89
Ikkilamchi mahsulot gidrazid, cho’ktirib ajratiladi. Efir bog’lari
mavjud bo’lganda gidrazinoliz sodir bo’lishi mumkin. Boshqa himoya
guruhlariga gidrazin ta’sir etmaydi.
-Toluolsulfoguruh (tozil guruh, ). Bu guruh yordamida
himoyalash aminoguruhni sulfolash orqali amalga oshiriladi. Birinchi
marta 1926 yilda
P.Shyonxaymer tomonidan tavsiya etilgan. Sulfolash
ishqor yoki piridinning suvli eritmasi yordamida amalga oshiriladi.
aminokislota
Tozil guruhi katalitik gidrogenlash sharoitlarida, hamda turli kislotali
va ishqoriy muhitlarda barqarordir (masalan, xona haroratida
ni
sirka kislotadagi eritmasi).
Tozil guruhini yo’qotish uchun himoyalangan aminokislota
yoki peptid suyuq ammiakda eritiladi va eritmaga sekin-asta natriy
qo’shiladi. Reaksiya tugagandan so’ng ortiqcha natriy ammoniy
xlorid, ammoniy yodid yoki sirka kislota qo’shib bog’lanadi.
Trifenilmetil guruhi(Tritil guruhi,
). Birinchi marta
L.Zervas
va
D. Teodoropulus tomonidan tavsiya etilgan. Alkillash
-
mexanizm bo’yicha sodir bo’ladi.
-guruhi kislotali sharoitda
beqarordir. Atsil va sulfoguruhlar aminoguruhni himoya qilib, azot
atomini nukleofilligini kamaytirsa, tritil guruhi uning nukleofilligiga
deyarli ta’sir etmaydi (asosan fazoviy qiyinchiliklar tug’dirib
aminoguruhni himoya qiladi). Amalda hajmdor tritil guruhi karboksil
guruhni peptid bog’ hosil qilishiga qiyinchilik tug’diradi.
Trt-guruhi
aminokislota efirini organik muhitda organik asos ishtirokida
NaOH
-HCl
H
3
C
SO
2
Cl + H
2
N CH COOH
R
H
3
C
SO
2
-
HN CH COOH
R
O
C
O
C
N C H C O O H + H
2
N
R
N H
2
. H
2
O
H
2
O
yoki
C
2
H
5
O
H
O
C
O
C
N H
N H
+ H
2
N C H
C O O H
R
90
tritilxlorid bilan ta’siri natijasida hosil qilinadi. Bu reaksiyani suvli
muhitda olib borish mumkin emas. Aminokslotani olish uchun efir
qaynoq ishqor eritmasi bilan gidrolizlanadi, chunki hajmdor tritil
guruhi gidrolizni tezligini kamaytiradi.
-aminokislota
Tritil guruhi asoslar ta’siriga chidamli bo’lib, turli kislota eritmalari
ta’sirida osongina yo’qotiladi. va guruhlari barqaror
sharoitlarda uziladi (masalan, yarim soat 80%-li sirka kislota bilan
da ishlov berish). Tritil guruhini yo’qotish uchun turil kislotalar,
masalan, sirka kislota,
ni suvli eritmasi, metanol va
xloroformdagi sirka kislota, triftorsirka kislotalar foydalanish
mumkin. Tritil guruhi bilan bir qatorda N-metoksitritil guruhi ham
aminoguruhlarni himoyalashda qo’llanishi mumkin.
Do'stlaringiz bilan baham: