Bioorganik kimyo

* Muammoli vaziyat:Tegishli o’rin oluvchi kiritib, fenoling kislotali 
kuchini milliard  barobar orttiring.  
 
 Olish usullari: 

---

 
168 
1.  Galoidbenzol va shunga o’xshash moddalardan. 
 
OH
OH
OH
Hal
8%--NaOH
ì èñ òóçëàðè
320 -350
0
C
+
+
 
                                    asosiy mahsulot           qo’shimcha hosilalar 
(kam mikdorda)              
2.  Aromatik aminlardan. 
 
          С
6
Н
5
NH
2
 + H0NO + ½ H
2
S0
4
     -2H
2
0       [C
6
H
5
N
2
] ½
 
S0
4
  
                    nitrit kislota                         fenildiazoniy sulfat 
 
       [C
6
H
5
N
2
] ½
 
S0
4
  +  H
2
0          t
0       
 C
6
H
5
0H  +  N
2
  +   ½ H
2
S0
4 
 
3.  Aromatik sulfokislotalar va ularning hosilalarini ishqor bilan 
ishlovi natijasida.           
                                
           С
6
 H
5
-О- SO
2
 – 0Na   +  Na0H   →  С
6
Н
5
ОH   + Na
2
S0
4
 
      
Fenolni  kislota  xossasini  namoyon  qilishi  sababida  unga 
ikkinchi  nom  ham  qo’yilgan:  karbol  kislolotasi.  Kislotalik  xossalari 
bo’yicha  karbon  kislotlardan  kuchsizroq.  Orto-  va  para-holatdagi 
elektronaktseptor  o’rin  oluvchilar  kislotali  xossasini  keskin  ortirib 
yuboradi.  Masalan,  2,6-dinitrofenolning  kislotali  kuchi  8,3  x  10
-5
  . 
Solishtirish  uchun  fenolning  kislotali  kuchi  1x10
-10
  ;  sirka  kislotasi 
1,8x10
-5 
. 2,4,6-trinitrofenolning kislotali kuchi 
  
 
= 4,2x10
-1  
.  
OH
NO
2
OH
NO
2
NO
2
0
2
N
0
2
N
CH
3
COOH
Ka=1,8 
.  
10-
5
Ka=8,3.10
-5
Ka=4,2 . 10
-1
2,6-dinitrofenol
2,4,6- trinitrofenol (pikrin kislota)
 

---

 
169 
             
           Kimyoviy  xossalari  C-O  va  O-H  bog’larining  reaksion 
qobiliyati  bilan  bevosita  bog’liq:  ishqorlar  bilan  fenolyatlar  hosil 
qiladi. Ammiak bilan qizdirilganda aromatik aminlar hosil bo’ladi.           
          Gidroksil  guruhi  soniga  ko’ra  bir,  ikki,  uch  va  ko’p  atomli  
fenollar  uchraydi.  Ikki  atomli  fenollardan  pirokatexin,  rezorsin  va 
gidroxinon izomerlar ma’lum : 
   
OH
OH
OH
OH
OH
OH
 
                 pirokatexin                rezorsin              gidroxinon 
 
          Uch atomli fenollardan  pirogallol, floroglyusin, oksigidroxinon 
o’rganilgan: 
 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
OH
 
                  pirogallol               floroglyusin           oksigidroxinon 
             
Fenolning  bu  oddiy  hosilalari  o’simlik  tarkibida  deyarli 
uchramaydilar.  Gidroxinon  bulardan  istisno  tariqasida    glikozid  
holatida  nokning bargi va urug’ida aniqlangan.  
            Fenollarning