Organik birikmalarning kimyosi. A. M. Butlerovning kimyoviy tuzulishi nazariyasi Reja



Download 28.91 Kb.
Sana09.06.2017
Hajmi28.91 Kb.

Aim.uz


Organik birikmalarning kimyosi.A.M.Butlerovning kimyoviy tuzulishi nazariyasi

Reja:

  1. Organik birikmalarning xususiyatlari

  2. Organik moddalarning kimyoviy tuzilishi

  3. Izomeriya tushunchasi

Organik birikmalar quyidagi o`ziga xos xususiyatlarga ega:  

  1. Organik birikmalar molekulyar tuzilishiga ega bo`lgan birikmalar bo`lib, ularning molekulalari kovalent bog`lanish asosida vujudga keladi. Shu sababli organik birikmalar elektrolitmas moddalar hisoblanib, ko`pchiligi suvda erimaydi yoki yomon eriydi va anorganik birikmalarga qaraganda past temperaturada suyuqlanadi.

  2. Organik birikmalar anorganik birikmalarga nisbatan barqaror emas, qizdirilganda oson parchalanadi. Ular 400-500°C atrofida qizdirilganda to`liq parchalanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi.

  3. Anorganik birikmalar ion bog`lanishli birikmalar bo`lib, ular suvda ionlarga oson parchalanadi va ular orasida reakciyalar tez boradi. Organik birikmalar orasida esa sekin boradi, ba`zilari faqat katalizator ishtirokda ketadi.

  4. Ko`pgina organik birikmalar orasida reakciyalar oxirigacha bormaydi, ya`ni reakciya mahsulotining unumi yuz foiz bo`lmaydi.

  5. Organik birikmalar molekulasida turli funkcional gruppalar va bog`lanishlarning mavjudligi hamda reakciyaning borish sharoiti (temperatura, reagentning koncentraciyasi, katalizator) bir vaqtning o`zida bir nechta parallel va ketma-ket reakciyalarning sodir bo`lishiga imkon yaratadi.

Masalan, sul fat kislota ta`sirida etil spirti bilan quyidagi parallel reakciyalar ketishi mumkin:dietil efiri

C2H5OH




CH2= CH2QH2O

Etil spirti

H2SO4,to

Этилен






2C2H5OH




C2H5O-C2H5QH2O

 

H2SO4,to

 

Metanning xlorlanishi esa ketma-ket reakciyaga misol bo`ladi. Bu reaksiya natijasida metanning turli xlorli hosilalarning aralashmasi hosil bo`ladi.

Organik birikmalar juda ko`p (hozirgacha 10 mln.dan ortiq) va turli-tumandir. Bunga sabab, birinchidan, uglerod atomlarining bir-biri bilan o`zaro birikib uzun uglerodli ochiq va halqali zanjir hosil qilish xususiyati bo`lsa, ikkinchidan, organik birikmalarda izomeriya hodisasining keng tarqalganligidir.

Organik kimyoda organik modda molekulasida atomlarning fazoviy joylanishini ifodalovchi struktura formulalaridan keng foydalaniladi. Struktura formulalarida kovalent bog`lanish chiziqchalar orqali belgilanadi. Shu bilan birga empirik va elektron formulalar ham ishlatiladi. Quyida etan, etilen va acetilenning ana shunday formulalari keltirilgan.

Organik birikmalarning yuqorida keltirilgan o`ziga xos xususiyatlari uglerod atomining tuzilishi bilan tushuntiriladi. Uglerod atomining to`rtta valent elektroni bo`lib, uglerod atomlari boshqa atomlar bilan, shuningdek, bir-biri bilan umumiy elektron juftlar hosil qiladi. Bunda har qaysi uglerod atomining tashqi pog`onasida 8 ta elektron (oktet) hosil bo`ladi.

Organik birikmalarda uglerod atomining oksidlanish darajasi u hosil qiladigan bog`lanish soniga mos kelmaydi, ya`ni shu elementning valentligiga teng emas. Ma`lumki, organik birikmalarda uglerodning oksidlanish darajasi –4 dan 0 va Q4 gacha bo`lishi mumkin. Masalan, metan CH4 da –4, metanol CH3OH da –2; metanal  (    9.4.  )  да –0; chumoli kislota HCOOH da Q2; CО2 da esa Q4 ga teng. Shu sababli, organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o`rniga valentlik tushunchasi qo`llaniladi. Uglerod atomining qo`zg`algan holatdagi valentligi doimo 4 ga teng, ya`ni u to`rtta kovalent bog`lanishga ega.

Organik moddalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi

XIX asr kimyogarlarining quyidagi ishlari organik birikmalar tuzilishi nazariyasining yaratilishiga asos bo`ldi.

E. Frankland tomonidan valentlik tushunchasi kiritildi (1852).

Organik birikmalarda uglerodning doimo 4 valentlik bo`lishi aniqlandi (F. Kekule va A. Kol be, 1857).

Uglerod atomlari o`zaro birikib uzun S-S bog` hosil qiladi (F. Kekule va A. Kuper, 1858).

Rus olimi A. M. Butlerov (1828-1886) organik moddalar tuzilishi nazariyasining to`la ma`noda asoschisi hisoblanadi. U bu nazariyaning asosiy qoidalarini 1861 yilda bayon qildi.

Izomeriya tushunchasining mohiyatini birinchi bo`lib tushuntirib berdi (1864), izobutilenni sintez qildi va uning polimerlanish reakciyasini amalga oshirdi (1867), bu bilan yuqori molekulyar birikmalar sinteziga asos soldi. Ko`p organik moddalarni sintez qildi.

Organik moddalarni tuzilish nazariyasi:


  1. Molekulada atomlar tartibsiz joylashgan emas, ular bir-biri bilan valentliklariga muvofiq ravishda ma`lum izchillikda birikkan. Molekulada atomlarning bunday izchillikda birikishi kimyoviy tuzilish deyiladi.

  2. Moddalarning xossalari uning molekulasi tarkibida qanday atomlar va qancha miqdorda bo`lishigagina emas, balki ularning kimyoviy tuzilishiga ham bog`liqdir.

  3. Tuzilish nazariyasining bu qoidasi, organik kimyoda keng uchraydigan izomeriya hodisasining mohiyatini tushuntirib beradi.

  4. Berilgan moddaning xossalarini o`rganish natijasida uning molekulyar tuzilishini aniqlash, molekulasining tuzilishidan esa uning xossalarini oldindan aytib berish mumkin.

A. M. Butlerovga qadar molekulaning tuzilishini aniqlab bo`lmaydi, deb hisoblanar edi. Ko`pchilik olimlar hatto molekulada atomlar real mavjudligini inkor etar edilar. A. M. Butlerov bu fikrlarni noto`g`ri ekanligini isbotlab berdi. U moddalarning xossalarini o`rganish orqali molekulaning tuzilishini, aksincha, molekulaning tuzilishi orqali ba`zi kimyoviy xossalarini aytib berish mumkinligini amalda ko`rsatib berdi.

Modda molekulasidagi atomlar va atomlar gruppasi o`zaro bir-biriga ta`sir etadi.

Bizga molekulasi tarkibida bir xil gruppa bo`lgan, lekin turli xossalarga ega bo`lgan moddalar ma`lum. Misol uchun, NaOH, C2H5OH, NO2OH, CO2(OH)2 larda gidroksil gruppalar mavjud. Shunga qaramay, ularning xossalari turlicha:NaOH – kuchli asos, S2N5ON – amalda neytral modda, NO2OH va CO2(OH)2 kuchli kislotalar hisolanadi. Bunga sabab bu moddalar bilan bog`langan atomlar hamda atomlar gruppasining o`zaro ta`siridir.

Bir-biriga bevosita bog`lanmagan atomlar ham o`zaro ta`sir ko`rsatadi. Misol uchun, xloretan CH3-CH2-Cl bilan vinil xlorid CH2qCH-Cl da xlorning reakciyaga kirishish qobiliyati turlicha bo`lishligi xlor atomiga etil va vinil radikallarining turlicha ta`siri natijasidir.

Kimyoviy reaksiyalarda modda molekulasining tashkil etgan barcha atomlargina emas, balki ayrim atomlar yoki atomlar gruppasi ham ishtirok etadi. Misol qilib etil spirti bilan natriy metalining o`zaro ta`sirini olish mumkin.

Bu reaksiyada gidroksil gruppasi (ON) dagi vodorodning o`rnini Na oladi, natijada vodorod ajralib chiqadi. Reakciya natijasida С2N5O – atomlar gruppasi o`zgarishsiz qoladi. Shu sababli, bu reakciyani barcha spirtlar uchun umumiy holda quyidagicha yozish mumkin:

A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyo nazariy asosining poydevori hisoblanadi. Ahamiyati jihatidan uni D. I. Mendeleevning elementlar davriy qonuni bilan bir qatorga qo`yish mumkin. Davriy qonun yangi elementlar borligini oldindan aytishga imkon bergan bo`lsa, bu nazariya orqali hali hali topilmagan yangi moddalarning borligi va ularning tuzilishini aniqlashga imkon yaratdi va bir nechtasini A. M. Butlerovning o`zi sintez qilishga muyassar bo`ldi.

Tuzilish nazariyasining kashf etilganiga 140 yildan ortiq vaqt o`tgan bo`lsa ham, o`z ahamiyatini yo`qotgan emas. Fanning aniq yutuqlari bu nazariyani yangi dalillar bilan boyitmoqda va uning asosiy ma`nosini to`g`ri ekanligini isbotlamoqda.

Organik birikmalarning tuzilishini o`rganish hozirgi kunda ham organik kimyoning asosiy vazifalaridan biri bo`lib kelmoqda. Buning uchun mumtoz kimyoviy usullar bilan bir qatorda tekshirishning zamonaviy fizik-kimyoviy hamda spektroskopik (UB-ul trabinafsha, IQ-infraqizil, PMR-proton magnit rezonans, mass spektroskopiya) usullari ham keng qo`llanilmoqda. Bu borada misol qilib, buyuk o`zbek kimyogari, tabiiy birikmalar kimyosi sohasida yirik tadqiqotchilar maktabining asoschisi, akademik Sobir Yunusovich Yunusovning dunyoga mashhur fundamental ishlarini keltirish mumkin. S. Yu. Yunusov va uning shogirdlari tomonidan O`rta Osiyoda o`sadigan o`simliklardan 500 dan ortiq yangi alkoloidlar toza holda ajratib olinib, bu alkoloidlarning xossalarini o`rganish hamda tekshirishning zamonaviy spektral usullarini qo`llash natijasida barcha alkoloidlarning kimyoviy tuzilishi aniqlangan.

Izomеriya klassifikatsiyasi

IZOMERIYA

Struktura izomeriyasi



Dinamik izomeriyasi (tautomeriya)

Fazoviy izomeriyasi

(stereoizomeriya)

Uglerod skletining izomeriyasi

O`zaro holat izomeriyasi

Geometrik izomeriyasi

Dieosteromeriya

Holat izomeriyasi


Aylanma izomeriyasi(konformatsion)


Меtомеr


Optik izomeriyasi

Tayanch iboralar :Izomeriya, molekula, modda, atom, imperik va analitik davr

Nazorat savollari

1. Organik birikmalarning xususiyatlari tushuntiring



  1. Organik moddalarning kimyoviy tuzilishi haqida

  2. Izomeriya tushunchasi
Foydalanilgan adabiyotlar

1. Z.Saidnosirova “Anorganik kimyo”

2. Raximov X.O. “Anorganik kimyo”

3. T.M. Mirkomilov “Umumiy kimyo”

4. G.P. Xomchеnko “Kimyodan masalalar”



5. O.S. Sodiqov. “Organik kimyo”


Aim.uz


Do'stlaringiz bilan baham:


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2017
ma'muriyatiga murojaat qiling

    Bosh sahifa