O`quv mashg`ulotida ta’lim texnologiyasi modeli

BBB usuli asosida tarqatma materiallar

		Bilaman «+»	Bildim «+»
		Bilmayman «-»	Bilaolmadim «-»
1.	Spirt
2.	Bir atomli to’yingan spirt
3.	Alkanolla
4.	Fenollar
5.	Birlamchi spirt
6.	Ikkilamchi spirt
7.	Metil spirt
8.	Etil spirt
9.	Eltekov qoidasi

Mavzuga oid tayanch iboralar.
Spirtlar–uglevodorodlar molekulasidagi bitta, ikkita yoki uchta vodorod atomlari o`rnini bitta, ikkita yoki uchta gidroksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.
Bir atomli to`yingan spirtlar–to`yingan uglevodorodlar molekulasidagi bitta vodorod atomi o`rnini gidroksil guruhi almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.
Alkanollar–bir atomli to`yingan spirtlarning xalqaro nomi.
Birlamchi spirtlar–gidroksil guruhi bilan bog`langan uglerod atomiga bitta boshqa uglerod atomi birikkan spirtlar.
Ikkilamchi spirtlar–gidroksil guruhi bilan bog`langan ulerod atomiga ikkita boshqa uglerod atomi birikkan spirtlar.
Uchlamchi spirtlar–gidroksil guruhi bilan bog`langan ulerod atomiga uchta boshqa uglerod atomi birikkan spirtlar.
Metil spirt CH₃OH (metanol, karbinol, yog`och spirti)–eng oddiy bir atomli spirt bo`lib, 65 ⁰C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik.
Etil spirt C₂H₅OH (etanol)–rangsiz, kuydiruvchi mazali, o`tkir hidli suyuqlik, 78,3 <sup>0</sup>C da qaynaydi, –114 <sup>0</sup>C da muzlaydi.
Eltekov qoidasi–to`yinmagan spirtlarning darhol izomerlanib hamda aldegid va ketonlarga aylanish hodisasi.
Vinilatsetat–CH₂=CH–O–CO–CH₃ 73 ⁰C da qaynaydigan suyuqlik.
Polivinilatsetat–qattiq modda bo`lib, ishqoriy muhitda yoki kislotalar ta`sirida gidrolizlanganda polivinilspirt hosil bo`ladi.
Polivinilspirt–oddiy sharoitda qattiq shishasimon polimer modda.
Ko`p atomli spirtlar–molekulasida ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhlar mavjud bo`lgan spirtlar.
Ikki atomli spirtlar–molekulasida ikkita gidroksil guruhi mavjud bo`lgan spirtlar.
Uch atomli spirtlar–molekulasida uchta gidroksil guruhi mavjud bo`lgan spirtlar.
Etilenglikol–ikki atomli spirtlarning eng oddiy vakili.
Glikollar–rangsiz, hidsiz, shirinroq ta`mli, quyuq sharbatsimon suyuqliklar.
Ichki molekulyar degidratlanish–faqat bitta molekuladan suv ajralib chiqishi hisobiga amalga oshadigan degidratlanish.
Molekulalararo degidratlanish–ikki yoki undan ortiq molekulalarning birikishi natijasida suv ajralib chiqishi.
Antifrizlar–past haroratda qotadigan aralashmalar.
Uch atomli spirtlar–uglevodorodlar molekulalaridagi uchta uglerod atomida uchta gidroksil guruhi mavjud bo`ladigan spirtlar.
Triollar (glitserinlar)–uch atomli spirtlarning xalqaro (tarixiy) nomi.
Glitserin–rangsiz, quyuq, shirin ta`mli, 290 ⁰C da qaynaydigan, gigroskopik suyuqlik.
Glitserin trinitrat–og`ir, moysimon shirin ta`mli suyuqlik, kuchli portlovchi modda, dinamit tayyorlashda ishlatiladi.
Nitroglitserin–glitserindan olinadigan portlovchi modda.
Fenollar–aromatik uglevodorodlar benzol halqasidagi bitta, ikkita yoki uchta vodorod atomlari o`rnini bitta, ikkita yoki uchta gidroksil guruhlar almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar.
Bir atomli fenollar–molekulasida bitta gidroksil guruhi mavjud bo`ladi.
Ikki atomli fenollar–molekulasida ikkita gidroksil guruhi mavjud bo`ladi.
Uch atomli fenollar–molekulasida uchta gidroksil guruhi mavjud bo`ladi.
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH fenol (karbol kislota)–eng oddiy fenol.
Kumol–rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 152 <sup>0</sup>C da qaynaydi.
Fenolyatlar–fenolning ishqoriy metallar va ishqorlar bilan reaksiyaga kirishishi natijasida hosil bo`ladigan moddalar.
Tribromfenol–fenolning brom bilan reaksiyasi natijasida hosil bo`ladigan modda.
Pikrin kislota (trinitrofenol)–fenolning nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishishi natijasida hosil bo`ladigan modda.
Novolak smolasi–fenolga formaldegid ta`sir ettirilganda fenol miqdori ko`p bo`lganda hosil bo`ladigan modda.


Mustaqil ish

Etanoldan brometan olish
Pirokatexinning hosilalari – gvayakol, evgenol, izoevgenol va adrenalinlar tibbiyotda keng ishlatiladi. Gidroxino va pirogallol fotografiyada ochiltirgich sifatida ishlatiladi.


Mavzu: Fеnol va uning gomologik qatori, fizik xossasi. Izomеriy va nomеnklaturasi. Olinishi va kimyoviy xossalari. Fеnollarning sifat rеaktsiyasi. Fеnolning ishlatilishi. Ikki va uch atomli fеnollar, ularning nomlanishi.
Reja

1. 
   Fenol
   
2. 
   Izomeriyasi
   
3. 
   Fenollarning ishlatilishi
   

Benzol halqasini tashkil etgan uglerod atomlarida gidroksil gruppa saqlagan birikmalar fenollar deyiladi Fenollar gidroksil gruppa soniga qarab, bir atomli, ikki atomli va uch atomli fenollarga bo`linadi:

Fenol va uning gomologlari yog`och va toshko`mirni quruq haydalganda hosil bo`gan smolalardan olinadi.Fenol benzolsul fokislota tuzlariga yuqori temperaturada ishqor ta`sir ettirib olinadi:

Sanoatda fenol xlorbenzolni katalizator (mis tuzlari) ishtirokida o`yuvchi natriy eritmasi ta`sirida gidrolizlab olinadi.

Alkil benzollarni oksidlab gidroperoksidlar hosil qilinadi, so`ngra ular kislota ta`sirida fenol va acetonga parchalanadi.

Fizik xossalari. Fenol o`tkir hidli suvda yomon eriydigan rangsiz kristall bo`lib, 42,3°C da suyuqlanib, 182°C da qaynaydi. U havoda turganda bir qismi oksidlanib kristall pushti, so`ngra qo`ng`ir rangga ega bo`ladi.
Fenol suvda eritilganda ikkita qatlam hosil bo`ladi: pastki qatlam – suvning fenolda erigan qismi, yuqori qatlam – fenolning suvda erigan qismi. Temperatura ostida bu ikki qatlam qo`shilib ketadi. Fenol temir (III) – xlorid bilan binafsha rang hosil qiladi, shuning uchun bu reakciya fenolning sifat analizida ishlatiladi.

Kimyoviy xossalari. Fenol kislota xususiyatiga ega, buning sababi kislorod atomidagi erkin juft elektronlar benzol yadrosiga tortilish natijasida kislorod atomida elektronlar zichligi kamayadi va gidroksil gruppadagi vodorod atomi harakatchan holatda bo`lib qoladi. Shuning uchun, ularning dissocilanish konstantasi suvnikidan yuqori bo`lib, o`yuvchi natriy eritmasi bilan fenolyator hosil qiladi. 


Molekulada kislorod atomidagi erkin juft elektronlarning benzol yadrosiga siljishi natijasida benzol halqasining orta- va para- holatlarida elektron zichligi ortadi, shuning hisobiga o`rin olish reakciyalari ro`y beradi.

Pikrin kislota, kislota kuchi bo`yicha xlorid kislotaga yaqin turadi, bunga sabab molekuladagi nitrogruppalar kislorod atomidan elektronlarni benzol yadrosiga tortadi. Oqibatda gidroksil gruppa dagi kislorod bilan vodorod o`rtasidagi oddiy bog` kuchsizlanib qoladi. Natijada, molekula oson dissocilanadi.
Pikrin kislota asos xususiyatiga ega bo`lgan moddalar bilan tuz hosil qiladi. Ayniqsa, alkaloidlarni identifikaciya qilishda katta ahmiyatga ega.
Fenol oksidlanganda, dastlab gidroxinon, so`ngra benzoxrinon hosil bo`ladi:

Fenolga formaldegid ta`sir ettirilganda miqdoriga qarab reakciya ikki xil yo`nalishda ketadi. Fenol miqdori ko`p bo`lsa, novolak smolasi hosil bo`ladi:

Formaldegid miqdori ko`p bo`lsa, rezol smolasini hosil qiladi:

Polikondensatlanish jarayoni qizdirish bilan davom ettirilsa, rezol molekulalari kondensatlanadi va qattiq polimer – rezit hosil bo`ladi.

Ikki atomli fenollar quyidagi uch xil izomerga ega:

Uch atomli fenol uch xil izomerga ega:

Ishlatilishi. Fenol ko`p mikroorganizmlarni o`ldiradigan modda. Tibbiyotda uning 3-5 % li eritmasi (karbol kislota) dezinfekciya vositasi sifatida ishlatiladi. Ko`pgina plastmassa va polimerlar olishda xomashyo hisoblanadi. Fenol asosida olingan preparat fenoftalein laboratoriyada indikator sifatida, tibbiyotda esa ichni yumshatuvchi (surgi) dori sifatida ishlatiladi.

7-rasm. Etanoldan brometan olish
Pirokatexinning hosilalari – gvayakol, evgenol, izoevgenol va adrenalinlar tibbiyotda keng ishlatiladi. Gidroxino va pirogallol fotografiyada ochiltirgich sifatida ishlatiladi.


Laboratoriya ishlari
Etanoldan broetan olish.
Vyurc kolbasiga 6,5 g kaliy yoki natriy bromid solib, uning ustiga 10 ml distillangan suv va 3 ml etil spirti qo`shing. Havo sovutgichning uchini muzlm suv solingan kolbaga tushiring. So`ngra aralashmaga 3 ml konc. H₂SO₄ tomizing va ohistalik bilan qizdiring. Suv ostida yig`ilgan moysimon brometanni bo`luvchi voronka orqali ajratib oling (7-rasm).
Etil spirtidan yodoform olish.
Probirkaga 10 % li natriy gidroksid eritmasidan 5 ml quyib, yodning spirtdagi eritmasidan 1-2 ml qo`shing va aralashmani qizdiring. Yodning rangi yo`qoladi va sovugandan so`ng yodoform kristallari hosil bo`ladi.
Mis glicerat olish.
Probirkaga mis kuporosi eritmasidan 0,5-1 ml quyib, unga 10 % li natriy ishqoridan 1 ml qo`shing. Bunda mis (II) gidroksidning havorang cho`kmasi hosil bo`ladi. Oligan bu aralashmaga 1 tomchi glicerin qo`shib chayqatilsa, mis (II) gidroksid cho`kmasi yo`qolib, eritma zangori rangga bo`yaladi. Bu mis gliceratning hosil bo`lganligini ko`rsatadi.
Dietil efir olish.
Gaz chiqarish nayi o`rnatilgan probirkaga 2 ml etil spirti va ehtiyotlik bilan 2 ml koncentrlangan sul fat kislota quying. Aralashmani qaynaguncha ehtiyotlik bilan qizdiring va yengil hidlab ko`ring, dietil efir hidini sezasiz.
Fenolga natriy ishqorining ta`siri.
0,1 g fenolni probirkaga solib, uning ustiga 2-3 ml 10 % natriy ishqor eritmasi quying va chayqating, natijada fenol natriy fenolyat hosil qilib eriydi. Hosil bo`lgan fenolyat ustiga 10% HCl eritmasidan bir oz qo`shilsa, fenol qaytadan yog`simon tomchi holida ajralib chiqadi.
Tribromfenol olish.
Probirkaga 3-4 ml brom suvi eritmasidan quyib, unga tomchilatib fenol eritmasidan oq cho`kma paydo bo`lgunga qadar qo`shing. Hosil bo`lgan cho`kma 2, 4, 6-tribromfenoldir.
Fenolga temir (III)-xlorid ta`siri. Probirkaga fenol eritmasidan 2-3 ml quyib, unga 1 % li temir (III)-xlorid eritmasidan 1-2 tomchi tomizilganda fenol uchun xarakterli binafsha bo`yalish ro`y beradi. Bunda temirning murakkab kompleks birikmasi hosil bo`ladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalarga spirtlar deb aytiladi?
2. Spirtlarning nomenklaturasi va izomeriyasi.
3. C₄H₉OH spirtning izomerlarini yozing va sistematik nomenklatura bo`yicha nomlang.
4. To`yingan bir atomli spirtlar qanday olinadi?
5. Bir atomli to`yingan spirtlarning fizik va kimyoviy xossalarini aytib bering.
6. Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar qaysi rekciyalar orqali aniqlanadi?
7. Spirtlar xalq xo`jaligining qaysi sohasida ishlatiladi.
8. Qanday birikmalarga ko`p atomli spirtlar deb aytiladi.
9.Etilenglikol qanday olinadi, formulasini yozing.
10. Etilenglikol va glicerinlarning fizik xossalarini ta`riflab bering.
11. Ikki va uch atomli spirtlarning ishlatilishi.
12. Qanday birikmalar fenollar deb aytiladi?
13. Fenolning kimyoviy xossalarini aytib bering.
14. Fenollar xalq xo`jaligining qaysi sohasida ishlatiladi?