• Ar - S 0
2
C1 + HCl +
POCI
3
■
Ar - S 0
2
C1 + NaCl + РОС1
3
Arenlarga ml xlorsulfon kislota yoki AICI
3
ishtirokida sulfu-
ril xlorid ta‘sir etganda ham arensulfoxloridlar hosil bladi:
CISO
3
H
-►
Аг - S03H
-HCl
CISO
3
H
H
2
SO
4
Ar-H —
S0
2
C1
2
(A1C13)
-HCl
Ar - S0
2
C1
Arensulfoxloridlar elektrofil xossalarni yaqqol namoyon qila-
di va turli nukleofillar bilan reaksiyalarga oson kirishadi. Ulami
qaytarganda arentiollar (tiofenollar) hosil bladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi
[Н]
C
6
H
5
- S 0
2
C1 --------------- ►
C
6
H5-SH + HCl + 2H20
Zn + HCl
merkaptobenzol
(tiofenol)
Arensulfoxloridlar arensulfokislotalarning murakkab efir-
lari, amidlari, gidrazidlari va boshqa hosilalarini sintez qi-
lishda ishlatiladi:
Arensulfokislotalarning
murakkab
efirlari
arensulfokislotaning qattiq natriyli tuzini dimetil - yoki di-
etilsulfat bilan qizdirish, shuningdek, sulfoxloridga spirtyoki
alkogolyatni ta‘sir ettirish bilan olinadi:
150- 160 °C
Аг - S0
2
- ONa + (CH
3
)
2
S0
4
--------------- ►
Ar - S 0
2
- OCH
3
—CH
3
NaS0
4
A r -
S0
2
C1 + ROH --------►
A r
- SO? - OR + HCl
Arensulfokislotalarning murakkab efirlari suyuqlikyoki qattiq
moddalardir. Ular spirtlar, fenollar, karbon kislotalar va amin-
larni yaxshi alkillovchi agentlar sifatida ishlatiladi:
Ar - S 0
2
— OCH
3
+ ROH ---------- ►
Ar - S 0
2
- OH + ROCH
3
Arensulfokislotalar murakkab efirlarini ishqorlar ta‘sirida
gidroliz qilinganda O - alkil bog‘i uziladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi
• •
A r - S 0
2
- 0 - R + : 0 H ----------►Ar-SCb + R -O H
• •
Arensulfokislotalarning
amidlari
(arensulfamidlar) ni olish
uchun arensulfoxloridlarga ammiak, birlamchi yoki ikkilamchi
amin ta‘sir ettiriladi:
A t-S 0
2
C1 + 2 NH
3
------►Ar-S0
2
-NH
2
+ NH
4
CI
S ° 2C1
+
2 N H 3
^ H
2
N
~ \ _ f l ~
S 0 2
_ ^
+ NH4
C1
oq streptotsid
Arensulfamidlar rangsiz kristall moddalardir. Ular karbon
kislotalarning amidlariga nisbatan sekin gidrolizlanadi.
Arensulfamidlar natriy gipoxlorit bilan reaksiyaga kirish-
ganda amid guruhining vodorod atomlari xlorga almashinadi
va arensulfokislotalarning xloramidlari ( xloraminlar) hosil
bladi:
NaOCl
Н зС -< \
/ > - s o
2
n h 2—
—NaOH
2 NaOCl
-► H3C
^ ) - S 0
2
- NHCl
xloramin T
-► H3C
Л -
s o 2 - NC
12
dixloramin T
www.ziyouz.com kutubxonasi
Benzolsulfodixloramid
( dixloramin B ) C
6
H
5
S 0
2
NCI
2
xloramin T ning natriyli tuzi
p -
CH
3
- C
6
H
4
S 0
2
N- CINa+
*3H20 va boshqa xloramidlar samarali antiseptiklar sifati-
da ishlatiladi. Xloraminlarning ta'siri ular gidrolizlanganda
gipoxlorit kislotaning hosil blishiga asoslangan.
Muhim vakillari
Benzolsulfokislota
-suvda va spirtda yaxshi eriydigan,
171-172°C da suyuqlanadigan kristall modda. Uning natriyli
tuzi fenol olishda ishlatiladi.
p-Toluolsulfokislota
- 104° C da suyuqlanadigan, suv-
da juda yaxshi eriydigan, rangsiz kristall modda. U toluolni
sulfolash yoki p-toluolsulfoxloridni gidrolizlash bilan olinadi.
Kp organik erituvchilarda eriganligi bois u organik reaksi-
yalarda kislotali katalizator sifatida ishlatiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |