Bioorganik kimyo

            Monosaxaridlar  nomenklaturasi.  Monosaxaridlar  tuzilishi 
bo’yicha  poligidroksialdegid  va  poligidroksiketonlar  bo’lib,  tegishli 
ravishda  aldoza  va  ketozalar  deb  yuritiladilar.  Zanjirdagi  uglerod 
atomlar soniga ko’ra monosaxaridlar trioza, tetroza, pentoza, geksoza 
va  yuqori  qandlarga  bo’linadilar.  Bu  birikmalarni  o’ziga  xos  tomoni  
ular  tarkibidagi  asimmetrik  uglerod  atomlarida  bo’lib,  ularni  soni  
zanjir  uzayishi  bilan  ortib  boradi.  Bitta  asimmetrik  uglerod  atomiga 
ega  oddiy  aldegidospirtlarni  vakili  bo’lib,  glitserin  aldegidini 

---

 
141 
izomerlari-triozalar  hisoblanadi.  Fisher  formulalari  quyidagicha 
tuziladi:  uglerod-uglerod  atomlari  shunday  joylanadiki  uglerod 
atomlari zanjiri vertikal holatda bo’ladi. 
 
ÑHO
H
OH
CH
2
OH
ÑHO
HO
H
CH
2
OH
 
                 D-gliserin aldegid                             L-gliserin aldegid 
         
        Eng  kichik  tartib  raqamiga  ega  C-atom  yuqorida,  asimmetrik 
uglerod atomidagi ikki o’rinbosar (gidroksil guruhi va vodorod atomi) 
chap  va  o’ng  tomonda  bo’ladi.  OH-guruhi  o’ng  tomonda  bo’lsa, 
bunday  izomer  D-qatorga,  agar  chapda  bo’lsa  L-qatorga  tegishli 
bo’ladi.  Asimmetrik  uglerod  atomlari  soni  ortganda  har  biri  alohida 
ko’rilib,  OH-guruhni  joylashganiga  ko’ra  D-  yoki  L-qatorga  tegishli 
bo’ladi.  Aldegid  uglerod  atomidan  eng  uzoq  joylashgan  asimmetrik 
uglerod atomi D-konfiguratsiyaga ega bo’lsa, monosaxarid D-qatorga 
tegishli bo’ladi. D-qatordan L-qatorga o’tish uchun barcha asimmetrik 
uglerod 
atomlari 
konfigurasiyasi 
qarama-qarshi 
tomonga 
o’zgartiriladi. Asimmetrik uglerod atomiga ega oddiy tetroza bo’lib  - 
D-tetruloza  hisoblanadi.  Molekula  tarkibida  asimmetrik  uglerod 
atomlarining  borligi  monosaxaridlarni  optik  faollikni  namoyon 
etishlariga 
sabab 
bo’ladi, 
solishtirma 
burilish 
qiymatlari 
monosaxaridlarni 
o’ziga 
xos 
ko’rsatkichlari 
hisoblanadi. 
Monosaxaridlar  nomenklaturasi  tarmoqlanmagan  uglerod  atomlariga 
ega 
birikmalarnikiga 
asoslanadi. 
Uglerod 
atomlari 
shunday 
raqamlanadiki,  karbonil  uglerodi  eng  kichik  raqamga  ega  bo’ladi. 
O’rinbosarlar  qaysi  uglerod  atomida  joylashgan  bo’lsalar,  ana  shu 
raqamni  oladilar.  Agar  bittadan  ortiq  funksional  guruh  bo’lsa,  ular 
alifbo  tartibida  keltiriladilar.  OH-guruhini  yo’qligi  “dezoksi”  old 
qo’shimchasi  bilan  ko’rsatiladi.  Ko’pchilik  holatlarda  monosaxarid 
birliklarini ifodalashda qisqartirilgan harfiy belgilar qo’llanadi:     

---

 
142 
 
   Ara       - Arabinoza                                Gal - Galaktoza 
GalNAc  - N-Asetilgalaktozamin         Glc - Glyukoza 
GlcNAc  - N-Asetilglyukozamin          Fru - Fruktoza 
ManNAc - N-Asetilmannozamin           Xyl  - Ksiloza 
 MurNAc  - N-Asetilmuram kislota         Man - Mannoza 
NeuNAc  -N-Asetilneyramin kislota        Rha - Ramnoza 
GlcA       - Glyukuron kislota                 Rib - Riboza 
                                                             Fuc - Fukoza 
 
Monosaxaridlar  tuzilishi  asosan  zanjir  ko’rinishida  berilsada  aslida 
ular  yarimasetal  halqali  shakllarda  mavjud  bo’ladilar.  Ular 
monosaxaridni  karbonil  guruhini 
     guruhlaridan biri bilan ta’siri 
natijasida  hosil  bo’ladilar.  Uglevodlarni  halqali  tuzilishga  egaligi 
birinchi  marta  A.Kolli  tomonidan  1870  yilda  taxmin  qilingan  edi. 
Lekin faqat XX-asrning 20-yillaridagina W.Haworth tomonidan ba’zi 
monosaxaridlarni  halqali  tuzilishi  o’lchami  tajribaviy  usul  yordamida 
aniqlanib,  u  oltia’zoli  halqalarni  piranoza,  besh  a’zolilarni  esa 
furanoza deb atashni taklif etdi. 
       Tarixga  qaraganda  1870  yili  A.Bayer  glyukozani  kimyoviy