Т арк иб и да гликозид сакловчи усимликлар шу гликозидлар 
агликонининг кимёвий тузилиш ига к а р а б си н ф ларга булинади. Б а ъ зи
гликозидлар 
хози ргач а етарли д а р а ж а д а
урган и лм аган и учун 
си н ф л арга були ш д а уларнинг физик хоссалари ёки хайвонлар 
организмига курсатад и ган физиологик таъсири асос килиб олинган.
Тиббиётда иш лати лад иган тарк иб и да гликозидлар булган дори- 
вор усимликлар в а м ахсулотлар куйидаги си н ф л арга булинади:
1. Таркиб и да тиогликозидлар булган;
2. Т аркибида цианоген гликозидлар булган;
3. Таркиб и да монотерпен (аччик) гликозидлар булган;
4. .Таркибида стероид (юрак) гликозидлари булган;
326

---

5' Т аркибида тритергин гликозидлар (сапонинлар) булган;
6. Таркиб и да фенолгликозидлар булган;
7. Т ар к и б и д а ан трагл и кози д лар булган; 
,
8
. Таркиб и да флавон гликозидлар булган ва б ош ка ла р.
Ю к орид а кел’п ф и л г а н гликозидлардан т а ш к а р и ошловчи модда-
ларда:н катта. бир гурухи (гидролизланувчи ошловчи м о д д а л а р ), 
кисм ан кумаринл&р (кумарин гликозидлар) ва бош ка бири км ал ар 
хам гл икозидларга киради. Л ек ин фенолгликозидлар, ан тр аг л и к о ­
зидлар, 
флавон 
гликозидлар, 
ошловчи 
моддалар,, кум аринлар 
фенолларнинг унумлари булгани учун ф арм акогн ози я курсининг 
тегишли б ош ка були м л арид а курилади.
Т А Р К И Б И Д А Т И О Г Л И К О З И Д Л А Р Б У Л Г А Н Д О Р И В О Р У С И М Л И К Л А Р
Агликони тарк и б и да олтингугурт булган гликозидлар тиоглико- 
зидлар ( S -гликозидлар) деб аталади. Бу гликозидлардаги к а н д
молекуласи 
агликон 
кисми билан 
олтингугурт 
атоми 
оркали 
бирлаш ган. Тиогликозидларнинг фермент т аъ си р и д а парчаланиш и- 
д ан хосил булган агликон кисми эфир мойлари хоссасига ^ х ш а ш
хоссага эга (учувчан ва сув буги билкн хай д ал ад и ) .“Шунинг учун бу 
гликозидларнинг б а ъ зи агликонлари эфир мойи деб юритилади.
Тиогликозидлар аччик булиб, организмнинг ш иллик к а в а т л а р и га
ва тери'га китикловчи таъ си р к у рсатад и (терини ки зд иради ёки 
куй д иради ). 
Оз 
м икдорда 
истеъмол. килинса, 
и ш тах а 
очади. 
Тиогликозидлар кучли бактерицид та ъ с и р г а эга.
Тиогликозидлар ёки изотиоц и ан атлар х ай в о н л а р д а б укок ка- 
саллигини пайдо килиши мумкин, д еган фикр хам бор.
Тиогликозидларнинг турлари куп. Улар асосан ка ва р д о ш ла р , 
ка р а м д о ш л а р (бутгулдош лар, крестгу л д о ш л ар ), резе да дош л ар ва 
б о ш ка о и лал ар в ак и л л ар и д а учрайди. Ж у м л а д а н , масалан , к а ­
р а м д о ш л а р
(бутгулдош лар) 
оиласига 
кирадиган 
усимликлар 
(шолгом, карам, редиска, турп, хрен, хан тал ва б ош ка усимликлар) 
д а кенг та р к а л г а н .
Тиббиётда ти огликозидлар сакловчи Усимликлардан хозирча 
ф а к а т хантал уруги (уни тарк иб и да тиогликозид синигрин б'улади) 
ишлатилади.
Синигрин мирозин ферменти т аъ си р и д а глюкоза, каЛий бисуль­
ф а т ва ал ли ли зоти ац и ан атга (хантал эфир мойига) парч ал ан ад и: