O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

oksazol
HC
-сн
нс 
сн
s
tiofen
N
tiazol
D. Uch va undan ortiq geteroatomli
HC-
-сн
н с х 
сн
N
I
н
pirrol
N
N
Н
imidazol
N
II
N
N-
N /
I
Н
о
N
N
I
Н
1,2,3-triazol 
1,2,4-triazol
Olti a'zoli geterotsikllar
A. Bir geteroatomli :
^---- N
N 
N
V
I
н
1,2,3,5-tetrazol
N
piridin
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

xinolin
(a , P-benzopiridin)
D. Ikki geteroatomli :
V
pirimidin ( 1,3-diazin )
B itsiklik geterotsikllar
V '
 
------N
k X j J
N 
N
l
H
purin
( imidazopirimidin )
N o m l a n i s h i
O datda geterotsiklik birikmalarning yuqorida keltirilgan
trivial nomlari ken g ish la tila d i.
Bir 
geteroatom li 
geterotsiklik 
birikmalarni 
ratsional
n om en k latu ragak  ran om lash d aham tegish ligeterotsik llarn in g
trivial nomlari a s o s qilib olinadi.
B e sh a'zoli geterotsikllarda o ‘rinbosarlarning holati raqam
yoki a , a \ ft, /3' harflari bilan belgilanadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

а
О
furan
р
;— чэ
a-brom furan
yo k i 2-brom furan
а , 
а^-dim etilfuran
y o k i 2,5-dim etilfuran
-ci
Br-
Вг
1
NS '
x S ‘
tiofen 
а - xlortiofen 
а, а 1 - dibromtiofen
yoki 2 - xlortiofen 
yoki 2,5 - dibromtiofen
Azot atomi bilan bog'langan oNrinbosarlar oldiga
N harfi qoNyiladi:
P^— . э
N
I
H
^ С Н 3
N
I
CH
3
N - metilpirrol
а - metilpirrol
yoki 2 - metilpirrol
Piridin yadrosidagi uglerod atomlari а , а 1 , P, P
у , xinolindagi atomlar esa а , p, у va o, m, p, a (ana)
harflari bilan belgilanadi :
а
C J
piridin
сн3- с қ
N
CH3
N
OH
а -metil-p1 -etilpiridin 
а -gidroksipiridin
yoki 2-metil-5-etilpiridin yoki 2-gidroksipiridin
a 
Г
OH
xinolin 
а - aminoxinolin 
o- gidroksixinolin
yoki 2-aminoxinolin 
yoki 8-gidroksixinolin
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

A gar geterotsiklik birikmalarda bir n e ch a har xil g etero a to m
b o ‘lsa, raqam lash kislorod atom idan boshlanadi, s n gra ol-
tingugurt va a z o t atom lariga tiladi. Geterotsikllarda NH va
uchlam chi a z o t b lganda 1 raqami bilan NH belgilanadi.
D em ak, ikki va undan ortiq har xil geteroatom lari bor
geterotsikllar O, S , NH, N tartibiga rioya qilingan holda
raqamlanadi:
oksazol
tiazol
IU P A C
 (s o f va am aliy kimyo xalqaro ittifoqi) 19 5 7 - yilda g e -
terotsiklik birikmalarning nom enklaturasini ishlab c h iq d i.
B esh va olti a ‘zoli geterosikllar trivial nomlar bilan ataladi.
B ir g e t e r o a t o m l i b e s h a ‘z o l i g e t e r o t s i k l l a r n i n g
t u z il is h i
Bir geteroatom li b e sh a ‘zoli geterotsiklik birikmalarning en g
oddiy vakillari furan (I), tiofen (II) va pirroldir (III):
Bu form ulalarga q a ra g a n d a furan dien va oddiy efir,
tiofen dien va sulfid, pirrol e s a d ien va am in x o ssa la r ig a
e g a blishi кегак. H aqiqatda e s a ular kutilgan x o ssa la rn i
n a m oy on qilm aydi. Tiofen sulfidlardan farqli o ‘laroq, od atd agi
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

sharoitda ok sidlanm aydi, pirrol e s a am inlarining a k sich a a s o s
x o ssa la r ig a deyarli e g a e m a s . Bu geterotsikllar xuddi b en zo l
kabi birikish reak siyalariga q a ra g a n d a nitrolash, su lfo la sh ,
g a lo g e n la sh va b o sh q a elektrofil alm ash in ish reak siyalariga
o s o n kirishadi.
Furan, 
tiofen va
pirrolning 
arom atik x o ssa la ri 
ular
m olek u lasin ing  ziga x o s elektron tuzilishi bilan tushuntiriladi.
S h u b ois ulardan birining , m a sa la n pirrolning elektron tuzi-
lishini qarab chiqam iz.
Pirrol m olek u lasi tek is tu zilish ga e g a blib, h alq ad agi
uglerod atom lari ham s p 2 - gibridlangan. Har q a y si uglerod