Namangan davlat universiteti organik kimyo kafedrasi organik kimyo

1.Guanin

2-amino-6-oksipurin; hayvon va o'simlik hujayralarida (nuklein kislotalarning tarkibida va erkin shaklda) keng tarqalgan purin asosiga kiradi. U o'rgimchaklar va qushlarning ajralib chiqishining asosiy qismini tashkil qiladi; Guano tarkibida olingandi. Guaninning ning katta miqdori baliq, qushlar va amfibiyalarning tarozi va terisida joylashgan. Guaninning kalkerli birikmasi baliqning o'ziga xos yorqinligini beradi. Guanaz g fermenti ta'siri ostida sutemizuvchilar tanasida Ksantinga aylanadi.

Guano (Quechua wanu' ispanchada Guano) - dengiz qushlari va yarasalar axlatining tabiiy qoldiqlari. Azot birikmalarining (taxminan 9% ammiak) va fosfor (taxminan 13% P2O5) katta qismini o'z ichiga oladi. Azot fosforli o'g'it sifatida ishlatiladi. Guanoning muhim konlari Janubiy Amerika (Peru, Boliviya), Janubiy Afrikada (masalan, Namibiya qirg'og'idagi Ichabo oroli), tinch okeanining orollarida joylashgan.

Guano atamasi, shuningdek, baliq va avliyo Ioann wort baliq ovlash chiqindilaridan o'g'itlarga nisbatan ham qo'llaniladi.

Guanin birinchi marta guanodan, shuning uchun uning nomi bilan ajralib turardi. G yoki Gua) nuklein kislotalari DNK va RNKda topilgan to'rtta asosiy nukleobazalardan biridir, boshqalari adenin, sitozin va timin (RNKda uratsil). DNKda guanin sitozin bilan bog'langan. Guanin nukleozidi guanozin deb ataladi.

C₅H₅N₅O formulasi bilan guanin-purin hosilasi bo'lib, konyugatsiyalangan qo'sh bog'li erigan pirimidin-imidazol halqa sistemasidan iborat. Bu to'yinmagan tartib bisiklik molekulaning planar ekanligini bildiradi.

Xossalari.Guanin, adenin va sitozin bilan birga DNK va RNKda ham mavjud, timin odatda faqat DNKda, uratsil esa faqat RNKda ko'rinadi. Guanin ikki tautomer shaklga ega, asosiy keto shakli (raqamlarga qarang) va noyob enol shakli. Sitozinga uchta vodorod bog'i orqali bog'lanadi. Sitozinda amino guruh vodorod bog 'donori va C-2 karbonil va n-3 amin sifatida vodorod-bog' akseptorlarini bajaradi. Guanin vodorod bog’ qabul vazifasini bajaradi. C-6 karbonil guruh bor, n-1 da bir guruh va C-2 amino guruh vodorod bog’ donorlar sifatida qatnashadi.

Fizik xossalari: Rangsiz, amorf kristall panjaraga ega. Erish nuqtasi 365 °C. HCl lyuminestsent guanin eritmasi. Ishqoriy va kislotali muhitda ultrabinafsha spektrda ikkita maksimal emilim (lmax) mavjud: 275 va 248 nm (pH 2) va 246 va 273 nm (pH 11) da.

Kimyoviy xossalari: Kimyoviy formula C₅H₅N₅O, molekulyar massa-151,15 g / mol. Asosiy xususiyatlar, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa 3=12,3. Tuzlar hosil qilish uchun kislotalar va gidroksidi bilan reaksiyaga kirishadi. Guanin HNO2 (nitrit kislota) ta'sirida ksantin hosil bo'ladi.

Ksantin
Suvda erimaydi ammo efir, spirtli ichimliklar, ammiak va neytral eritmalarda erimaydigan kislotalar va ishqorlarda yaxshi eriydi.

Guaninni aniqlash uchun Metafosfat va Pikrin kislotalar, Na₂CO₃ va diazosulfo kislotasi eritmasida bilan qizil rangga kiradi. Shu guanin uchun sifat reaksiyasi hisoblanadi

Guaninning kristalli tuzilishi moddalarning boshqa elementlaridan maxsus uskunalar yordamida ajratilishi mumkin. Natijada olingan kristallar Marvaridga o'xshash go'zal tuzilish va rangga ega. Bunday xususiyatlar guaninni zargarlik sanoati sohasida ajralmas elementga aylantiradi. Ichki dekorativ elementlarning yoki zargarlik buyumlarining yuqori qatlamlarining guanin bilan ishlangan qoplamasi narsalarni zamonaviy bezaklarga aylantiradi. Sun'iy marvaridlar asosan ushbu turdagi organik minerallardan tayyorlanadi.

Guanin

Vodorod bog'lanish yo'nalishi ko'rsatilgan sitozin va guanin (manfiy zaryadga musbat o'q nuqtalar)

Guanin kuchli kislota bilan glisin, ammiak, karbonat angidrid va uglerod oksidi bilan gidrolizlanishi mumkin. Birinchi, guanin ksantin bo'lishga deaminated oladi.[2] guanin adenin, DNK boshqa Purim-lotin bazasini ko'proq tez oksidlanadi. Uning 350 yuqori erish nuqtasi s kristalldagi molekulalardagi okso va amino guruhlar orasidagi molekulalararo vodorod bog'lanishni aks ettiradi. Bu molekulalararo bog'lanish tufayli guanin suvda nisbatan erimaydi, lekin u suyultirilgan kislota va asoslarda eriydi.

Tarixi

Guanin birinchi izolyatsiya xabar qilindi 1844 nemis kimyogari Yuliy Bodo Unger [de] (1819-1885), kim dengiz qushlar axlat hosil mineral sifatida olingan, qaysi Guano sifatida tanilgan va o'g'it manbai sifatida ishlatilgan; guanin nomidagi edi 1846. 1882 va 1906 o'rtasida Hermann Emil Fisher strukturani aniqladi va siydik kislotasini guaninga aylantirish mumkinligini ko'rsatdi.

Guaninning birinchi sekretsiyasi 1844da nemis kimyogari Yuliy Bodo Unger (1819-1885) tomonidan Guano deb nomlanuvchi va o'g'it manbai sifatida ishlatilgan dengiz qushlarining qoldiqlaridan to'plangan mineral sifatida qabul qilingan; 1846 da guanin nomi bilan atalgan. 1882 va 1906 yillar orasida Herman Emil Fisher strukturani aniqladi va urik kislotasini guaninga aylantirishi mumkinligini ko'rsatdi

Sintezi

Guanin miqdorini ammoniy sianid (NH₄CN) ning polimerizatsiyasi natijasida hosil bo'ladi

Levi va boshqalar tomonidan o’tkazilgan ikkita eksperimenti shuni ko'rsatdiki, isitish 10 mol/l ekanliginio ko’rsatdi. NH₄CN 24 soat davomida 80°C da 0,1mol/l dan foydalanilganda 0,0007% hosil berdi. 4 soat davomida 1% hosil berdi.4 yil davomidaNH₄CN-20°C da 25yil davomida muzlatilganda 0,0035% hosilni berdi. Ushbu natijalar guanin ibtidoiy erning muzlatilgan hududlarida uchrashishi mumkinligini ko'rsatadi. 1984 yilda Yuasa elektr tokidan keyin guaninning 0,00017% ishlab chiqarilishini e'lon qildi

NH₃, CH₄, C₂H₆ va 50 ml suv, keyingi kislotali gidroliz. Biroq, guaninning mavjudligi faqat reaktsiyaning ifloslantiruvchi moddasi ekanligi ma'lum emas.

10NH₃ + 2CH₄ + 4C₂H₆ + 2H₂O → 2C₅H₈N₅O ( guanin) + 25H₂
Fisher-Tropsch sintezi, shuningdek, adenin, urasil va timin bilan birga guanin hosil qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Tez sovutish tomonidan ta'qib 15-24 daqiqa davomida 700 °C uchun ekvimolyar gaz aralashmasi CO, H₂ va NH₃ isitish, keyin 16-44 soat davomida alyuminiy oksidi katalizator 100-200°C gacha uzoq qayta isitiladi, guanin va urasil hosil bo’ladi:
10CO + H₂ + 10NH₃ → 2C₅H₈N₅O ( guanin) + 8H₂O
Boshqa mumkin bo'lgan abiotik yo'li 90% N₂–10% CO–H₂O gaz aralashmasining yuqori haroratli plazmasini olib tashlash orqali o’rganildi.
Trube sintezi 2,4,5-triamino-1,6-digidro-6-oksipirimidin (sulfat singari) bir necha soat davomida formik kislota bilan isitishni o'z ichiga oladi. Purin Trube (1900) sintezi aminoalmashgan pirimidin va formik kislota o'rtasida (Wilhelm Trube nomidagi) klassik reaktsiya hisoblanadi.

Biosintezi

Guanin de novo tomonidan sintez qilinmaydi, buning o'rniga u yanada murakkab molekuladan, guanozindan, guanozin fosforilaz fermentidan ajralib chiqadi:

guanozin + fosfat kislota = guanin + α-D-riboza + fosfat kislota

Guanozinfosforilaz enzimologiyasida kimyoviy reaktsiyani katalizlaydigan ferment hisoblanadi.

Shunday qilib, bu fermentning ikkita substrati guanozin va fosfat bo'lib, uning ikkita mahsuloti guanin va α-D-riboza, fosfat kislota hisoblanadi.

Ushbu ferment glikosiltransferazlar oilasiga, ayniqsa pentosiltransferazlarga tegishli. Ushbu fermentlarning muntazam nomi guanozin α-D-ribosiltransferaza fosfat. Ushbu ferment purinlarning metabolizmasida ishtirok etadi.

De novo sintezi qisman degradatsiyadan keyin qayta ishlashdan farqli o'laroq, shakar yoki aminokislotalar kabi oddiy molekulalardan murakkab molekulalarning sinteziga ishora qiladi. Misol uchun, nukleotidlar dietada kerak emas, chunki ular format va aspartat kabi kichik prekursor molekulalardan qurilishi mumkin. Boshqa tomondan, metionin dietada zarur, chunki u homosisteinga ajralib, undan keyin qayta tiklanishi mumkin bo'lsa-da, de novo tomonidan sintez qilinmaydi.
De novo-bu "yangi" deb tarjima qilingan lotin iborasi, ammo "qayta", "noldan" yoki "boshidan"degan ma'noni anglatadi.

Biologik jihatdan qo’llanilishi

Guanin so'zi ispan tilidagi"Guano" ("qush/uchib ketgan axlat") so'zidan kelib chiqadi, bu o'z-o'zidan "go'ng" degan ma'noni anglatuvchi Quechua Vanu so'zidan keladi. Oksford ingliz lug'atida qayd etilganidek, guanin "guano'dan mo'l-ko'l miqdorda olingan oq amorf modda bo'lib, qushlarning ajralib chiqishining ajralmas qismini tashkil qiladi".
1656 yilda Parijda, Janob Jacquen, alburnus alburnus baliq tarozilaridan kristalli guanin bo'lgan "marvarid mohiyati"deb nomlangan. Kosmetika sanoati sohasida kristalli guanin turli xil mahsulotlarga (masalan, shampunlarga) qo'shimcha sifatida ishlatiladi, bu erda marvarid porlashi ta'sirini ta'minlaydi. Bundan tashqari, metall bo'yoqlar, sun'iy marvaridlar va plastmaslarda ham qo'llaniladi. Bu ko'z soya va tirnoq jilo yorqin nashrida beradi. Go'ng yoki Guano yordamida yuz uchun protseduralar, Yaponiya va boshqa mamlakatlarda yapon bulbullar ishlatilgan, chunki axlatda guanin terini yanada oqartiradi. Guanin kristallari bir nechta shaffof qatlamlardan tashkil topgan rombik plitalardir, ammo ular qisman aks etadigan va qatlamdan qatlamga o'tadigan yuqori sinishi indeksiga ega bo'lib, shu bilan marvarid porlashi mumkin. Bu buzadigan amallar, bo'yash yoki sho'ng'in bilan qo'llanilishi mumkin. Bu ko'zni bezovta qilishi mumkin. Uning muqobillari Mika ,sun'iy marvaridlar (ezilgan qobiqlardan), shuningdek, alyuminiy va bronza zarralari.
Guanin juda murakkab va ko'p qirrali xususiyatlarga ega bo'lgan bir qator funktsiyalarni o'z ichiga olgan biologik ilovalarning juda keng doirasiga ega. Ular kamuflyaj, namoyish va boshqa maqsadlar orasida ko'rishni o'z ichiga oladi.
O'rgimchaklar, chayonlar va ba'zi amfibiyalar ammiakni hujayralardagi oqsil almashinuvi mahsuloti sifatida guaninga aylantiradi, chunki u minimal suv yo'qotilishi bilan chiqarilishi mumkin.
Guanin, shuningdek, iridositler (masalan, bikri) deb nomlangan baliq teri maxsus hujayralari topilgan, shuningdek, bunday timsohlarga sifatida chuqur dengiz baliq va ba'zi ko'kda uchuvchi ko'z omonatlarini aks ettiruvchisi mavjud.
8 avgust 2011 yil DNK va RNK (guanin, adenin va tegishli organik molekulalar) qurilish bloklari kosmik kosmosda begona hosil bo'lishi mumkin, deb taxmin qilingan yer, topilgan meteorit bilan NASA tadqiqotlar asosida bir hisobot chop etildi.