O r g a n I k k I m y o

Benzolni  S 0 3  bilan  sulfolash  mexanizmi  quyidagicha:
+   S O
3
so3
n - kompleks
S0
3
 
SO
3
H
0
"  *"• 
=
0
S 0
3
  bilan  sulfolashda  hosil  boigan 
o
  -  kompleks  boshqa
 
Se2  -   reaksiyalaridagidek 
o
 -  kompleks-kation  emas,  balki  bi-
 
qutbli iondir.
Benzolni  gidrosulfoniy  kationi  bilan  sulfolash  quyidagi  me-
 
xanizm byicha boradi:
Q
+ s— он-
0
S
03
H
o
Q r  
K ™
л - kompleks
SO
3
H
н
. 0
+  J \
 
s — он
c - kompleks
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sulfat angidridi va vodorod xlorididan  olinadigan xlorsulfon
 
kislota arenlarni samarali sulfolovchi  reagent hisoblanadi:
o
+ C 1 - S - O H
r /
  V
o  
o
s o 3H
 
+  HCl
Arenlar tionil  xloridi  ishtirokida  xona  haroratida  sulfolanadi
 
(Bredli,1960-y):
A r-H   +H
2
S0
4
  +SOCl
2
  ------ ►
  Ar- SO
3
H  +  S0
2
  +  HCl
Toluol benzolga nisbatan oson sulfolanadi:
CH3
CH
3
/ w
s o ’H
1 0 0
% li H
2
S0
4
-н2о
СНз
H
2
S0
4
-н2о
СНз
s o 3H
s o 3H
S03H 
2,4 -  toluoldisulfokislota
 
169
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Yadrosida  elektronodonor  rinbosarlar  saqlagan  aromatik
 
birikmalarni  sulfolashda  sulfat  angidridining  piridin  yoki  diok-
 
san bilan kompleksidan foydalaniladi:
Xossalari
Benzol  qatori  sulfokislotalari  suvda yaxshi  eriydigan,  rang-
 
siz,  gigroskopik kristall  moddalardir.  Ular suvdagi eritmalarida
 
tla ionlangan bladi:
A r -S 0 3H  +  H20   < 
~  »  A r-S 07+   НэО+
Tuzlar  hosil  qilishi. 
Arensulfokislotalar  kuchli  kislota-
 
lar  (  benzolsulfo-kislota  uchun  pKa  «  0,4  )  blib,  ishqoriy va
 
ishqoriy  -   yer  metallar  gidroksidlari  bilan  tuz  (  sulfonat  )  lar
 
hosil qiladi:
S 0 3H +   0
^
0
(
1 0 0
%)
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Tegishli sulfatlardan farqli olaroq kaltsiy, bariy, va qo‘rg‘oshin
 
(II) sulfonatlari suvda yaxshi eriydi.
Desulfolanishi (gidrolizi). 
Arensulfokislotalarning gidrolizi
 
arenlarni  sulfat  kislota  bilan  sulfolash  reaksiyasiga  teskari
 
blgan  reaksiyadir:
Bu  reaksiyada  sulfoguruh  protonga  elektrofil  almashinadi.
 
Sulfat  kislota  bilan  sulfolaganda  ham,  arensulfokislotalarning
 
gidrolizida ham bir xil 
a