O r g a n I k k I m y o

radi:
p-xlorfenol
С1
pentaxlorfenol
Fenolni bromlash sezgir reaksiya blib,  u juda suyultirilgan
 
suvli eritmalarda ham oson boradi.  Bromli suv mo‘l  olinganda
 
oxirgi mahsulot sifatida 
2
,4,4
,6
 -tetrabromtsiklogeksadiyenon
 
hosil bladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

он
3  Br, Н20
- 3  HBr
Br
/ W
0H
Br 
Вг
2,4,6 -  tribrom-
 
fenol
Вг
2
- HBr
Br 
Br
2
,4,4
,6
 -  tetrabrom
 
siklogeksadiyen -
 
- 2,5 -  on -   1
2
- yoki 4- bromfenollarni sintez qilish  uchun  bromlash  0° C
 
da uglerod sulfidida olib boriladi:
он
OH
он
Br
2
 ; CS2 ;  0° C
Br
b). Fenolni konsentrlangan nitrat kislota yoki nitrolovchi ara-
 
lashma bilan  nitrolaganda 2,4,6 -  
trinitrofenol 
(pikrin  kislota)
 
hosil  bladi.  Mononitrofenollarni  olish  uchun  nitrolashni  past
 
haroratda suyultirilgan nitrat kislota ta‘sirida tkaziladi  :
OH
3 HN03 (kons.) 
O z N ^ J ^ ^ N O ^
n o
2
о н
о н
o -
 nitrofenol
n o
2
p -
 nitrofenol
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

d).  Fenolni 
sulfolash 
juda oson  boradi va  haroratga qarab
 
o- yoki p- izomerlar hosil bladi.
o- Fenolsulfokislota  100° C da  p- fenolsulfokislotaga qayta
 
guruhlanadi:
OH
о н
25  °C
SO,H
-----------------U
I
kons. H
2
SO
4
i  
1 0 0
°   c
-H
20
о н
A
---------------- ►
S 0 3H
e).  Fenollar  nitrit  kislota  bilan 
nitrozirlash 
reaksiyasiga
 
kirishib,  nitrozofenollarni hosil qiladi:
OH
N aN 0
2
 , H
2
S 0
4
 , 7-8 
0
 C
о н
N 0
p-nitrozofenol
f).  Fenollar  H
2
S 0
4
  ,  H
3
P0
4
  yoki  Lyuis  kislotalari  ishtirokida
 
alkanollar va alkenlar bilan alkillash  reaksiyalariga kirishadi  :
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

ВҒ
3
+  R-OH  ------- ►
^ T R
+
R
ОН
ОН
| / Ц
 
_   / СНз 
н "  
W
J
v
C(CE!)'
+  2 СН2=  С
\
СН
3
CH,
СНя
g).  Fenollar  atsilxloridlar yoki  karbon  kislotalar  angidridlari
 
bilan  Lyuis  kislotalari  ishtirokida  atsillash  reaksiyalariga  oson
 
kirishadi:
OH
+  R-C
\
о н
С1
A1C1
3
-HCl
\
o
R
+
011
o
o- va p- atsilfenol (o-va p- gidroksifenilketon) lar fenollar mu-
 
rakkab efirlarining alyuminiy xloridi ishtirokida qayta guruhlani-
 
shi ( Fris-qayta guruhlanishi,  1908-y) bilan ham olinadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

R
,
0
- C - R
II 
А
1
С
1
з , д
60° C da kproq  рага-, 160°C da esa orto- atsilfenollar hosil bladi.
h).  Fenollar  elektrofil  almashinish  reaksiyalarida  juda  faol
 
blgani bois kislotalar yoki asoslar ishtirokida kuchsiz elektro-
 
fillar- aldegid va ketonlar bilan  ham  reaksiyaga kirishadi.
Ishqoriy  yoki  kislotali  katalizatorlar  ishtirokida  fenol-
 
ning  formaldegid  bilan  kondensatlanishidan  fenolospirtlar
 
(gidroksimetilfenollar)  hosil bladi:
,CH2OH
5 +
H +  yoki  OH
o-
 gidroksibenzil spirt,
 
salitsil spirt
>HOH2C 
OH
p -
 gidroksibenzil  spirt
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sngra  fenolspirtlar  fenol  molekulasining  kimyoviy  faol
 
vodorod  atomlari  yoki fenolspirtning  boshqa  molekulasi  bilan
 
polikondensatlanish  reaksiyasiga  kirishib,  chiziqsimon  fenol-
 
formaldegid  polimerini hosil qiladi:
он 
он 
он
7:6 nisbatda olingan fenol va formaldegiddan kislotali muhit-
 
da hosil bladigan bu termoplastik polimerlar