Bioorganik kimyo

           Pirrolizidinlar.  Compositae  (murakkabguldoshlar)  o’simliklar 
oilasida  keng  tarqalgan.  Shu  oilaga  mansub  Senecio  platyphyllus 
o’simligidan 1937 yili A.P.Orexov va shogirdlari platifillin alkaloidini 
(XIII) ajratib olganlar. : 
 
 O = C - C
8
 H
13
 (OH)   -   C = O
|
N
CH
2
   O
O
CH
2
OH
N
HO
C
8
H
13
 (OH)(COOH)
2
 
  
Quruq  xom  ashyoga  nisbatan  alkaloidlar  aralashmasi  1,3%-ni  tashkil 
etadi.  Jumladan  XIII  -    0,1%-ni    va  XIII-N-oksidi  0,7%-ni  tashkil 
etadi. Ishqoriy gidroliz sharoitida  aminospirt platinetsin va platinetsin 
kislotasi hosil bo’ladi.        
Platinetsinning  tuzilishi  Goffman  parchalanish  reaksiyasi 
natijasida  olingan.  Reaksiya 
     mexanizmida  amalga  oshadi. 
Mexanizm oddiy amin hosilasi misolida oson tushuntiriladi.        
                                                                                                   
 
           Dastlab  platinetsin  qaytarilib,  metilpirrolizidinga  o’tkaziladi. 
So’ng  bosqichma  bosqich  uch  marta  ketma-ket  metil  yodid,  natriy 

---

 
183 
gidroksid qo’shilib qizdiriladi va hosil bo’lgan dezasoslari qaytariladi. 
Natijada  3-metilgeptan  ajratib  olinadi.  Har  bir  bosqichda  olingan 
hosilalarning  tuzilishini  o’rganish  platifillinning  tuzilshini  tiklashga 
imkoniyat beradi.   
 
N
N
N
N
N
N
N
N
H
2
C
H
2
C
CH
3
H
2
C
H
3
C
CH
2
CH
+
OH
CH
3
J
150
0
    N(CH
3
)
3
- H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
J
OH
CH
3
+
J
CH
3
OH
CH
3
+
H
CH
3
CH
3
+
J
H
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
J
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
OH 150
0
H
2
CH
3
J
 
 
Farmakologiya:  Oshqozon    kasalliklari,  bronxial  astma  va  ko’z 
kasalliklariga davo.