Oliy o‘quv yurtlari 5440400-Kimyo ta’lim yo‘nalishi uchun o‘quv qo‘llanma

ORGANIK REAKSIYALAR
1. Alifatik qatorda o‘rin olish. Nukleofil o‘rin olishning mexanizmi.

2. Galoidalkillar gidrolizi.

3. Тo‘yinmagan birikmalarga birikish.

4. Ajralish reaksiyalari monomolekulyar va bimolekulyar mexanizmlari yo‘nalishi.

5. Aromatik qatorda o‘rin olish.
O‘rin olish reaksiyalari umuman olganda bitta funksional gruppaning (Х) boshqasiga (Y) almashinishidan iborat:
RX  Y  RY  X
Alkil hosilalarda nukleofil o‘rin olish reaksiyalarini ko‘rib chiqsak, bu ion (qutbli) reaksiyalarda uglerod atomiga nukleofil (elektron juftini beruvchi reagent) xujumi sodir bo‘ladi. Тipik misol sifatida gidroksil-ionning metilbromid bilan o‘zaro ta’sirlashuvi natijasida bromid-ion bilan chiqib ketadi. Bunday reaksiyalarni qisqacha S_N bilan belgilanadi (S-o‘rin olish, substitution va N-nukleofil, nucleophilic). Nukleofil sifatida anion (Y:^-) ham neytral molekula ham (Y: yoki HY:) qatnashishi mumkin. Ularning ta’sir xarakteri RX birikmalardagi o‘rin olish holi uchun quyidagi umumiy tenglamalar bilan ifodalanadi.
RX  Y;^-  RY  X:^- RX  Y;  RY^  X:^-
RX  HY;  RY^H  X:^-  RY:  HX
O‘rin olish natijasida uglerod bilan xlor, brom, yod, kislorod, oltingugurt, uglerod, azot va fosfor orasida bog‘ hosil bo‘lishi mumkin.

Nukleofil o‘rin olishda alkilgalogendlar bilan birgalikda spirtlar, oddiy va murakkab efirlar, “oniy tuzlari” qatnashishi mumkin. S_N reaksiyalar mexanizmi va Y nukleofilga nisbatan RX alkil hosila reaksion qobiliyati R, X, Y hamda erituvchi tabiatiga bog‘liq bo‘ladi. Reaksiya zaruriy tezlikda borish uchun alkil birikma ham eriy olishi kerak. C-X kuchsiz qutbli bog‘ni uzish uchun erituvchi bilan birgalikda nukleofil tomonidan ham yetarli darajada ta’sir ko‘rsatilishi lozim.

Metil xloridning suvli eritmada gidroksil-ion bilan reaksiyasini ikki mexanizmni ko‘rsatish mumkin. A-mexanizmda reaksiya 2 bosqichda boradi deb qabul qilinadi. 1- bosqichda metilxloridining metil-kation va xlorid-ionga sekin va qaytar dissotsiyasi; 2-bosqisda metil kationning gidroksil-ion (yoki suv) bilan tez ta’sirlashuvi natijasida metanol hosil bo‘ladi deb qabul qilindi:
CH₃Cl  CH₃^  Cl^- CH₃^  OH^-  CH₃OH

_on-

CH₃^  H₂O  CH₃^OH₂  CH₃OH  H₂O

B-mexanizmi bo‘yicha reaksiya 1 bosqichda boradi. ON^- ning uglerodga xujumi Cl^- chiqib ketishi bilan bir vaqtda yuz beradi. S-O bog‘i S-Cl bog‘i uzilishi bilan hosil bo‘ladi:

A-mexanizm reaksiya tezligi faqat 1-bosqich tezligi bilan belgilanadi deb hisoblaydi. Demak, metanolning hosil bo‘lish tezligi metilxlorid konsentratsiyasiga bog‘liq bo‘ladi. Va, aksincha, B-mexanizm bo‘yicha tezlik ikkala reagent konsentratsiyasiga bog‘liq bo‘lishi kerak, chunki, sekin bosqichda OH^- bilan CH₃Cl molekulalari orasida to‘qnashuvlar sodir bo‘ladi. Reaksiya tezligi miqdordan A va B mexanizmlar uchun qubidagicha ifodalanishi mumkin ;
A uchun k[CH₃Cl] B uchun k[CH₃Cl] [OH^-]
Odatda  ni vaqt birligi ichida 1 l eritmada hosil bo‘lgan mahsulot mollarida ifodalanadi. [CH₃Cl] [OH^-] konsentratsiyalari uchun qiymat litrdagi mollarda, R esa (tezlik konstantasi) A mexanizm uchun s^-1 o‘lchamli, B mexanizm uchun lmol^-1s^-1 o‘lchamlarni qabul qiladi.

Har bir reagent bo‘yicha tartib shunday darajaga tengki, konsentratsiya va reaksiyaga tezligi orasidagi to‘g‘ri proporsional bog‘liqlikni ta’minlash uchun konsentratsiya shu darajaga ko‘tarilish kerak. B mexanizm uchun tezlik har bir reagent bo‘yicha 1-tartibga ega. B mexanizm bo‘yicha tezlik tenglamasi bo‘yicha metil xlorid va ON^- orasidagi reaksiya har bir reagent bo‘yicha 1-tartibga ega. A mexanizm bo‘yicha tezlik tenglamasidan metil xloridga nisbatan reaksiya 1-tartibga ega ekanligi ko‘rinib turibdi. Gidroksil-ion bo‘yicha reaksiya tartibi nolga teng, chunki [OH^-]⁰1. Reaksiyaning yig‘indi tartibi mos reagentlar bo‘yicha tartib yig‘indisi bo‘lib hisoblanadi. Shunday qilib, A va B mexanizmlari uchun reaksiya tezliklari tenglamalari mos ravishda 1- va 2-tartibli reaksiyalar tezliklarini ifodalaydi.

Buning natijasida ehtimoldagi A va B mexanizmlarini farqlash imkonini beruvchi kinetik metodga ega bo‘linadi. Тajriba ma’lumotlarini ko‘rsatishicha, metil spirtining hosil bo‘lish tezligi metil xloridning ham OH^- ham konsentratsiyalariga proporsional. Reaksiya umumiy 2-tartibga ega va B-mexanizm tezligi tenglamasi bilan ifodalanadi. Demak, reaksiya B-jarayoni bir bosqichda o‘tadi. Bu tipdagi reaksiyalar 2-tartibli nukleofil o‘rin olish sifatida sinflanadi va ko‘pincha S_N2 bilan belgilanadi. Alternativ, ikki bosqichli A mexanizm 1-tartibli reaksiya hisoblanadi va S_N1 bilan belgilanadi.

Ko‘plab S_N reaksiyalarda nukleofil agent sifatida eritma ishlatiladi. Bunday reaksiyalar solvoliz reaksiyalari deb ataladi; erituvchi sifatida suv, etanol, sirka, chumoli kislota ishlatilganda gidroliz, etanoliz, atsetoliz, formoliz reaksiyalari sodir bo‘ladi. Solvoliz reaksiyalari tezligi 1-tartibga mos keladi, chunki erituvchi shunday ko‘p miqdorda ishlatiladiki, bunda uning konsentratsiyasi o‘zgarishi va jarayon tezligiga xissasi qo‘shilishi sezilarciz bo‘ladi.

Ammo, bu reaksiya albatta S_N1 mexanizm bo‘yicha borishi shart degani emas, xususan suv, spirtlar, aminlar kabi juda samarali nukleofil qatnashsa, ularning karboniy-ioni uchun raqobati mahsulotlar aralashmasi hosil bo‘lishiga olib keladi. Mahsulotlar nisbati (ammo, ularning hosil bo‘lishi tezliklari emas) nukleofillarning nisbiy konsentratsiyasi bilan belgilanadi. Galogenidning suvdagi S_N1 solvolizi azid-ioni nukleofili ishtirokida borishi organik azid va spirt hosil bo‘lishiga olib keladi.

Alkenlarning eng xarakterli reaksiyalari birikish reaksiyalari bo‘lib, qo‘shbog‘ “ikkiga” bo‘linishi va ikki yangi gruppalar to‘yingan birikma hosil qilib birikadi.

Bunday reaksiyalarning oson borishini quyidagicha tushintirish mumkin. CC bog‘ni “yarmini” uzish uchun 63 kkal kerak bo‘ladi. C-C oddiy bog‘ni uzish uchun 83 kkal kerak. shunday qilib, C-C oddiy bog‘ni uzish reaksiyalaridan farqli ravishda CC ga birikish reaksiyalari 20 kkalga ekzotermikroq ekan.

CH₂CH₂  Br₂  BrCH₂-CH₂Br  H -27 kkal
CH₃-CH₃  Br₂  2CH₃Br  H -7 kkal
Alkenlarning birikish reaksiyalari ularning alkanlarga nisbatan reaksion qobiliyatlari yuqoriligini ko‘rsatadi. CC bog‘ elektronlari C-C bog‘ elektronlariga nisbatan tashqi reagent xujumi uchun moyilroq bo‘ladi. Buni etilen modellarida ko‘rish mumkin.

Ikki to‘yinmagan uglerod orasida bog‘ hosil qiluvchi elektronlar o‘zaro itarilish kuchi ta’sirida “tashqariga shishadi”. Shunday qilib, oddiy bog‘ elektronlaridan farqli ravishda qo‘shbog‘ elektronlari bog‘ o‘qidan ancha uzoqlashadi va natijada kimyoviy reaksiyalarda elektron qabul qiluvchi elektrofil reagentlar qo‘shbog‘ reaksiyalariga oson kirishadi. Boshqa tomondan elektronodonor xususiyatli nukleofillar kuchli elektronoakseptor xususiyatli o‘rinbosar tutmagan CC bog‘ bilan reaksiyaga kirishish juda qiyin. Хulosa qilib aytganda, qo‘shbog‘ tutgan birikmalar bilan reaksiya olib borganda qo‘shbog‘ga birikishi, kuchli elektrofil agentlar bo‘lmasligi lozim.

Alkenlarga vodorod (nikel to‘r, yuza katalizi), galogenlar, galogenvodorodlar (Markovnikov qoidasi), bor gidridlar, ozon birikishi, gidroksillash (oksidlash) reaksiyalari, polimerlanish reaksiyalari xos. Alkillash reaksiyalari ham o‘ziga xos o‘rin tutadi.

Ajralish reaksiyalari alkenlarning qo‘shbog‘iga birikish reaksiyalariga teskari jarayon bo‘lib, tegishli sharoitlarda alkil xosilalar HХ ajratadi va Х ko‘pincha galogenid-ion, gidroksil, murakkab efir yoki “oniy” funksiyali zarra bo‘ladi.

Vodorod esa Х funksiya saqlagan C atomiga qo‘shni C atomidan ajraladi.

Ya.Vant-Goff ta’limotiga ko‘ra reaksiyalar kiretik jihatdan molekulyarligiga qarab ham sinflanadi. Monomolekulyar, bimolekulyar, trimolekulyar va shu kabilarga bo‘linadi. Odatda, ko‘p reaksiyalar bimolekulyar bo‘ladi. Monomolekulyar reaksiyalar quyidagi sxema bilan ifodalanishi mumkin. Masalan, gaz muhitida boradigan:
J₂  2J
CH₃COCH₃  C₂H₂  CO  2H₂
reaksiyalar monomolekulyar reaksiyalarga misol bo‘ladi.

Bimolekulyar reaksiyalar deb, bir moddaning molekulasi ikkinchi moddaning bir molekulasi bilan to‘qnashuvi yoki bir tur moddaning ikki molekulasi o‘zaro to‘qnashuvi natijasida sodir bo‘ladigan reaksiyalarga aytiladi. Bimolekulyar reaksiyalar sxemasi:

A  B  C  D ... yoki A  A  B  C  ... shaklida yoziladi
Monomoleulyar va bimolekulyar reaksiyalar molekulyarligi reaksiyaning tartibiga, ya’ni 1-tartibli, 2-tartibli holatiga ko‘pincha mos keladi.

Etilxloridning o‘yuvchi natriy bilan reaksiyasini ko‘rib chiqamiz:

Etilen hosil bo‘luvchi ajralish reaksiyasi etanol hosil bo‘luvchi o‘rin olish reaksiyasi bilan raqobatlashadi. Ajralish va o‘rin olish tezligi etil xlorid va OH^- konsentratsiyalariga proporsional; bundan kelib chiqadiki, ajralish bimolekulyar, 2-tartibli reaksiya va E2 bilan belgilanadi. Bu reaksiyaning mexanizmi shundan iboratki, xujumkor asos OH^- -C atomidan protonni uzib oladi, qo‘shbog‘ hosil qiladi va -C atomidan Cl^- ketishiga sabab bo‘ladi.

Organik galogenidlarda (RX) ajralish tezligi Х ga bog‘liq ravishda quyidagi tartibda o‘zgaradi: J>Br>Cl>F.

Fiksatsiyalangan Х holatida ajralish quyidagi tartibda o‘zgaradi: uchlamchi-R > ikkilamchi-R > birlamchi-R.

Fazoviy to‘siqlar S_N2 dan farqli ravishda E2 reaksiyalarida uncha ahamiyatga ega emas va uchlamchi galogenidlar misolida ajralish oson ketadi.

E2 ni o‘tkazish uchun nisbatan kuchli asoslar kerak bo‘ladi. asoslar qatorida ularning samaradorligi kuchiga parallel tarzda o‘zgaradi. Ye2 uchun quyidagi tartib kuzatiladi: NH₂>OC₂H₅>OH>O₂CCH₃. Bu sintezlarni rejalashtirishda katta ahamiyatga ega, NH₂ amid-ion va OC₂H₅ etilat-ion kabi kuchli asos va kuchsiz qutbli agentlar holatida E2 reaksiyalarning ketish ehtimolligi yuqori. Boshqa tomondan S_N2 reaksiyalar boirshiga iodid-ion yoki atsetat-ion kabi kuchsiz asosli reagentlar imkon yaratadi. Yuqori harorat ham ajralish o‘rin olishdan oldin yuz berishni ta’minlaydi.

Ko‘p ikkilamchi va uchlamchi alkilgalogenidlar neytral va kislotali eritmalarda S_N1 reaksiyalarga raqobat tarzida E1 ajralish reaksiyalariga kirishadi. Masalan: uchlamchi-butilxloridning 80% li suvli etanolda solvolizi (25C) da 83% uchlamchi-butil spirti (S_N1) va 17% izobutilen (E1) hosil bo‘ladi. O‘rin olish va ajralish nisbati reaksiyaning barcha chuqurligida doimiy va ikki jarayon ham uchlamchi-butilgalogenid konsentratsiyasiga nisbatan bir xil kinetik tartibga ega. Har doim bo‘lmasa ham, ko‘pincha, o‘rin olish va ajralish reaksiyalari tezlikni belgilovchi umumiy bosqichga, aynan, sekin boruvchi galogenid ionlashish bosqichiga ega bo‘ladi. Shundan so‘ng, erituvchi oldida oraliq holatda hosil bo‘luvchi karboniy ioni uglerodiga xujum qilish yoki unga -vodorod bo‘yicha xujum qilib, ajralishni amalga oshirish yo‘li qoladi.

E1 reaksiyalarda struktur faktorlar ta’siri S_N1 reaksiyalaridagi kabi bo‘ladi; RX dagi Х uchun tezlik J>Br>Cl>F qator bo‘yicha, turli R uchun uchlamchi-R > ikkilamchi-R > birlamchi-R qatorida o‘zgaradi.

Aromatik xalqadagi elektrofil, nukleofil, radikal o‘rin olish reaksiyalarining barcha tiplari -komplekslar deb ataluvchi oraliq holat hosil bo‘lishi bilan boradi; -kompleksda aromatik sistema buzilgan. Reaksiya ketayotgan uglerod atomi sp²-gibridlanishdan sp³-gibridlanishga o‘tadi. Aromatik sistemaning buzilishi uning barqarorligini kamaytiradi. Oraliq holat yuqori energiyaga ega bo‘lgani uchun -kompleks dastlabki aromatik xalqaga nisbatan energiyani ko‘p tutadi. -kompleksdagi bitta S atomi delokallangan sistemadan ajratilgan.

Aromatik sistemalarda elektrofil o‘rin olish reaksiyalari qaytar reaksiyalar sifatida qabul qilinadi. Ularning yo‘nalishi energetik faktorlar (boshlang‘ich va oxirgi holat energiyalari, bog‘ energiyasi) va elektrofil, elektrofuglar nisbiy faolligi bilan belgilanadi.

Benzol xalqasidagi o‘rinbosarlar o‘rin oluvchi gruppalarni o-, p- yoki m-holatlarga yo‘naltiradi. O‘rinbosarlar elektrofil o‘rin olishni yengillashtiradi yoki qiyinlashtiradi. Elektronodonor o‘rinbosarlar (-D:) -kompleks hosil bo‘lishini osonlashtiradi, chunki ionlashish energiyasi pasayadi, -kompleksni barqarorlashtiradi. Elektronoakseptor o‘rinbosarlar (-A) -kompleks hosil bo‘lishini qiyinlashtiradi, chunki ionlashish energiyasi ortadi, -kompleks barqarorlashtirilishi kuchli emas.

Elektronodonor o‘rinbosarlar: alkil, alkenil, aril gruppalar (-CH₃, -CH₂R, -CHCH₂, -C₆H₅), -OH, -OR, -NH₂, -NHR, (-F, -Cl, -Br, -J). Ular kelayotgan o‘rinbosarni o- va p-holatlarga yo‘naltiradi va 1-qator o‘rinbosarlar deb ataladi. Galogenbenzollar holida benzol gomologlaridan farqli ravishda reaksiyalar sekin boradi, chunki galogen atomlari katta induktiv effektga (-I) ega.

Elektronoakseptor o‘rinbosarlar: -COOH, -COR, -NO₂, -SO₃H, -CN lar bo‘lib, ular kelayotgan o‘rinbosarlarni m-holatga yo‘naltiradi va 2-qator o‘rinbosarlar deb ataladi.

Ba’zi o‘rinbosarlar yaqqol namoyon bo‘lmaydigan oriyentatsion effektga ega bo‘lib (-CHCl₂, -CCl₃), tegishli reaksiyalar natijasida o-, p-, m-izomerlar aralashmasi hosil bo‘ladi.
Тayanch iboralar: o‘rin olish, almashinish, ajralish, birikish reaksiyalari, gidroliz, solvoliz, nukleofil reaksiyalar, elektrofil reaksiyalar, nukleofil va elektrofil agentlar, nukleofil va elektrofil reaksiyalar mexanizmlari, reaksiya tartibi, reaksiya molekulyarligi, oddiy bog‘, qo‘shbog‘, uch bog‘, elektronodonor va elektronoakseptor o‘rinbosarlar.
ORGANIK MODDALAR ISHLAB-CHIQARISH VA ULARNI OLISHDA SELEKТIV KAТALIZDAN FOYDALANISH ISТIQBOLLARI
1. Sanoat organik sintezi.

2. Metanni qayta ishlash.

3. Uglevodorodlarni qayta ishlash.

4. Metanol va etanol sintezi.

5. Organik birikmalarni oksidlash bilan qayta ishlash.
Sintetik organik mahsulotlar ishlab chiqarish XIX asrda keng masshtablarda bo‘yoqlarga talab ortgandan so‘ng yuzaga keldi. Benzolni nitrolab, nitrobenzol olish va uni qaytarib anilin, undan esa anilin bo‘yoqlari olish (N.Zinin ixtirosi) hamda glitserinni nitrolab, nitroglitserin va undan dinamit portlatgichlari ishlab chiqarish (A. Nobel ixtirosi)-sanoat organik sintezining dastlabki bosqichlaridir.

Sanoat organik sintezi o‘ziga hos ba’zi xususiyatlariga ega. Organik moddalarning turli-tumanligi har-xil mahsulotlar ishlab-chiqarish imkoniyatini bermoqda. Sanoat organik sintezida murakkab, ko‘pincha katalitik jarayonlarni boshqarish qonuniyatlari muhim ahamiyatga ega. Kataliz neftni qayta ishlash sanoatini o‘zgartirdi va neftekimyoga aylantirdi. Neftekimyo har-xil sifatli yonuvchi va surkov materiallarini, hamda boshqa ko‘plab mahsulotlar ishlab chiqarish vazifasini bir vaqtda hal etadi.

Neftni qayta ishlashda katalitik jarayonlar rivojlanishining asosiy bosqichlari quyidagilardan iborat: katalitik kreking, neft mahsulotlarini tozalashning katalitik usullari hamda neft mahsulotlari sifatini oshirish va nihoyat, neft va tabiiy gazlarni kimyoviy xom ashyoga aylantirish. Bu mahsulotlarning asosiy gruppalari quyidagilardan iborat:

1) avto, traktor, aviatsiya hamda statsionar dvigatellar uchun, qozon qurilmalari va sanoat pechlari uchun suyuq va gaz holatidagi yoqilg‘i turlari;

2) mexanizm va asboblar uchun surkov moylari, izolyatsion yog‘lar, kabellar to‘ldiriladigan yog‘lar, metallarni qirqish va bosim bilan ishlashda qo‘llanadigan surkov-sovutish suyuqliklari;

3) yo‘l bitumlari, rezina va lak-bo‘yoq sanoati uchun maxsus bitumlar;

4) vodorod, etilen, propilen, butilen, izopren, atsetilen, aldegid va ketonlar, kislotalar, bo‘yoqlar, dorivor moddalar, plastmassalar, sintetik tolalar, sintetik kauchuklar, azot tutgan birikmalar.

Тabiiy boyliklardan fanning biror maqsadga qaratilgan rivojida foydalanishda yangi, katta selektivlikka ega katalizatorlar qidirilmoqda. Keyingi vaqtlarda, masalan, gidrokreking-vodorod ishtirokida krekinglashga, og‘ir distillyatorlar qo‘llash asosida xom ashyo bazasini kengaytirishga, alyumosilikat katalizatorlar o‘rniga seolit krekingi qo‘llanishiga erishildi.

Тabiiy gazning 95% gacha miqdorini metan tashkil qiladi. Uni chala oksidlantirib, H₂ va CO aralashmasi olinadi, uning tarkibida bir oz miqdor C₂H₂ ham bo‘ladi. Krekinglab vodorod va atsetilen, nitrolab nitrometan, xlorlab xlorli hosilalar, ammiak va kislorod bilan o‘zaro ta’sir ettirib, HCN olinadi. Atsetilendan sirka angidrid, sirka kislota, xlororganik birikmalar, plastmassalar, sintetik kauchuklar, kimyoviy tolalar olinsa, CO dan, H dan metanol, farmaldegid, formaldegid smolalar, poliform, olefinlar bilan reaksiyasidan aldegid va spirtlar ishlab chiqariladi.
Metanning suv bug‘i bilan chala oksidlanishida P1 atm, H₂O:CH₄  2 va turli haroratlarda muvozanat aylanish darajasi (H₂O  CH₄  3H₂ CO  Q)

Harorat, C	CH4 ning o‘zgarish darajasi, %
527	40.9
627	73.4
727	95.8
827	99.6

Metanning suv bug‘i bilan chala oksidlanishida 827 C, H₂O:CH₄  2 va turli bosimlarda muvozanat aylanish darajasi (H₂O  CH₄  3H₂ CO  Q)

Bosim, Mnm^2	CH4 ning o‘zgarish darajasi, %
0.0981	99.6
0.4900	92.6
0.9810	82.2
1.9620	67.9
2.9430	59.1

Metanning suv bug‘i bilan chala oksidlanishida 827 C, P Mnm², H₂O:CH₄ turli molyar nisbatlarda muvozanat aylanish darajasi (H₂O  CH₄  3H₂ CO  Q)

H2O:CH4	CH4 ning o‘zgarish darajasi, %
2	67.9
4	86.9
6	94.3

Metanning P1 atmda va turli haroratlarda C₂H₂ ga muvozanat aylanish darajasi (2CH₄  3H₂  C₂H₂ - Q)

Harorat, C	CH4 ning o‘zgarish darajasi, %
727	1.530
927	11.80
1127	46.20
1327	84.00
1527	96.54
1727	99.90

Alkenlar va alkadiyenlar H va CO bilan bir qatorda hozirgi zamon kimyo sanoatining poydevorini tashkil etadi. Ularning reaksiyaga kirishish xususiyati kuchli bo‘lib; biriktirib olish, oksidlanish va polimerlanish reaksiyalariga kirishadi.

Masalan, etilendan etanol olinadi (yaqin vaqtlargacha buni aksi edi):
CH₂CH₂  H₂O  C₂H₅OH
Etilenni xlorlab, dixloretan olinadi, undan esa vinilxlorid olinadi:
CH₂CH₂  Cl₂  C₂H₄Cl₂  CH₂CHCl
Etilenni oksidlab organik sintezning eng muhim mahsulotlari etilen oksid va atsetaldegid olinadi:
2CH₂CH₂  O₂  2C₂H₄O 2CH₂CH₂  O₂  2CH₃CHO
Benzolning etilbenzol hosil qilib alkillanish reaksiyasi ham katta ahamiyatga ega:

CH₂CH₂  C₆H₆  C₆H₅C₂H₅

Uni degidrogenlash orqali stirol olinadi. Etilen polimerlanib, polietilen hosil qiladi:

nCH₂CH₂  [-CH₂-CH₂-] n

Butun dunyoda yiliga 14 mln. t dan ortiq etilen ishlab chiqariladi. Qayta ishlab chiqariladigan etilenning miqdoriga ko‘ra 1-o‘rinda polietilen, so‘ngra etilen oksid va etil spirti turadi.

Propilenni gidratatsiyalab izopropil spirt-yaxshi erituvchi olinadi; oksidlab, ko‘p sintezlarda etilenoksid o‘rniga ishlatilayogan propilen oksidi, oksosintezlab- n-moy aldegid va izomoy aldegid; ammiak va kislorod bilan o‘zaro ta’sirlashuvidan (oksidlovchi ammonoliz) akrilonitril -yuqori polimer moddalar ishlab chiqariladigan yarim mahsulot olinadi. Izopropil gidroperoksiddan fenol va atseton olish usulining topilishi bilan yiliga yuz minglab tonna izopropilbenzol ishlab chiqarila boshlandi. Propilendan olinadigan mahsulotlardan izopropilbenzol 1-o‘rinni, polipropilen 2-o‘rinni egallaydi.

1,3-butadiyen (divinil) va 2-metil-1,3-butadiyen (izopren) yuqori sifatli kauchuklar olishda asosiy monomerlar bo‘lib, ulardan stereoregulyar-polidivinil va poliizopren kauchuklar eng muhimdir.

n-geptandan 490C da, P1 atm, alyuminiy oksid sirtidagi xrom (III)-oksid katalizatorligida toluol olinadi;

C₇H₁₆  C₆H₅CH₃  4H₂
Uglevodorodlardan aromatik uglevodorodlar xosil qilishda yuqori selektiv katalizator: 0,5% ga yaqin Pt tutgan Al₂O₃ qo‘llaniladi. 500C ga yaqin harorat optimal bo‘lib, bu haroratda asosiy katalik reaksiyalar yetarli darajada tez boradi. CO va H₂ orasidagi reaksiyadan katalizator - ZnO va SrO₃ dan hamda Su, Zn tuzlariga Al₂O₃ qo‘shib tayyorlangan katalizator ishtirokida metanol olinadi. Zn-Cr li katalizatorlar 380-400C da, Cu katalizatorlar 250C da aktivdir. Katalizatorlarga sulfidli birikmalar qo‘shilib, faolligi orttiriladi. Metanol sintez qilinadigan eng qulay sharoitlarda spirt xom ashyo tarkibida 5% gacha suv, dimetil efir, yuqori spirtlar bo‘ladi. Metanol sinteziga qo‘shimcha boshqa reaksiyalar ham boradi:
CO  H₂  HCHO 2CH₃OH  CH₃OCH₃  H₂O
CO  3H₂  CH₄  H₂O 2CO  2H₂  CH₄  CO₂