Namangan davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

1.3 S_N1 – reaktsiyalari

Monomolekulyar nukleofil almashinish reaktsiyalari, belgisi S_N1.

S_N1 reaktsiya ikki bosqichda, ya`ni asinxron tarzda ketadi. Reaktsiyaning birinchi bosqichda karbonation xosil bo`ladi, ikkinchi bosqichda esa karbonation nukleofil reagent bilan reaktsiyaga kirishadi. S_N1 reaktsiyasining sxemasini quyidagicha ko`rsatish mumkin.

Maxsulotni belgilovchi bosqich.

Sekinlik bilan dissotsialanadi va shu bosqich reaktsiyaning umumiy tezligini belgilaydi. Shuning uchun reaktsiya monomolekulyar.

S_N1-reaktsiyasi quyidagi o`ziga xos xususiyatlarga ega:

1) Reaktsiya tezligini belgilovchi oraliq xolatda faqat bitta modda R-X ishtirok etadi va uning xosil bo`lishida Nu<sup>-</sup>ning ishtiroki bo`lmaydi.

2) Karbokationni reaktsiyaga kirishuvchan, faolligi yuqori bo`lgan nukleofillar, masalan, va boshqalarni qo`shish bilan aniqlash mumkin, chunki karbokation mana shu nukleofillar bilan reaktsiyaga kirishib, tegishli maxsulotlar xosil qiladi.

3) Reaktsion markazdagi uglerod atomi optik faollikka ega bo`lgan birikmalar ratsematlanishga uchraydi, ya`ni optik faolligini yo`qotadi.

4) S_N1 reaktsiyasining tezligi karbokationning qarorliligi ortishi bilan ortadi. Karbokationning qarorliligi ichki (o`rinbosarlarning qutblantiruvchi ta`siri) yoki tashqi (erituvchining ta`siri) ta`sir tufayli ortishi mumkin.

SN1 reaktsiyani tezligi quyidagi qatorda ortib boradi.