Bioorganik kimyo

Ph - CH
OH
CH
CH
3
NH      +   HO - NO
N
R
H
3
C
NO   +     H
2
O
CH
3
R
 
      
               Xlorid kislota bilan qizdirilganda metilamin ajralib chiqadi. 
 
NH    +    HCl
R
CH
3
R      NH
CH
3
H
Cl
-
t
NH
2
 - CH
3
+   . . .
 
    
 
Xulosa:  Molekula  tarkibida  ikkilamchi  amin  guruhi  mavjud  va  u  bir 
tomonidan CH
3
 bilan bog’langan:   
  –        
 
 
            I    oksidlanganda benzoy kislota hosil bo’ladi. 
      
C00H
[O]
I
 
 
 Xulosa : molekula tarkibida benzol halqasi mavjud. 
          Yon zanjirning tuzilishi: 
 
I
. 
  HCI         t
0
                 (-NH
2
-CH
3
)
  C - CH
2
CH
3
 -propiofen.
||
CH
2  
- C - CH
3
 - fenilaseton
||
.
O
O
 
 
Xulosa:  yon  zanjirida 
–        
 
  dan  tashqari  uchta  uglerod  atomi 
bor. 
         Taxmin  (gipoteza)  qilingan  formulani  isbotlash  uchun  I 
sintezlangan: 

---

 
178 
a) Furno,Eberhard: 
 
Ph-COCH
2
-CH
3
Br
2
-HBr
Ph-CO-CH-CH
3
Br
NH
2
-CH
3
-HBr
Ph-CO-CH-CH
3
NH-CH
3
H
2
. . .
 
         
Reaksiya  natijasida  d,l-efedrin  va  d,l-psevdoefedrin  aralashmasi 
olindi.                                                                     
b) Manske, Djonson, Skit toza efedrinni sintez qildilar: 
 
Ph-COCO-CH
3
H
2
-Pt
Ph-CHOH-CHOH-CH
3
NH
2
-CH
3
-H
2
O
Ph-CHOH-CH-CH
3
NH-CH
3
 
Psevdoefedrin    (II,OH  guruhi 

–holatda)  molekulasi  karbinol 
atomidan efedrin bilan diastereomerlar. 
 
NH-CH
3
H
CH
3
H
HO
II 
 
II  
25% li 
    da uzoq isitilganda qisman I o’tadi (izomerlanadi). 
Farmakalogiya:  Qon  tomirlarini  toraytiradi  (qon  bosimini  oshiradi): 
gipotoniyani  davolaydi,  operatsiya  davrida  qon  ko’p  yo’qotilganda 
ko’llanadi. Bronxial astmada ham efedrin ishlatiladi, I birikma  II dan 
kuchliroq ta’siriga ega. 
           Guruhning boshqa vakillari: 
           Tiramin (III):