O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

 
V s O jN a ---------------- ►
A ----------- ►
B
\ = /
300° C
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

d) 0 2N-
h
(/ 
V d -----------------►
A -------- ►B
N 0 2
Л ~ ~ \
 
NaOH + HOH 
CO + H20
e) 0 2N —
V C l --------------- ►
A ------------► B
4. 
Benzoldan quyidagi birikmalarni sintez qilish sxemalarini 
keltiring:
a) 0 2N 
- ( (
 
V OC2H5 
b) Н3СО 
SO
3
H
Вг
d) Вг 
- ( (
 
V O C O C H
3
 
e) HO 
y—Вг
Вг
Br
f) HO
3
S 
x^ o - C'< 
g) н о
Вг
СНз
5. Quyidagi sintezlar sxemasini tuzing:
a) Toluol -----------►
 
o- krezol;
b) Toluol -----------►
 
floroglyusin
d) izopropilbenzol------ ►
2,6-dibrom-4-izopropilfenol
e) fenilmagniy bromid ------ ►
fenol
6. Quyidagi birikmalaming qaysilari FeCI, bilan rang bera- 
di?
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

о н
d) 0 2N —^
OH 
e) 
CH2OH
n o
2
7. Quyidagi birikmalarni kislotalik xossalarining kuchayib 
borishi tartibida joylashtiring:
a) pikrin kislota; 
b) fenol; 
d) o - krezol;
e) p- nitrofenol; 
f) 3,4 - dinitrofenol;
8. Quyidagi sxemalardagi oraliq va oxirgi mahsulotlar tuzi- 
lish formulalarini yozing:
Г,
 
\\ 
2 NaOH (qattiq) 
(CH30 )2S02 
HN03 
Cl2
a) (X 
y—
S03N a --------------- ►
A ----------- ►
B --------►
D ------
\ =
/
 
300 -350° C 
NaOH 
H2S04 
ҒеС13
Cl
b)
NaOH, HOH 
НС1 
H
2
SO
4
 
2 Вг2
-------------- ►
A ------ ►
B --------►
D ------►
E
bosim , Д 
100° С
S03H
H2S04»S03 
2NaOH 
4 NaOH (qattiq) 
2C 2H5I
d) f| 
'"'l ----------- ►
A --------►B ----------------- ►
D ----------
Д 
HOH 
300 -350° C 
NaOH
OH
e)
HN03 
orto 
NaOH 
(СН30)2 S02 
[ H ]
-► A 
----------►
B ------------- ►
D ----------►
E
suyul. 
HOH 
NaOH 
Fe + HCl
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

9. Elektronodonor va elektronoakseptor rinbosarlar fenol- 
larning kislotaligiga qanday ta‘sir krsatishini misollar bilan tu- 
shuntiring.
10. Quyidagi reaksiyalarni oxirigacha yetkazing:
a) O
b)
d)
H
2
C ^
СНз
c x
/ Г \
н
2
с х
с н
3
NH,
Cl2 , HCl
Н20
/ /
с н
с н
2
с н
с н
2
о
А
U 
У
V
о
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

IX . A R O M A T I K A L D E G I D V A K E T O N L A R
A ro m a tik a ld e g id v a k e to n la rn in g sin fla n ish i, n o m la n ish i,
o lin ish usu llari, fiz ik a v iy v a k im y o v iy x o s s a la r i, m u h im
vakillari. S a v o l v a m a sh q la r.
Aromatik aldegidlarda aldegid guruhi aromatik halqa bilan
(I) yoki yon zanjir uglerodi bilan (II) bog‘langan:
/ O
/
o
Аг — C y 
Аг —(CH2) 0— C ^
n = 1, 2 va hokazo
х н
I 
п
Aromatik ketonlar sof aromatik va alkilarilketonlarga 
blinadi. Sof aromatik ketonlar (III) da karbonil guruhi ikkita 
aromatik radikal bilan, alkilarilketonlar (IV) da esa aromatik va 
alifatik radikallar bilan boglangan bladi:
Аг— C — Аг
O
III
A r - C - R
O
IV
Nom lanishi
Aromatik aldegidlarning trivial nomlari, ular oksidlanganda 
hosil bo‘ladigan tegishli aromatik kislotalarning nomlaridan 
olingan:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sistematik nomenklaturaga ko‘ra aldegid guruhi halqa bilan 
bevosita boglangan vakillari arenkarbaldegidlar deb yuritiladi 
va ulaming nomi tegishli aromatik halqa nomiga karbaldegid 
szini qshish bilan hosil qilinadi. Masalan, benzoy aldegidini 
benzenkarbaldegid deb nomlash mumkin.
Aldegid guruhining yon zanjir uglerodi bilan boglangan 
vakillari ochiq zanjirli aldegidlarning hosilalaridek nomlanadi:
Aromatik ketonlaming nomlari karbonil bilan bog‘langan 
radikallar nomidan hosil qilinadi:
с
6
н
5
- с н
2
- с н
2
- с ^ н
P - fenilpropion aldegidi ,
3 - fenilpropanal
С
6
Н
5
- С - С Н :
с бн
5
— c — СбН
5
II
II
o
metilfenilketon,
atsetofenon
O
difenilketon,
benzofenon
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sistematiknomenklaturagakranomlashdaaromatikradikal 
va tegishli atsiklik uglevodorod nomiga - on qshimchasi 
qshiladi:
C
6
H
5
- C - C H
3
C
6
H
5
- C H 2- C - C H
3
II 
II
o
o
feniletanon 
1
- fenilpropanon 
-2
Olinish usullari
1. Alkilarenlar, diarilmetanlar va aromatik spirtlarni oksidlab 
olish:
a). Alkilarenlarni katalizatorlar (V20 5 , Cr03 yoki kobalt va 
marganets tuzlari) ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlash:
Mn (RCOO)2 , СоС1
2 
Ar —CH
3
+ 0
2
---------------------------------- ► A r - C
н
Mn(RCOO
)2
Ar — CH2— R + 0
2
-------------------------- ►
A r - C - R
II
O
b). Difenilmetannisuyultirilgannitratkislotata‘siridaoksidlab, 
sanoatda benzofenon olinadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

HN03
с
6
н
5
- с н
2
- с
6
н
5
-------------------------- - с
6
н
5
- с - с
6
н
5
Pb(CH3COO)2 
II
Diarilmetanlarni anorganik oksidlovchilar (KMn04, Mn02 , 
Cr03) bilan oksidlaganda ham diarilketonlar hosil bo‘ladi.
d). Aromatik spirtlarni oksidlash:
O, 
/ / °
C
6
H
5
- C H 2OH ---------- ►C
6
H
5
- C ^ H + H20
0 2
с
6
н
5
- с н - о н ---------- ►
с
6
н 5- с - с н
3
+ н 2о
I 
II
CH
3
 
О
Digalogenalkilarenlarni gidrolizlash:
H20 (Ғе), Д 
/ Р
Аг - СНС12 ----------------- ►
Ar — С
- 2 HCl 
Н
С1
I 
н 2о , Д
A r - C - R ----------------- ► A r - C - R
( R=Alk , Ar )
I 
- 2 HCl 
Н
С1 
O
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

3. 
Arenlarni CO va HCI aralashmasi bilan AICI3 va CuCI2 
ishtirokida formillash (Gatterman-Kox reaksiyasi, 1897 - y.):
AICI
3
, CuCl 
/ P
ArH +CO+ HCl ---------------------- ►
А г-С
-HCl
4. 
Arenkarbon kislotalar xlorangidridlarini palladiy katalizatori 
ishtirokida vodorod bilan qaytarish:
/ >
 
Pd / c
/ >
A r - C '
+ H
2
----------------- ►
Ar — C
С1 
-HCl
5. 
Arenlarni AICI3 yoki Lyuisning boshqa kislotalari ishtirokida 
atsilxloridlar bilan Fridel - Krafts usulida atsillash:
/ / °
 
AlCl, 
/ >
ArH + R — C. 
---------------- ►
Ar - C - R
( R=Alk , Ar )
С1 
-HCl
Fizikaviy xossalari
A r o m a tik a ld e g id la r
 - suvda erimaydigan, achchiq bodom 
hidli suyuqliklar.
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

A r o m a tik k e t o n l a r -
 suvda erimaydigan, suyuqlik yoki qattiq 
moddalar bo lib, kpchiligi yoqimli hidga ega.
Aromatik 
aldegid 
va 
ketonlar 
molekulasidagi 
elektronoaktseptor karbonil guruhi benzol halqasi bilan 
л , л -
 tutashish hosil qilib, orto- va para- holatlar elektron bu- 
luti zichligini kamaytiradi. Aldegid va karbonil guruhlari -J -va 
-M- effektlarni namoyon qiladigan o‘rinbosarlardir:
Aromatik aldegid va ketonlar to‘yingan alifatik qator aldegid 
va ketonlari uchun xos blgan kpchilik reaksiyalarga 
kirishadi. Lekin aromatik aldegid va ketonlarda (ayniqsa, 
diarilketonlarda) karbonil uglerodidagi musbat zaryad alifatik 
aldegid va ketonlardagiga nisbatan kamaygan. Shu bois 
ularning nukleofil reagentlar bilan reaksiyaga kirishish qobiliyati 
ancha pasaygan. Alifatik aldegidlardan farqli laroq aromatik 
aldegidlar aldol kondensatsiyasi reaksiyasiga kirishmaydi. 
Chunki ularda aldegid guruhi faol metil yoki metilen guruhi 
bilan bog‘lanmagan.
Kim yoviy xossalari
R=H, alkil
5+
— J ; —M ( 
n
, я - )
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Aromatik aldegid va ketonlar uchun xos reaksiyalar bilan 
tanishamiz: