O r g a n I k k I m y o

kirishish  qobiliyati  geteroatom ning  elektromanfiyligiga  b o g ‘liq.
 
Geteroatomning  elektromanfiyligi  qanchalik  kichik  blsa,  uning
 
halqa  л   -  elektronlari  bilan  m ezom er  ta ‘sirlashuvi  shunchalik
 
kuchli bladi. Shuning uchun ham bunday m ez o m e r ta ‘sirlashuv
 
tiofenda e n g  kuchli, furanda e s a  en g   kuchsizdir.  Shu  bois tiofen-
 
ning  m ezom eriya  (rezonans,  delokallashish  yoki  barqarorlik)
 
energiyasi  (1 3 0 ,2   kJ/ mol)  benzolnikiga  (1 5 0 ,8   kJ/ mol) yaqin va
 
barcha b e sh  a ‘zoli geterotsikllardan  z xossalari bilan b en zo lg a
 
en g  yaqin  turadigani  ham  tiofendir.  Aksincha,  furanning  m e-
 
zom eriya  en ergiyasi  (9 2,4  kJ/  mol)  benzolnikidan  a n ch a  kam.
 
Shuning uchun ham u b a‘zi reaksiyalarda aromatik birikmalardan