2003-2013 yillar: do‘stlikka ketgan dastlabki darz Moskva va Kiyev o‘rtasidagi birinchi yirik diplomatik inqiroz Prezident Putin davrida yuz berdi. 2003 yilning kuzida Rossiya to‘satdan Kerch bo‘g‘ozida Ukrainaning Tuzla oroli tomon to‘g‘on qurishni boshladi. Kiyev buni chegaralarni qayta taqsimlashga urinish sifatida qabul qildi. Mojaro Prezidentlarning shaxsiy uchrashuvidan keyin hal qilindi. Qurilish to‘xtatildi, ammo ikki mamlakat o‘rtasidagi e’lon qilingan do‘stlikda birinchi yoriqlar ko‘rina boshlandi.
2004 yildagi Ukraina prezidentlik saylovlarida Rossiya rossiyaparast nomzod Viktor Yanukovichni faol qo‘llab-quvvatladi, ammo “zarg‘aldoq inqilob” (oranjevaya revolyutsiya) Yanukovichning saylov natijalarini soxtalashtirish orqali g‘alaba qozonishiga to‘sqinlik qildi. Oqibatda, G‘arbga moyilligi bor siyosatchi – Viktor Yushchenko prezident bo‘ldi. Uning g‘alabasi Ukraina – Rossiya munosabatlaridagi o‘zgarishlarning boshlang‘ich nuqtasi bo‘ldi. Munosabatlarning keskinligi Moskva Yanukovichning ketishini “rangli inqiloblar” toifasiga kiritishi va “zarg‘aldoq inqilobi”da G‘arbning ishtirokini qoralashi bilan rasmiy Kiyevning inqilob bo‘lmaganligi va bunga G‘arbning aloqasi yo‘q ekanligi to‘g‘risidagi qat’iy pozitsiyasi sabab bo‘ldi. Yushchenko prezidentligi davrida Rossiya Federatsiyasi Ukraina orqali Yevropaga yetkazib beriladigan gaz quvurlarini ikki marotaba – 2006 va 2009 yillarda to‘sib qo‘ydi, bu esa Yevropaga tranzit yetkazib berishda uzilishlarga olib keldi.
Amalda sodir bo‘layotgan vaziyatni tushunish uchun ahamiyatli hodisa 2008 – yilda yuz bergan. Buxarestda bo‘lib o‘tgan NATO sammitida AQSH Prezidenti Jorj Bush Ukraina va Gruziyaga Alyansga a’zolik bo‘yicha harakatlar rejasi (The Membership Action Plan)ni taqdim qilish orqali ularni NATOga qabul qilishga taraddudlandi. Ammo Putin keskin qarshilik ko‘rsatib, Moskva Ukraina mustaqilligini to‘liq tan olmasligini ochiq aytdi. Natijada Germaniya va Fransiya Bushning rejasini to‘sib qo‘ydi. Har ikkala postsovet mamlakatlari – Ukraina va Gruziyaga NATOga a’zo bo‘lish va’da qilindi, biroq ularning qachon stol atrofidan joy olishi aniq muddat bilan belgilanmadi.
Harbiy ittifoqqa tezda a’zo bo‘lib kirishning iloji bo‘lmagani sababli Ukraina Yevropa Ittifoqi bilan assotsiatsiya shartnomasi orqali iqtisodiy integratsiya yo‘nalishini belgilab oldi. 2013 yilning yozida, imzolanishi mumkin bo‘lgan assotsiatsiya shartnomasidan bir necha oy oldin, Rossiya Ukrainaga katta iqtisodiy bosim o‘tkaza boshladi, chegarada Ukraina eksportini deyarli to‘xtatishgacha bordi. Shu yilning kuzida, 2010 yilda prezident bo‘lgan Yanukovich hukumati Rossiya Federatsiyasi bosimini bahona qilib, Bryussel bilan shartnoma imzolashga tayyorgarlikni to‘xtatganini e’lon qildi. Yanukovichning qarori Ukrainada noroziliklarga sabab bo‘ldi va u 2014 yil fevralida Rossiyaga qochib ketdi.