O'zbekiston respublikasi oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi namangan davlat universiteti tabiiy fanlar va geografiya fakul'teti

Nomlanishi.  Glokollarning  emperik  va  sistematik  nomenklatura  bo’yicha 

nomlash qabul qilingan. Quyida biz glikollarni nomlashga misollar keltiramiz. 

Glikollarni  sistematik  nomenklatura  bo’yicha  nomlashda  tegishli  to’yingan 

uglevodorod  nomi  oxiriga  diol  qo’shimchasi  qo’shiladi  va  gidroksil  guruhlari 

hamda radikallarning holatlari raqamlar bilan ko’rsatiladi. 

 

67 

 

Spirtlarning formulasi 

Empirik 

nomenklatura 

bo’yicha nomi 

Sistematik 

nomenklatura 

bo’yicha nomi 

)

(

)

(

2

2

OH

CH

OH

CH



 

Etilenglikol 

1,2-etandiol 

 

OH

CH

OH

CH

CH

2

3

)

(





 

Propilenglikol 

1,2-propandiol 

)

(

)

(

2

2

2

OH

CH

CH

OH

CH





 

Trimetilenglikol 

1,3-propandiol 

OH

CH

CH

CH

OH

CH

2

2

2

2

)

(







  Tetrametilenglikol  1,4-butandiol 

 

Olinish  usullari.  Gilkollar  olishning  bir  necha  usullari  ma’lum.  SHulardan 

ayrimlari bilan tanishib chiqamiz. 

1. Glikollarni uglevodordlarining vitsinal tuzilishga ega bo’lgan ikki galogenli 

hosilalarini yoki galoid gidrogenlarni gidrolizlab olish mumkin: 

 

 

 

2.  Etilen  uglevodorodlarini  vodorod  peroiksidi  yoki  kaliy  permanganat 

ishtirokida oksidlab glikollarni olish mumkin: 

 

 

3. Sanoatda gilkollar 



-oksidlar (epoksid birkmalarga) suv biriktirib olinadi: 

 

 

Fizik  va  kimyoviy  xossalari.  Glikollarning  dastlabki  vakillari  yog’simon 

suyuqliklar,  yuqori  vakillari  esa  qattiq  moddalardir.  Ularning  qaynash  haroratlari 

tegishli bir atomli spirtlarnikiga qaraganda yuqori. Buning sababi ikkala gidroksil 

guruhi  hisobiga  vodorod  bog’lanish  hosil  bo’lishining  kuchayishi  hisoblanadi. 

Suvda yaxshi eriydilar, shirin ta’mga ega. 

1. Ular bir atomli spirtlarning barcha kimyoviy xossalarini takrorlaydilar. Ular 

orasida  boruvchi  jarayonlar  bosqichli  boradi.  Glikollarning  kislotali  xossalari  bir 

atomli spirtlarnikiga qaraganda yuqori. Shuning uchun ular faqat ishqoriy metallar 

СH

2

Br – СH

2

– СH

2

Br   +  2NaOH              CH

2

OH – CH

2

– CH

2

OH   +  2NaBr

CH

3

– CH – CH

2

Cl  +  H

2

O            CH

3

– CH – CH

2

OH  +  HCl

OH

OH

СH

2

Br – СH

2

– СH

2

Br   +  2NaOH              CH

2

OH – CH

2

– CH

2

OH   +  2NaBr

CH

3

– CH – CH

2

Cl  +  H

2

O            CH

3

– CH – CH

2

OH  +  HCl

OH

OH

 

CH

3

– CH = CH

2

+  HOOH              CH

3

– CH – CH

2

OH OH

CH

3

– CH = CH

2

+  HOOH              CH

3

– CH – CH

2

OH OH

 

R – CH – CH

2

+   HOH              R – CH – CH

2

OH

OH

O

R – CH – CH

2

+   HOH              R – CH – CH

2

OH

OH

O

 

68 

 

bilangina  emas,  balki  ishqoriy  yer  metallarining  gidroksid  va  oksidlari  bilan  ham 

glikolyatlarini hosil qiladilar: 

2.  Mineral  va  organik  kislotalar  bilan  ular  to’liq  va  to’liqmas  efirlarni  hosil 

qiladilar: 

 

 

Shuningdek  spirtlar  bilan  ham  to’liq  va  to’liqmas  oddiy  efirlarni  hosil 

qilishlari mumkin: 

 

 

 

Etilsellyulozalar bo’yoqlar,  tutamaydigan  porox,  atsetat  ipagi  va  boshqalarni 

olishda erituvchi sifatida ishlatiladi. 

3.  Glikollarning  oksidlanishi  natijasida  oksialdegid,  oksikislota,  dialdegid, 

aldegidokislota, ikki asosli kislota va boshqalar hosil bo’ladi. Masalan, etilengilkol 

oksidlanishi natijasida quyidagi birikmalar hosil bo’lishi mumkin: 

 

 

 

 

Ayrim vakillari. Etilenglikol 198

0

C qaynaydigan yog’simon suyuqlik, suvda 

yaxshi  eriydi.  U  suvning  muzlash  haroratini  keskin  pasaytiradi.  Uning  suvdagi 

60%-li eritmasining muzlash nuqtasi   –49

0

C ga teng. SHuning uchun u antifrizlar 

tayyorlashda ishlatiladi. 

Etilenglikol portlovchi moddalar, erituvchilar, polimerlar olishda muxim xom 

ashyo bo’lib xizmat qiladi. Uning ftal kislotasi bilan hosil qilgan polimeri – lavsan 

deb ataladi. Lavsandan juda qimmatli hususiyatlarga ega bo’lgan tolalar olinadi. 

 

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

CH

3

COOH

2CH

3

COOH

CH

2

OH – CH

2

OCOCH

3

+  H

2

O

CH

2

COOCH

2

– CH

2

OCOCH

3

+  2H

2

O

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

CH

3

COOH

2CH

3

COOH

CH

2

OH – CH

2

OCOCH

3

+  H

2

O

CH

2

COOCH

2

– CH

2

OCOCH

3

+  2H

2

O

 

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

C

2

H

5

OH

2C

2

H

5

OH

CH

2

OH – CH

2

OC

2

H

5

+  H

2

O

C

2

H

5

OCH

2

– CH

2

OC

2

H

5

+  2H

2

O

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

C

2

H

5

OH

2C

2

H

5

OH

CH

2

OH – CH

2

OC

2

H

5

+  H

2

O

C

2

H

5

OCH

2

– CH

2

OC

2

H

5

+  2H

2

O

 

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

CH

2

OH – COOH

OHC – CHO

CHO

CH

2

OH 

HOOC – COOH

HOOC – CHO 

CH

2

– OH 

CH

2

– OH 

CH

2

OH – COOH

OHC – CHO

CHO

CH

2

OH 

HOOC – COOH

HOOC – CHO 

 

69 

 

3-Guruh uchun: 

Uch atomli spirtlar,olinishi, xossalari va ishlatilishi 

Uch atomli spirtlarning birichi vakili glitserin hisoblanadi. Glitserin sanoatda 

yog’ va moylardan, propilen yoki atsetilendan foydalanib olinadi.  

Yog’ va moylardan glitserin quyidagicha olinadi: 

 

 

 

 

 

Bu yerda R

’

, R

’’

, R

’’’

 =  -C

15

H

31

; -C

16

H

33

; -C

17

H

35

. 

Yog’lar gidrolizi ishqor ishtirokida olib borilganda yuqori, yog’ kisotalarining 

natriyli  tuzi  –  sovun  hosil  bo’lganligi  uchun  bu  jarayonni  sovunlanish  deb  qabul 

qilingan. 

Propilendan glitserin olish quyidagi bosqichlar orqali sodir bo’ladi:  

a)  Propilenni  yuqori  haroratda  xlorlash.  Bu  jarayon  radikal  almashinish 

mexanizmi  bo’yicha  borib,  xlor  qo’shbog’ning  uzulishi  hisobiga  birikmay,  balki 

propilendagi metil guruhi vodorodi xlor bilan almashinadi: 

 

 

b) Allilxlorid gidrolizi: 

 

 

v) Allil spirtiga gidroxlorid kislotaning birikishi va hosil bo’lgan moddaning 

gidrolizi: 

 

CH

2

= CH – CH

2

OH

CH

2

OH – CH – CH

2

OH

CH

2

Cl – CH – CH

2

OH

+HOCl

+HOCl

гидролиз

Сl

OH

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

CH

2

= CH – CH

2

OH

CH

2

OH – CH – CH

2

OH

CH

2

Cl – CH – CH

2

OH

+HOCl

+HOCl

гидролиз

Сl

OH

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

 

CH

2

– O – C

CH  – O  – C

CH

2

– O – C

O

O

O

R

’’

R

’’’

R

’

3HOH

H

2

SO

4

3NaOH

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH  +  

+  R

’

COOH  +  R

’’

COOH  + R

’’’

COOH

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH  +  

+  R

’

COONa  +  R

’’

COONa  + R

’’’

COONa

CH

2

– O – C

CH  – O  – C

CH

2

– O – C

O

O

O

R

’’

R

’’’

R

’

3HOH

H

2

SO

4

3NaOH

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH  +  

+  R

’

COOH  +  R

’’

COOH  + R

’’’

COOH

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH  +  

+  R

’

COONa  +  R

’’

COONa  + R

’’’

COONa

 

CH

2

= CH – CH

3

CH

2

= CH – CH

2

Cl  +  HCl

Cl

2

450-500

0

C

CH

2

= CH – CH

3

CH

2

= CH – CH

2

Cl  +  HCl

Cl

2

450-500

0

C

 

CH

2

= CH – CH

2

Cl                 CH

2

= CH – CH

2

OH   +  NaCl

H

2

O

NaOH

CH

2

= CH – CH

2

Cl                 CH

2

= CH – CH

2

OH   +  NaCl

H

2

O

NaOH

 

70 

 

Glitserinni allil spirtiga vodorodperoksid biriktirib ham olish mumkin: 

 

 

Fizik  va  kimyoviy  xossalari.  Glitserin  rangsiz,  moysimon  suyuqlik,  shirin 

ta’mga ega. 17

0

C da suyuqlanadi. Zichligi 1,26 ga teng, suvda yaxshi eriydi. 290

0

C 

qisman  parchalanish  bilan  qaynaydi.  Uning  tuzilishida  uchta  gidroksil  guruhi 

bo’lganligi tufayli u spirtlarning barcha xossalarini takrorlaydi.  

1.  Uning  kislotalik  xossasi  glikollarnikiga  nisbatan  yuqori,  shuning  uchun  u 

temir,  mis,  kalsiy  kabi  metallarning  gidroksidlari  bilan  ham  glitseratlarni  hosil 

qiladi.   

2.  Glitserin  galoidvodorodlar  bilan  ta’sir  etib  mono-,  digalogengidrinlarni 

hosil qiladi: 

 

 

Glitserin meniral va organik kislotalar bilan murakkab efirlarni hosil qiladi. 

 

 

 

Nitroglitserin  (glitserinni  nitrat  kislota  bilan  hosil  qilgan  murakkab  efiri) 

kuchli  portlovchi  modda  bo’lib,  dinamitning  tarkibiy  qismini  tashkil  etadi. 

Glitserin sirka kislota bilan glitserin triatsetatni hosil qiladi: 

 

 

 

4. Glitserin suvni tortib  oluvchi  vositalar (kaliy  bisulfat, alyuminiy  oksid  iva 

boshqalar)  ishtirokida  qizdirilganda  o’zidan  ikki  molekula  suvni  yo’qotib, 

to’yinmagan aldegid – akroleinni hosil qiladi:   

 

 

 

CH

2

= CH – CH

2

OH 

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

H

2

O

2

CH

2

= CH – CH

2

OH 

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

H

2

O

2

CH

2

= CH – CH

2

OH 

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

2

O

2

 

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

+  HBr

-H

2

O

CH

2

– CH – CH

2

Br

OH

OH

+  HBr

-H

2

O

CH

2

– CH – CH

2

Br

OH

Br

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

CH

2

– CH – CH

2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

+  HBr

-H

2

O

CH

2

– CH – CH

2

Br

OH

OH

CH

2

– CH – CH

2

Br

Br

OH

OH

OH

OH

+  HBr

-H

2

O

CH

2

– CH – CH

2

Br

OH

Br

CH

2

– CH – CH

2

Br

Br

OH

OH

Br

Br

 

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH   +  3CH

3

COOH

CH

3

COOCH

2

– CH(OCOCH

3

) – CH

2

OCOCH

3

+  3H

2

O

CH

2

OH – CHOH – CH

2

OH   +  3CH

3

COOH

CH

3

COOCH

2

– CH(OCOCH

3

) – CH

2

OCOCH

3

+  3H

2

O

 

CH

2 

– OH

C – H

CH – OH

CH

2

C

CH – OH

-2H

2

O

HO –

H –

CH

2

C

C

O

H

CH

2 

– OH

C – H

CH – OH

CH

2 

– OH

C – H

CH – OH

CH

2

C

CH – OH

-2H

2

O

HO –

H –

CH

2

C

C

O

H

 

CH

2 

– OH

CH – OH

CH

2

– OH

+3HONO

2

CH

2 

– O – NO

2

CH – O – NO

2

CH

2

– O – NO

2

H

2

SO

4

+  3H

2

O

CH

2 

– OH

CH – OH

CH

2

– OH

CH

2 

– OH

CH – OH

CH

2

– OH

+3HONO

2

CH

2 

– O – NO

2

CH – O – NO

2

CH

2

– O – NO

2

CH

2 

– O – NO

2

CH – O – NO

2

CH

2

– O – NO

2

H

2

SO

4

+  3H

2

O

 

71 

 

 

Glitserin  texnikada  bo’yoqlar  tayyorlashda,  oziq-ovqat  sanoatida  likyorlar, 

konfetlar, ichimliklar tayyorlashda, portlovchi moddalar olishda, tabobatda ko’plab 

ishlatiladi. 

4-Guruh uchun: 

Fenollar, aromatik spirtlar,olinishi, xossalari va ishlatilishi 

Fenollarda gidroksil guruhi aromatik halqa bilan bevosita bog’langan bo’ladi.  

Gidroksil  guruhining  soniga  qarab,  fenollar  bir  va  ko’p  atomli  fenollarga 

bo’linadilar.  Fenollarni  nomlashda  emperik  nomenklaturadan  foydalaniladi  yoki 

ularni tegishli aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb qaraladi.  

Eslatma: agar radikal benzol halqasining o’rtasiga qo’yilsa, bu unnig o-, m- va 

n-holatlarda bo’lishi mumkinligini ko’rsatadi. 

 

 

 

 

 

 

Olinish  usullari.  Fenol  va  uning  gomologlari  toshko’mir  smolasining  180-

230

0

C  qaynaydigan  bo’lagidan  ajratib  orlinadi.  Fenollarni  sintez  yordamida 

olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan.  

1.  Aromatik  sulfokislota  tuzlarini  o’yuvchi  ishqorlar  bilan  qo’shib 

qizdirilganda fenollar hosil bo’ladi: 

 

Bu usul yaqin yillargacha sanoatda keng qo’llanilgan. Ishqor sifatida o’yuvchi 

kaliydan foydalanilganda yaxshi natijalar olinadi. 

Fenolning hosil bo’lish unumi sulfolash uchun olingan benzolga nisbatan 60-

70%  ni  tashkil  etadi.  Jarayonni  avtoklavda  yoki  oddiy  reaktorlarda  olib  borish 

mumkin. Bunda qo’shimcha mahsulot sifatida rezotsin (I), florogyulsin (II) va n,n-

dioksidifenil (III) hosil bo’ladi: 

 

 

 

Fenol             

 

 

Ksezol 

С

6

H

5

SO

3

Na  +  2NaOH                         C

6

H

5

ONa  +  Na

2

SO

4

320-350

0

C

С

6

H

5

SO

3

Na  +  2NaOH                         C

6

H

5

ONa  +  Na

2

SO

4

320-350

0

C

 

OH

фенол

крезоллар

OH

СH

3

OH

фенол

крезоллар

OH

OH

OH

фенол

крезоллар

OH

OH

СH

3

 

72 

 

   

OH

OH

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

HO

HO

OH

HO

OH

 

        I                              II                                     III 

 

 

         1.Natriy fenolyatdan fenol unga suv va CO

2

 ta’sir ettirib olinadi. 

2.  Sanoatda  fenol  xlorbenzolni  o’yuvchi  ishqorlar  ishtirokida  gidrolizlab 

olinadi: 

 

Benzol  halqasi  bilan  bevosita  bog’langan  xlor  qo’zg’aluvchan  bo’lganligi 

sababli, bu jarayonni o’yuvchi natriyning 8%-li eritmasi yordamida 250-300

0

C va 

200  atm  (2

.

10Pa)  bosim  ostida  olib  boriladi.  Katalizator  sifatida  mis  metalidan 

foydalaniladi. 

 

3.  Izopropilbenzol  (kumol)  oksidlanib,  so’ngra  konsentralgan  sulfat 

kislota ta’sirida parchalanganda fenol va atseton hosil bo’ladi: 

 

 

 

 

 

Bu jarayonning mexanizmini quyidagicha tasavvur qilish mumkin: 

 

CH – CH

3

CH

3

CH – CH

3

CH

3

O

2

кат.

O – OH 

+H

+

CH – CH

3

CH

3

O    O – H 

H

-H

2

O

CH – CH

3

CH

3

CH – CH

3

CH

3

CH – CH

3

CH

3

O

2

кат.

O – OH 

+H

+

CH – CH

3

CH

3

O    O – H 

H

-H

2

O

 

 

 

 

 

С

6

H

5 

Cl                         C

6

H

5

OH   +  NaCl

NaOH

Cu, 250

0

C

С

6

H

5 

Cl                         C

6

H

5

OH   +  NaCl

NaOH

Cu, 250

0

C

 

CH

3

– CH – CH

3

CH

3

– C – CH

3

O – OH 

O

2

H

2

SO

4

OH

+  CH

3

– CO – CH

3

CH

3

– CH – CH

3

CH

3

– C – CH

3

O – OH 

O

2

H

2

SO

4

OH

+  CH

3

– CO – CH

3

 

C – CH

3

CH

3

O – C

+

– CH

3

CH

3

O

2

кат.

+H

2

O

O – CH

3

CH

3

O

+

O

+

H

2

C – CH

3

CH

3

O – C

+

– CH

3

CH

3

O

2

кат.

+H

2

O

O – CH

3

CH

3

O

+

O

+

H

2

C – CH

3

CH

3

O – C

+

– CH

3

CH

3

O

2

кат.

+H

2

O

O – CH

3

CH

3

O

+

O

+

H

2

 

73 

 

 

 

                           

OH

+  CH

3

– CO – CH

3

OH

+  CH

3

– CO – CH

3

 

4.  Fenol  va  uning  gomologlarini  birlamchi  aromatik  aminlardan 

diazobirikmalar orqali hosil qilish mumkin: 

 

 

 

5.  Fenollarni  aromatik  karbon  kislotalarni  oksidlovchilar  ishtirokida 

dekarboksillab hosil qilish mumkin: 

 

 

 

Bu jarayonda oraliq modda sifatida salitsil kislota hosil bo’lishligi aniqlangan.  

6.  Fenolning  gomologlari  fenolni  bir  atomli  spirtlar  bilan  katalizatorlar 

ishtirokida alkillab olinadi. 

Bunda  alkil  fenollar  bilan  (C-alkillash  mahsuloti)  birga  fenolning  oddiy 

efirlari (o-alkillash mahsuloti) ham hosil bo’ladi: