Kim yoviy xossalari
Aromatik kislotalar alifatik qator kislotalari uchun xos blgan
barcha asosiy reaksiyalarga kirishadi.
Kislota xossalari. Arenmonokarbon kislotalar alifatik
analoglariga nisbatan kuchli kislotalardir. Masalan, benzoy
kislotaning pK qiymati 4,20 ga, sirka kislotaning pK qiymati
esa 4,75 ga teng.
Almashingan
benzoy
kislotalarning
kuchi
halqadagi
rinbosarlarning tabiatiga va uning karboksiliga nisbatan
joylashgan
holatiga
bogliq.
Taqqoslash
uchun
ba‘zi
almashingan benzoy kislotalarning pK qiymatlarini keltiramiz:
Kislota
pK
Kislota
pK
4,20
4,08
2,98
2,17
n o
2
2,94
3,45
www.ziyouz.com kutubxonasi
СООН
2,85
Вг
0,N
Karboksil
guruhi
reaksiyalari.
Arenmonokarbon
kislotalar karboksil guruhi hisobidan tuzlar, murakkab efirlar,
galogenangidridlar, aromatik spirtlar va hokazo birikmalarni
hosil qiladi:
Ar — C
O
о н
NaOH
-> A r - C
/ /
- н 2о
SOCl2, A
►Ar-C
/ /
O
ONa
O
С1
— POCL; — HCl
O
R
0
H , f f , A > A r _ r ^
+ Н г 0
Cu kukuni,A
O - R
*■ Ar— H + CO,
LiAlH,
-► Ar — CH,OH
Galogenangidridlardan
arenmonokarbon
kislotalarning
boshqa hosilalarini olish mumkin:
www.ziyouz.com kutubxonasi
А г - С
/ /
О
'С1
2 NH
3
- N H
4
C1
NaN
3
■> Ar —С
/ /
O
NH,
P20 5
i
A
- H
, 0
► A r - C = N
— NaCl
Na
2
0
2
■> А г - С - N
3
II
O
-► А г - С - О - О - С - А г
- 2 NaCl
ArCOONa
O
O
— NaCl
ArONa
-► (A r — C O
)2
O
-►Ar —C — O —Ar
II
O
Aromatik halqa reaksiyalari. Arenmonokarbon kislotalar
elektrofil reagentlar bilan elektrofil almashinish ( galogenlash,
nitrolash, sulfolash ) reaksiyalariga kirishadi. Karboksil guruhi
elektrofil rinbosarlami
m -
holatga ynaltiradi:
с о о н
с о о н
+E+Y
+ HY
V
+
+
+
+
E+ = N 0 2 , SO
3
H , Cl+, Br+
v a b o s h q a e l e k t r o f i l l a r .
www.ziyouz.com kutubxonasi
Benzoy kislota -122°C da suyuqlanadigan, kuchli
antiseptik ta'sirga ega blgan rangsiz kristall erkin holida
ba‘zi smolalar ( ayniqsa, benzoy smolasi) da uchraydi, ben-
zil efiri holida esa peruan balzami tarkibiga kiradi. Benzoy
kislota sanoatda toluolni oksidlash bilan olinadi. U byoqlar,
xushby va dorivor moddalarni olishda dastlabki modda
sifatida, natriy benzoati esa oziq - ovqat mahsulotlarini
konservalashda
qllaniladi. Benzoy kislotaning muhim
hosilasi - benzoil xlorididir. U ziga xos hidli, kuchli
lakrimator ta‘siriga ega suyuqlik blib, benzoillovchi agent
sifatida qllaniladi. Benzoil xloridi va natriy peroksididan
olinadigan benzoil peroksidi polimerlanish initsiatori sifatida
ishlatiladi.
Fenilsirka kislota -77°C da suyuqlanadigan rangsiz
kristall modda blib, benzil sianidini gidrolizlash bilan olinadi.
Fenilsirka kislota metilen guruhining harakatchan vodorodlari
hisobidan turli kondensatsiya reaksiyalariga kirishadi. Bu
kislota va uning efirlari xushby va dorivor moddalarni olishda
qllaniladi.
Dolchin kislota - ( trans- 3- fenilpropen kislota ) -133°C
da suyuqlanadigan, rangsiz kristall modda. U benzaldegid va
sirka angidridini natriy atsetati ishtirokida qizdirib olinadi
(U. Perkin reaksiyasi, 1868 — y):
/ °
CHjCOONa
C
6
H
5
- C
+(CH
3
C0)20 -------------------►
C
6
H
5
- CH = CH - COONa
_ 2СН3СООН
Dolchin kislotadan xushby va dorivor moddalar olinadi.
www.ziyouz.com kutubxonasi
A lm ashingan arenmonokarbon kislotalar
Almashingan arenmonokarbon
kislotalardan aromatik
gidroksikislotalar va aminokislotalar bilan tanishamiz.
Aromatik gidroksikislotalar
Aromatik monogidroksikarbon kislotalardan o - gidroksi-
benzoy ( salitsil ) kislota katta ahamiyatga ega. U natriy
fenolyatiga uglerod
( IV )-oksidini ta‘sir ettirib olinadi (Kol-
be reaksiyasi). Reaksiyani nisbatan yuqori harorat va ki-
Download Do'stlaringiz bilan baham: |