O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi farg’ona davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

III BOB Olingan natijalar tahlili 

N

N

COC

6

H

5

KMnO

4

N

CH

NHCOC

6

H

5

COOH

CH

2

H

2

C

H

2

C

HCl

N

CH

NH

2

COOH

CH

2

H

2

C

H

2

C

N

CH

N

H

C

CH

2

H

2

C

H

2

C

O

 

 

3.12 Rasm  anabazin hosilasining  YBMO va QBMOlarining ko’rinishi 

 

Bilamizki  moddalarni  tuzilishida  va  reaksion  qobiliyatini  tushuntirishda 

ularning  YBMO  (Yuqori  band  molekular  orbital)  va  QBMO  (Quyi  bo’sh 

molekular  orbital)laridan  foydalanib  tushuntirish  qulay  usul  hisoblanadi.  Chunki 

bu YBMO va QBMOlar bizga moddaning elektron zichliklari taqsimotini ko’rsatib 

beradi.  Bu  rasmda  Anabazinning  oksidlanishdan  oldingi  hosilasining  YBMO  va 

---

46 

 

QBMOlarining  fazoviy  holatda  umumiy  ko’rinishi.  Biz  bilamizki  organik 

moddalar  tabiati  juda  o’zgaruvchan.  Shu  sababli  uning  tarkibiga  ya’ni  uning 

zanjiriga  yod  funksional  guruppa  kirganida  uning  kimyoviy  va  fizik  hossalari 

o’zgaradi.  Biz  yuqorida  keltirgan  anabazin  hosilasining  xossasi  anabazinning 

xossalaridan  va  uning  elektron  zichliklarining  taqsimlanishidagi  o’zgarishlardan 

ham orasidagi bazi o’zgarishlarni ko’rish mumkin.  

 

Anabazinning  YBMO  va  QBMOlarining  ko’rinishi,  Anabazinning 

CH

2

CHCOCHS  bilan  reaksiyasida  Anabazinning    piperidin  xalqasidagi  azot 

atomiga  birkishini  ham  quyidagi  rasmda  keltirilgan  YBMO  va  QBMOlar  orqali 

tushuntirishimiz mumkin.  Bu molekular orbitallarning elektron zichlik taqsimotini 

8 - reaksiya uchun ham qo’llash mumkin. 

2 

N

H

2

O

2

CH

3

COOH

N

N

H

2

O H

+

N

N

H

O

COC

6

H

5

O

CH

2

O HCOOH

yoki CH

3

J

N

N

O

CH

3

N

COC

6

H

5

 

 

 

3 

---

47 

 

N

N

COC

6

H

5

K

3

[Fe(CN)

6

]

N

N

PCl

5

N

N

H

N

CH

3

+

I

-

O

H

3

C

Cl

H

N

N

COC

6

H

5

O

H

3

C

KMnO

4

Cl

COOH

 

 

 

4 

N

N

CH

3

K

3

[Fe(CN)

6

]

PCl

5

N

N

CH

3

+

I

-

Cl

CH

3

N

N

CH

3

O

H

3

C

CH

3

ONa

N

N

OCH

3

CH

3

 

 

5 

---

48 

 

N

N

N

N

H

+ CH

2

=CH-C

O

NCS

C

NHC

C

CH

2

CH

3

N

S

O

CH

3

N

S

O

1

2

3

5

6

7

8

9

4

 

 

3.13 Rasm Anabazinning YBMO va QBMOlarining ko’rinishi 

 

Anabazinning  YBMO  va  QBMOlarining  ko’rinishi,  Anabazinning 

CH

2

CHCOCHS  bilan  reaksiyasida  Anabazinning    piperidin  xalqasidagi  azot 

atomiga  birkishini  ham  quyidagi  rasmda  keltirilgan  YBMO  va  QBMOlar  orqali 

tushuntirishimiz mumkin. Ko’rinib turibdiki moddaning elektron zichliklari asosan 

piperidin  xalqasida  yuqori  darajada  taqsimlanganligi  ko’rinib  turibdi.  Bu  esa 

anabazinning  reaksion  qobiliyatini  belgilab  beradi.  Mana  shu  elektron 

---

49 

 

zichliklarning taqsimlanishi tufayli anabazinda boradigan reaksiyalarning aksariyat 

qismi piperidin xalqasida amalga oshadi.  

N

N

N

N

N

H

+ CH

2

=CH-CH

2

-N=C=S

N

25-30

0

C

HCl (100

0

C)

N

N

+

C

NHCH

2

CH=CH

2

S

N

S

H

CH

3

CH

3

J

-

N

S

H

CH

3

 

 

Yuqorida  keltirilgan  reaksiyani  ham  boshqa  reaksiyalar  kabi  tahlil  qilsak 

bo'ladi. 

Chunki 

bu 

moddaning 

molekular 

orbitallarida 

elektronlarning 

taqsimlanishi doim bir xil bo’lishi va unga kirib kelayotgan funksional guruhning 

tabiatiga  ham  bog’liq.  Chunki  kelayotgan  funksional  guruh  nukleofil  yoki 

elektrofil  guruhligiga  qarab  turli  xil  xossalarni  o’zgartiradi.  Bilamizki,  aromatik 

moddalarda  birinchi  va  ikkinchi  tur  o’rinbosarlari  mavjud  va  ular  o’z  navbatida 

o’zining  kimyoviy  xossalariga  muvofiq  keyingi  keluvchi  funksional  guruhni 

orientatsiya  qilish  hususiyatiga  ega.  Bu  xususiyatini  biz  matematik  modellash 

programmalarida  aniq  ko’rishimiz  mumkin.  Lekin  anabazin  xalqasidagi 

piperidinda  joylashgan  azot  atomi  vodorodiga  yo’naltirilgan  reaksiyalar 

muvafaqqiyatli amalga oshirilgan.  

7 

---

50 

 

N

N

CH

2

N

N

MB

30% H

2

O

2

CH

3

COOH

N

O

C

CH

2

N OH

CH

2

CH

2

COOH

 

 

    8 

N

N

H

30% H

2

O

2

CH

3

COOH

N

O

C

N

CH

2

OH

CH

2

CH

2

COOH

 

 

   9 

N

N

CH

3

SeO

2

N

N

COOH

-CO

2

N

N

H

 

---

51 

 

 

 

3.14 Rasm 3-(1-metilpiperidin-2-il) piredin moddasining yuqori band va 

quyi bo’sh molekular orbitallarining umumiy ko’rinishi.  

 

Bu moddani oksidlanish jarayonidan keying holatlarini yuqorida 

keltirilganidek bo’ladi.  

   10  

N

N

H

KMnO

4

N

COOH

 

 

Anabazinni mahsus shariotda KMnO

4

 bilan oksidlaganimizda ikki xalqaning 

uzilishi  kuzatiladi  va  nikotin  kislota  hosil  qosil  qiladi.  Bu  anabazinning  yana  bir 

o’ziga xos xususiyatidan dalolat beradi. 

 

 

 

---

52 

 

UB – spektr tahlili 

N

N

H

 

 

3.15 Rasm anabazinning  amalda qilingan UB – spektri va nazrariy hisob orqali 

olingan natijasi 

 

Anabazinning  yarim  emperik  hisoblash  usullarida  hisoblab  topilgan  UB  – 

spektrini  biz  uning  amaliy  tomondan  olingan  UB  –  spektriga  solishtirganimizda 

orasida yuqori darajada o’zgarish kuzatilmadi. Chunki anabazinning nazariy xisob 

orqali  olingan  natijasida  UB  –  spektri  yutilish  sohasi    λ

mak 

=  249  nm  ni  tashkil 

qilgan.  Amaliy  olingan  UB  –  spektrida  esa  bu  ko’rsatkich  253  nm  ni  tashkil 

qilyapti. 

---

53 

 

N

N

N

S

CH

3

O

 

 

 

 3.16 Rasm Bu esa anabazinning hosilalaridan biri 5– metil – 2 –( piridin–3 

–  il  )–5,6–digidro–4H–1,3–tiazin–4–on  ning  yarim  emperik  usullar  yordamida 

hisoblab olingan UB – spektrining umumiy ko’rinishi.  

 

Bundan  λ

mak 

ning  yutilish  maksimumlarida  sezilarli  darajada  o’zgarishlar 

yaqqol ko’zga tashlanganligini kuzatish mumkin.  

 

UB  –  spektraskopiyada  moddalarning  UB  –  spektrlarini  olishda 

ultrabinafsha  nurlari  tasiridan  foydalanamiz.  Ultarbinafsha    spektroskopiya  yoki 

elektron  o’tishlar  spektroskopiyasi.  Molekuladagi  yuqori  to’lgan  elektron 

pog’onalardan bo’sh pog’onalarga ( qo’zg’algan molekulalar) elektronlar o’tishida 

moddaning  UB  yoki  ko’rinuvchi  nur  sohalaridagi  eletromagnit  nurlanishlarini 

yutishiga  asoslanadi.  Odatda  UB-  spektroskopiya  konyugirlangan  π  -  bog’lar 

sistemasi mavjudligi va ularning tafsilotlarini aniqlashda ishlatiladi. [4] [56] 

---

54 

 

 

Yarim  emperik  xisoblashlarda  biz  ZINDO/S,  AM1,  PM1,  PM3  va 

boshqalardan  foydalanamiz.  Bu  hisoblashlar  orqali  ultabinafsha  spektrida  mana 

shu bo’sh pog’onalarga elektron o’tishlarini yarim emperik usullar orqali hisoblab 

topiladi.  Shu  natijalarga  tayangan  xolda  moddalarning  turli  xildagi  fizik  va 

kimyoviy xossalari haqida xulosalar chiqara olamiz.  

 

---

55 

 

Xulosalar 

 

1.   Itsigak  o’simligidan  ajratib  olinadigan    anabazin  moddasi, uning  kimyoviy 

va  fizik  xossalariga  oid  ma’lumotlar  keltirib  o’tildi,  jamlandi  va  tahlil 

qilindi. 

2.  Kompyuter  programmalari  (ChemOffice,  ChemDraw,  Avagadro)  haqida 

adabiyotlardan ma’lumotlar jamlandi va ko’rsatildi. 

3.  Anabazin  hosilalari  va  ularning  reaksion  qobilyatlari  UB  va  HyperChem 

programmalari orqali o’rganib chiqildi va tahlil qilindi. 

4.  O’rganilgan  tabiiy  birikmalarni  nazariy  o‘rganishda  qo‘llaniladigan 

hisoblash  usullari  va  hisoblash  majmualari    yordamida  turli  –  xil  reaksion 

faolligi  yuqori  bo’lgan  birikmalarning  xossalari  to’g’risida    kimyoviy 

tajribalar o’tkazmasdan turib, xulosa chiqarish mumkinligi ko’rildi.  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

---

56 

 

Foydalanilgan adabiyotlar ro‘yxati 

1.   I.  A.  Karimov  ,,O'zbekiston  XXI  asr  bo'sag'asida  xavfsizlikka  tahdid, 

barqarorlik shartlari va taraqqiyot shartlari'' Toshkent 1997. 

2. 

 

Sh.M.  Mirziyoyev      “Erkin  va  farovon,  demokratik  O’zbekiston    davlatini 

birgalikda barpo etamiz” Toshkent  “ O’zbekiston ”-2016  13-b 

3.  A.G.Eshimbetov, A.X. Xaitbaev, S.A. Maulyanov, H.S.Toshov  “Kompyuter 

kimyosi”  Toshkent- 2015 12-56-64-b 

4.  H.M.Shohidoyatov,  H.Sh.  Xo’janiyozov,  H.S.  Tojimuhamedov  “  Organik 

kimyo”  Toshkent-2014 560-b 

5. 

Xolmatov.X.X, Ahmedov.O‘.A -Farmakognoziya. Toshkent 1995 323-b

 

6. 

Л.Юнусов,  Ш.Рустамова  “Органик  химиядан  амалий  машғулотлар”         

“ Ўқитувчи” -1995 251-252-б

 

7.  Y.R. Xakimov “ Organik kimyo”  “ O’qituvchi” – 1988 325-326-b 

8. 

O.C.  Coдиқов,  Қ.  С.  Султанов,  O.Й.Юлдошев  “Oргaник  химия” 

Тошкент-1971.755-b

 

9.  Б.A.  Павлов,  A.П.  Tерентъев  “Органик  химия  курси”  Тошкент                          

“ Ўқитувчи”- 1965 593-b 

10. O.S.  Sodiqov  “  Anabsis    aphulla.  Alkaloidlar  kimyosi”  Toshkent  -1956  35-

49-b 

11. Холматов Х.Х., Косимов А.И. Доривор ўсимликлар. 1994. 368 б. 

12.    Mahmoudian M., Jalilpour H., Salehian P. Toxicity of Penganum harmala: 

Review and a Case Report.// Iranian Journal of Pharmacology Therapeutics. 

2002, p.1-3 

13.     Тележенецкая  М.В.  Алкалоиды  Peganum  и  их  синтетические 

аналоги/Итоги        исследования алкалоидоносных растений. Ташкент, 

Фан, с.221-234. 

14.   Туляганов  Н.  Фармакологичекое  исследование  алкалоидов  Peganum    

harmala  L.  хиназолиновой  и  хиназолоновой  структур  и  их 

---

57 

 

производных//  Фармокология  природных  соединений.  Тошкент,  Фан, 

1979, 71 б. 

15.  Шохидаятов Х.М. Хиназолины-4 и их биологическая активность, 1988. 

138 с. 

16.  Al-Shamma  A.  Drake  S.  at  all.  Antimicrobial  agents  from  higher  plants. 

Antimicrobial agents from Peganum harmala L seeds.//J, Natural  Products. 

1981. p. 745 

17.   Tavallaii  Z.  Sabzevari  O.  Bakavoli  M.  A  Novel  Synthesis  of  2-

(Alkylamino) 

and 

2-(Arylamino)- 

4(3H) 

Quinazolinones 

by 

Heterotrocyclization  of  2-  Aminobenzamide  with  Isothiocyanates  under 

Microwave Irradiation// Scientia Iranica. 2007.-14. N 4. p. 320-322. 

18.   Nanda  A.K.  Ganguli  S.  Chakraborty  R. Antibacterial  Activity  of  Some  3-

(Arylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones: 

Synthesis 

and 

Preliminary QSAR Studies//Molecules.- 2007. – p 2413-2426. 

19.  Eshimbetov A.G.,  at all. AM1/CI, CNDO/S and ZINDO/S computations of 

absorption  bands  and  their  intensities  in  the  UV  spectra  of  some  4(3H)-

quinazolinones//Spectrochimica acta A. – 2006. – 65.- p. 299-307. 

20.    Полуэмпирические  методы  расчета  электронной  структуры  //  Под 

ред. Дж. Сигала.- M.: Мир, 1980.- т.1-2. 

21.    Квантовохимические  методы  расчета  молекул/Под  ред.  Ю.А. 

Устынюка.- М.: Химия, 1980.- 256 с. 

22.   Грибов  В.Д.,    Муштахова  С.  П.  Квантовая  химия:  Учебник  для 

студентов  химических  и  биологических  специальностей  высших 

учебных заведений.- М.: Гардарики, 1999.- 387 с.  

23.    Апостолова  Е.С.,  Михайлюк  А.И.,  Цирельсон  В.Г.  Квантово-

химическое описание реакций.-М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 1999.-

61 с. 

24.    Foresman  J.B.,  Frisch  E.  Exploring  Chemistry  with  Electronic  Structure 

Methods.- Pittsburg: Gaussian, 1996.- 303 p. 

---

58 

 

25.  Young  D.C.  Computational  Chemistry:  A  Practical  Guide  for  Applying 

Techniques to Real-World Problems.-New-York: Wiley-Interscience, 2001.-

381p. 

26.  Pariser  R. Parr  R.G. A  semi-empirical theory  of  the  electronic  spectra  and 

electronic  structure  of  complex  unsaturated  molecules//J.Chem.  Phys.-New 

York,  1953.-Vol.21.- P.466-471. 

27.  Dewar  M.J.S.,  Thiel  W.J.  Ground  States  of  Molecules.  38.  The  MNDO 

Method.  Aproximations  and  Parameters  //  J.Am.Chem.Soc.-Washington, 

1977.- Vol.99.- P.4899-4906. 

28. Dewar  M.J.S.,  Zoebisch  E.G.,  Healy  E.F.  AM1:  A  new  General  Purpoze 

Quantum  Mechanical  Molecular  Model  //  J.Am.Chem.Soc.-Washington, 

1985.- Vol.107.- P.3902-3909. 

29.  Stewart  J.J.P.  Optimization  of  parameters  for  semiempirical  methods.II. 

Aplications // J.Comp.Chem.-New York, 1989.- Vol.10.- P.221-264. 

30.  G.B.  Rocha,  R.O.  Freire,  A.M.  Simas,  J.J.P.  Stewart,  J.Comput.Chem.-

2006.Vol.27.-P. 1101-1111. 

31.  James J. P. Stewart  Optimization of parameters for semiempirical methods 

V: 670-672 

32.   Modification of  NDDO approximations and application to 70 elements//J. 

Mol. Model. 2007.- 13.- p. 1173-1213. 

33.  James J. P. Stewart Optimization of parameters for semiempirical methods 

34.   VI:  more  modifications to the  NDDO  approximations and  re-optimization 

of parameters// J. Mol. Model., 2013.- 19.- p.1-32. 

35.  Gamess: msg.chem.iastate.edu 

36.  

www.hyper.com

 

37.  J.J.P. 

Stewart. 

Mopac-2012 

program 

package 

for 

Windows. 

www.openmopac.net

 

38.  

www.chembionews.com

 

---

59 

 

39.  Панкратов  А.Н.  Квантовохимическая  оценка  термадинамических  и 

молекулярных  свойств  ациклических  и  ароматических  соединений// 

Журн. cтруктр. xимии.-Новосибирск, 2000.- T.41.- №4.- C.696-700. 

40.  Симкин  Б.Я.,  Глуховцев  М.Н.  Сравнительная  оценка  квантово-

химических  методов  расчета  ароматических  и  антиароматических 

азотистых  гетероциклов  //  Химия  гетероцикл.  соедин.-Рига,  1989.- 

№12.- C. 1587-1603. 

41.   Karelson  M.,  Lobanov  V.S.,  Katritzky  A.R.  Quantum-Chemical 

Descriptors  in  QSAR/QSPR  studies  //  Chem.  Rev.-Washington,  1996.- 

Vol.96.- P.1027-1047. 

42.  Оганесян  Э.Т.,  Погребняк  А.В.  Применение  полуэмпирических 

квантово-механических 

методов 

в 

анализе 

количественных 

соотношений  структура-биологическая  активность//Журн.  oбщ.  xим.- 

Санкт-Петербург, 1996.- т.66.- Вып.2.- C.277-285. 

43.  Реакционная способность и пути реакций / Под ред. Г. Клопмана.- М.: 

Мир, 1977.- 383 c. 

44.  Fukui  K.  Role  of  Frontier  Orbitals  in  Chemical  Reactions  //  Science.-

Washington, 1982.- Vol.218.-P. 747-757. 

45.  Banett  R.,  Valles  M.A.  Propentdyopents  and  Related  Compounds.  Part  3. 

Some  Semiempirical  Calculations  on  Propentdyopents  Systems  //  J.Chem. 

Soc. Perkin trans.II.-London, 1987.-P.1893-1898. 

46.  Pearson  R.G.  Hard  and  Soft  Acids  and  Bases//J.  Amer.  Chem.  Soc.-

Washington, 1963.-Vol.85.- №22.-P. 3533-3539. 

47.  Pearson R.G. Recent Advances in the Concept of Hard and Soft Acids and 

Bases // J. Chem. Educ.-Washington, 1987.- Vol. 64.- № 7.- P. 561-567. 

48. .  Pearson  R.G.  Electronic  Spectra  and  Chemical  Reactivity//J.Am.Chem. 

Soc.-Washington, 1988.-Vol. 110.-P. 2092-2097. 

49.  Gilman  J.J.  Chemical  and  Physical  “hardness”  //  Mater.Res.  Innovations-

Berlin, 1997.-v.1.- №2.- P.71-76. 

---

60 

 

50.  Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном 

дизайне  биологически  активных  веществ  //Успехи  химии.-Москва, 

1999.- T.68.- №6.- C. 555-575. 

51.  Яновская  Л.А.  Современные  теоретические  основы  органической 

химии.-М.: Химия, 1978.- 267 с. 

52.  Тургунов 

К. 

Кристаллоструктурные 

особенности 

би- 

и 

трициклических  хиназолинов  и  их  различных  комплексов:  Автореф. 

дис. ... канд. хим. наук.-Ташкент: УзМУ, 2002. -18 с. 

53.  Kiralj R., Kojic-Prodic B., Nikolic S., Trinajstic N. Bond lengths and bond 

orders  in  benzenoid  hydrocarbons  and  related  systems:  a  comparison  of 

valence  bond  and  molecular  orbital  treatments//  J.Mol.Struct.(Theochem).-

Amsterdam, 1998.- Vol.427.- P.25-37. 

54.  Lendvay  G.  On  the  correlation  of  bond  order  and  bond  length  // 

J.Mol.Struct.(Theochem).-Amsterdam, 2000.- Vol.501-502.- P.389-393. 

55.  J. Ridley, M.C. Zerner, Theor. Chim. Acta. 32, 111-134 (1973). 

56.  S.  Iskandarov  ,  B.  Sodiqov  “  Organik  kimyo  nazariy  asoslari”  2-nashr 

“Ta’lim nashriyoti” Toshkent-2012 503-504-b 

F f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f f