Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

                                                              .. 

 Masalan:     CH

2 

= CH− Cl           CH

2 

= CH−CH= O

        

 CH

2 

= CH−CH

2

−Cl

   

  

                           (+M)                                  (-M)                                (M=0) 

 

Ta’sirlashgan sistemadan elektron zichligini o’ziga tortadigan o’rinbosarlar manfiy mezomer 

(−M) namoyon qiladi. Bunda ta’sirlashgan sistemada elektron zichlik kamayadi. 

Masalan,  

benzaldegid 

π,π-Ta’sirlashuv  tarkibida  qo’sh  bog’  tutgan  funksional  guruhlar  manfiy  mezomer  effekt 

namoyon  qiladi.  Ta’sirlashgan  sistemada  elektron  zichligining  siljishi  egik  strelka  (

)  bilan 

ko’rsatiladi.  Bunda  strelkaning  uchi  qaysi  elektronlar,  ohiri  qanday  bog’ga  yoki  atomga  siljishini 

ifodalaydi. 

Quyida o’rinbosarlarning mezomer effektlarining kamayib borish tartibi keltirilgan. 

 

 

 

             

+                  +

 

A:  −OR

2

, −NR

2

, −NO

2

, −C≡N, >C=O,  

 

      −COOR, −COOH, −CONH

2

, 

 

      −COO

-

, 

 −SO

3

H   

va boshqalar

 

 

             

‒       

 

B:  −O, −N(CH

3

)

2

, −NHCH

3

, −NH

2

, 

 

      −OCH

3

, −OH, −F, −Cl, −Br 

  

       

va boshqalar

 

Musbat zaryadga ega bo’lgan o’rinbosarlar maksimal manfiy mezomer effekt namoyon qiladi. 

Organik birikmalar quyida keltirilgan holatlardagina mezomer effekti ro’yхatga chiqishi mumkin: 

1)  o’zida  bo’linmagan  elektron  juft  tutgan  o’rinbosarning  molekulaning  π-elektronlari  bilan 

o’zaro ta’sirlashuvida: 

 

2)  π-elektronli o’rinbosarning molekulaning π-elektronlari bilan o’zaro ta’sirlashuvida: 

 

                              akrilonitril                                                                            nitrobenzol                                

 

3) π-bog’ bilan bog’langan +M va –M effektli ikki o’rinbosarning o’zaro ta’sirlashuvida: 

+M-effekt 

vinilmetil efiri                                                                                      fenol 

+M-effekt 

‒M-effekt 

‒M-effekt 

‒M-effekt

 

+M-effekt

 

---

 

 

 

                                              

 

 

4) +M va –M effektli o’rinbosarlarni elektron sistemadagi o’zaro ta’sirlashuvida: 

 

4-aminobenzaldegid 

 

Mezomer effekt induktiv effektdan farqli ravishda so’nmaydi.