Organik kimyoning tuzilish nazariyasi Organik kimyo izomeriya

11-Mavzu:Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi.Izomeriya
Reja:


1 Organik kimyoning tuzilish nazariyasi
2 Organik kimyo izomeriya.

O‘tgan asrning 60- yillarida rus olimi A. M. Butlerov tomonidan organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasining yaratilishi organik kimyoning rivojlanishida yirik voqea bo‘ldi. Bu nazariya organik kimyoga ilmiy asos soldi va uning eng muhim qonuniyatlarini tushuntirib berdi. A. M. Butlerov o‘zi yaratgan nazariyaning asosiy prinsiplarini 1861-yil 19-sentabrda Shpeyerda bo‘lib 0 ‘tgan tabiatshunoslar va shifikorlarning Xalqaro syezdida «Kimyoviy tuzilish nazariyasi haqida» degan ma’ruzasida bayon qildi. Bu nazariyani keyinchalik olimning o‘zi va uning shogirdlari muvaffaqiyatli rivojlantirdilar.

Tuzilish nazariyasining asosiy qoidalari quyidagilardan iborat.
1. Molekulada atomlar bir-biri bilan valentliklariga muvofiq holda muayyan ketma-ketlikda bfrikkan. Atomlarning bog‘Ianish tartibi kimyoviy tuzilish deyiladi.
2. Moddalarning xossalari uning molekulasining tarkibiga qanday atomlar va qancha miqdorda kirishigagina emas, balki ular bir-biri bilan qaysi tartibda birikkanligiga, ya’ni molekulaning kimyoviy tuzilishiga ham bog‘liq.
3. Molekulani hosil qilgan atomlar yoki atom gruppalari birbiriga ta’sir etadi, molekulaning reaksiyaga kirishish xususiyati ana shu ta’sirga ham bog‘Iiq bo‘Iadi.
Bu qoidalarni tushuntirib chiqamiz. A. M. Butlerovga qadar molekulalarning tuzilishini, ya’ni atomlar orasidagi kimyoviy bog‘- lanish tartibini tushunib bo‘lmaydi, deb hisoblanar edi. Ko‘pchilik olimlar hatto molekulada atomlar real mavjudligini ham inkor qilar edilar. A. M. Butlerov bu fikrning noto‘g‘riligini isbot qildi. U atom va m olekulalarning real mavjudligi, m olekuladagi atomlarning kimyoviy tuzilishini bilish mumkinligi haqidagi to'g'ri materialistik va falsafiy tasawurlarga asoslandi. U moddalarning kimyoviy o‘zgarishlarini o ‘rganish orqali molekulaning tuzilishini tajriba yo‘li bilan aniqlash mumkinligini ko‘rsatib berdi. Aksincha, molekulaning tuzilishini bilgan holda birikmaning kimyoviy xossalarini aytib berish mumkin.
Kimyoviy tuzilish nazariyasi uglerod elementining o‘ziga xos xususiyatlarini hisobga oladi. Organik birikmalarning tuzilishini o‘rganish bizning davrimizda ham organik kimyoning asosiy vazifasi bo‘lib qoladi. Buning uchun kimyoviy usullar bilan bir qatorda tekshirishning spektroskopiya, yadro magnit rezonansi, mass-spektrometriya, dipollarning elektr momentlarini aniqlash, rentgeno- va elektronografiya kabi fizik usullari ham keng c|o‘llaniladi.
Izomerlarning mavjudligi organik birikmalar luzilish nazariyasining asosiy qoidalaridan kelib chiqadi. Tuzilish nazariyasi asosida butanning ikkita izomeri borligini oldindan uytganligi (butendan boshlab qolgan uglevodorodlarda molekulalarda atomlarning birikish tartibi turlicha bo‘lishi mumkin) A. M. ButIcrovning katta yutug‘i bo‘ldi. 1867- yilda A. M. Butlerov o ‘zi oldindan aytgan izomerni sintez qildi, bu esa tuzilish nazariyasining lo‘g‘riligining ajoyib isboti bo‘ldi. Bu izomer izobutan edi, u normal butandan molekulasining tuzilishi bilan farq qiladi, lekin ikkalasining empirik formulasi bir xil C4H 10 Shunday qilib, kimyoviy tuzilish nazariyasi organik birikmalarning turli-tumanlik sabablarini tushuntirib beradi. Bu to‘rt valentli uglerod atomining zanjir va halqalar hosil qila olish, boshqa elementlarning atomlari bilan birikish xususiyati borligi, shuningdek, izomeriya mavjudligi tufaylidir.Kimyoviy tuzilish nazariyasida molekuladagi atom ­ larning va atom g ru p p a la rin in g bir-biriga t a ’siriga katta e ’tibor beriladi. Bu hoi istalgan moddaning (organik yoki anorganik) molekulasida bor. Buni quyidagi birikmalar misolida tushuntiramiz: NaOH, Al(OH)3, C2H5OH, N 0 2 —OH (nitrat kislota), S 0 2(0 H ) 2 (sulfat kislota). Ularning ham m asining molekulasida gidroksil gruppa (gidrokso yoki oksigruppa) OH bor. Shunga qaram ay^& uvdagi eritm ada moddalarning xossalari birin-ketin o‘zgarib boradi: NaOH — kuchli asos Al(OH) 3 — amfoter gidroksid, C2H5OH — amalda neytral modda, nitrat va sulfat kislotalar H + ionlarini hosil qiladi. OH gruppa kimyoviy xususiyatining turlicha ekanligining sababi u bilan bogiangan atomlar hamda gruppalarning ta’siri tufaylidir. Markaziy atomning metallmaslik xususiyati ortishi bilan asos turidagi dissotsilanish susayadi va kislota turidagi dissotsilanish kuchayadi (Na, Al, C2H5, N 0 2, SO, qatorda)Bir-biri bilan bevosita bog'lanmagan atomlar ham bir-biriga ta’sir etishi mumkin. Masalan, xlorning xloretanda CH, — CH2C1 va xloretilenda CH2= C H —Cl reaksiyaga kirishish xususiyatining turlichaligi xlor atomiga etil (CH3—CH2—) va vinil (CH2=CH—) gruppalarining turlicha ta’sir etishi sabablidir. Xloretan molekulasida xlor reaksiyaga juda kirishuvchan, xloretilen molekulasida esa inert. Molekulada atomlarning bir-biriga ta’sir etish qonuniyatlarini aniqlashda А. M. Butlerovning shogirdi V. V. Markovnikovning xizmatlari kattadir. Hozirgi nuqtayi nazardan tuzilish nazariyasining asosiy qoidalariga qisman tuzatish kiritish — fazoviy va elektron tuzilish haqidagi fikrlarni qo'shish kerak. U holda tuzilish nazariyasining asosiy qoidalarining 2 -punktida organik birikmalarning xossalari ular molekulalarining tarkibi, shuningdek, ularning kimyoviy, fazoviy va elektron tuziiishi bilan aniqlanadi, deb ta’kidlash lozim. A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyo nazariy asosining eng muhim qismi hisoblanadi. Ahamiyati jihatdan uni D. I. Mendeleyevning elementlar davriy sistemasi bilan bir qatorda qo'yish mumkin. Davriy sistema singari bu nazariya ham juda ko‘p amaliy materialni tartibga solishga, yangi moddalar mavjudligini oldindan aytishga, shuningdek, ularning olinish y oilarini ko'rsatishga imkon berdi. Bu esa organik sintezning misli ko'rilmagan darajada muvaffaqiyatini ta’minladi. Hozirgi vaqtda ham kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyoga doir barcha tadqiqotlarda y o i ko'rsatuvchi asos boiib xizmat qilmoqda.