Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

шакл ва ўлчамлари

---

55 
H –
С
– C – C = C – H 
H H H
H
H
H
H –
С
– C = C – C – H 
H H H
H
H
H
H –
С
– C = C – H 
H
H
H
H
H
C
H
бутен
-1
бутен
-2
изобутилен
Tajribalar uchta emas, balki to’rtta izomer butenlar mavjudligini ko’rsatadi, ularning fizik 
xossalari 7-jadvalda berilgan. 
7-jadval 
Butilenlarning fizik xossalari 
Nomi t
qay
,°S t
suyuq
, °S 
–20 °S dagi zichligi 
–127 °S dagi nur 
sindirish ko’rsatgichi 
Izobutilen 
– 7 
– 141 
0,640 
1,3727 
Buten-1 
– 6 
< – 195 
0,641 
1,3711 
Trans-buten-2 
1 
– 106 
0,649 
1,3778 
Sis-buten-2 
4 
– 139 
0,667 
1,3868 
Gidrirlanishdan t
qay
= –7 °S bo’lgan izomeri izobutanga o’tadi; bu butilen tarmoqlangan 
zanjirga ega bo’lib, izobutilen deb ataladi. 
Qolgan uchta izomer gidrirlanishdan birgina n-butanga aylanadi va ular tarmoqlanmagan 
zanjirga ega. Quyida alken molekulasini qo’shbog’ bo’yicha uzilishini va bu orqali uning 
holatini aniqlash usulini ko’rib chiqamiz.
Bir qator reaksiyalar (gidrirlash, ozonlash) qaynash haroratlari 
t
qay
=1 va 
t
qay
=4 bo’lgan 
butilenlar bir xil buten-2 ekanligini 
CH
3
CH=CHCH
3
isbotlaydi. Qaynash ko’rsatgichlari 
orasidagi farqlar - bu birikmalar ikki izomer ekanligidan dalolat beradi. Bu izomerlar orasidagi 
farqlarni tushunish uchun uglerod–uglerod qo’shbog’ning tabiatini batafsil ko’rib chiqamiz.
C
H
CH
3
H
H
3
C
Etilen tekislikda joylashgan molekuladir. Tekis tuzilish 

-bog’ hosil bo’lishiga olib 
keluvchi bog’lovchi orbitallarning geometrik joylashuvi natijasi hisoblanadi. Shu sababli, alkan 
molekulalarining ma`lum qismi (uglerod atomlari qo’shbog’ orqali bog’langan qismi) tekislikda 
joylashishi kerak.
Agar bu
te
n-2 tuzilishini mo
le
kulyar mo
de
llar orqali kuzatilsa, atomlarning ikki xil 
joylashgan 
I
va 
II
holatini ko’rish mumkin.
Bir tuzilishda 
me
til guruhlari 
CH
3
mo
le
kulaning bir tomonida (
Z
) va ikkinchi tuzilishida 
turli tomonlarida 
(
E
) joylashgan
11
. 
11
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 293. 

---

56 
C
C
H
3