Bioorganik kimyo

2-Bob.Oqsillar kimyosi. 
2.1.Aminokislotalar. 
Reja: 
1.Aminokislotalar turlari. Oqsil tuzuvchi aminokislotalar. 
2.Aminokislotalarni  fazoviy tuzilishi.. 
3.Aminokislotalarni kislota-asos xosslari. 
4.Aminokislotalarni kimyoviy xossalari. 

---

 
15 
  
Tayanch iboralar: 

,

,

-aminokislotalar, 

-iminokislotalar, D- va L-
qator  aminokislotalar,  optik  faollik,  bipolyar  yoki  svitter  ion, 
asimmetrik uglerod atomi, izoion va izoelektrik nuqta, asos, kislota va 
neytral  xossali  aminokislotalar,  gidrofob  aminokislotalar,  yutilish 
maksimumi, S-adenozilmetionin, adenoziltrifosfat(ATP), gidantoin va 
tiogidantoinlar,  ko’chish  zaryadli  komplekslar,  peptid  bog’ini 
gidrolizlash energiyasi, energetik tuzilmalar. 

  Muammoli vaziyat:  a)

-Aminokislotalarning 
umumiy 
formulasidan  kelib  chiqib  oqsillar  tarkibida  uchraydigan 
aminokislotalarning  to’liq  kimyoviy  tuzilishini  yozing.  So’ngra 
bu 
aminokislotalarning 
tarkibidagi 
asimmetrik 
uglerod 
atomlarini  aniqlab,  tegishli  optik  izomerlarini  L-  va  D-
stereokimyoviy qatorga tegishliligini chizib tasvirlang.    
        b)  Organik  kimyo  fanidan  olingan  bilimlaringizga  asoslanib 

-
aminokislotalar kirishadigan reaksiyalarni ko’rsating.  
 
 
          Aminokislotalarning  turli  xillari  laboratoriyalarda  sintezlangan. 
Ularning  sinflanish  usullari  ham  turlicha.  Eng  keng  tarqalgan  usul 
amino  va  karboksil  guruhlarning  nisbiy  joylanishi  qabul  qilingan. 
Bunday mezonga ko’ra aminokislotalar 

, 

 va  

- turlariga bo’linadi. 
Ammo  oqsil  tarkibiga  kiruvchi 

-aminokislotalar  eng  muhim 
ahamiyatga  egadirlar.  Inson  organizmini  oqsil  tarkibini  ko’rib 
chiqayotib  murakkab  organizmni  tashkil  etuvchi  molekulalar 
murakkab  tabiatga  ega  ekanligini  taxmin  qilish  mumkin.  Buni 
aniqlash  uchun  “hayot  molekulalari”  ni  tabiatini  o’rganish  lozim. 
Oqsilga  kislota  va  asos  eritmasi  bilan  ta’sir  etish  natijasida  dastlabki 
molekuladan  sodda  tuzilish  va  ancha  kichik  o’lchamga  ega 
molekulalar-aminokislotalardan  iborat  eritma  hosil  bo’ladi.  Oqsil 
molekulasi-yuqori  molekulyar  birikma  yoki  biopolimer  bo’lib, 
aminokislotalar  uning  monomer  birliklaridir.  Bu  monomer  guruhlar 
bir  uglerod  atomiga  bog’langan  aminoguruh,  karboksil  guruhi  va 
vodorod atomini o’z tarkibida  tutadilar. Biroq turli aminokislotalarda 
markaziy  uglerod  atomi  bilan    to’rtinchi  bog’ni  hosil  qiluvchi  atom 

---

 
16 
yoki  atomlar  guruhi  bir  xil  emas.    Bundan  shunday  xulosa  qilinadiki 
oqsilni  monomer  birliklari  turlicha  bo’lib,  oqsillarni  o’zi  esa  - 
murakkab sopolimerlardir. Shuni esga olish zarurki, inson tomonidan 
yaratilgan polimerlarning asosiy qismi tarkibiga bitta monomer birligi 
kiradi.Tabiatdagi barcha oqsil makromolekulalari deyarli yigirmata 

-
aminokislotalardan iboratdir. Ulardan ikkitasi  o’z tarkibida birlamchi 
aminoguruhni  saqlamaydi  va 

-iminokislotalar  hisoblanadi.  Bular  - 
prolin  va  oksiprolin  bo’lib,  o’z  tarkibida  ikkilamchi  aminoguruhga 
egadirlar.  Oqsillar  tarkibida  uchraydigan  aminokislotalar  (glitsindan 
tashqari) asimmetrik uglerod atomiga  ega bo’lganliklari uchun optik 
faollikni  namoyon  etadilar.  Optik  izomerlarni  umumiy  soni  2
n
  (n-
asimmetrik  uglerod  atomlari  soni)  formula  orqali  aniqlanadi. 
Glisindan  boshqa  barcha  α-aminokislotalar    xiral  α-uglerod  atomiga 
ega  bo’lib,  enantiomerlar  ko’rinishda  uchraydi.Treonin,  izoleytsin 
ikkitadan    asimmetrik    uglerod  atomi  hamda  oksiprolin  gidroksil 
guruh hisobiga to’rttadan optik izomerlarga ega bo’ladilar. 
Oqsillar 
tarkibidagi 
barcha 

-aminokislotalar 
L-qatorga 
tegishlidir.  D-qator  aminokislotalar  peptidlar  tarkibida  uchraydi, 
masalan,  gramitsidin  C  da  D-fenilalanin;  gramitsidin  A  da    D-valin, 
D-leytsin va D-triptofan; polimiksinda D-serin; ergoalkaloidlarda  D-
prolin  uchraydi.    Aminokislotalar  bir-birlari    bilan  yon  zanjirlari,  R- 
o’rinbosarlari  bilan  farq  qilgani  uchun  qutbliligiga  ko’ra  ularni  uch 
guruhga bo’lish mumkin.    
           
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H
2
N
C
COOH
R
H
 
