Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

KonfOrmatsionizomeriya

 - bog’larning o`ziga xos tomoni atomlarni biriktirayotgan o`qga nisbatan elektron zichlik simmetrik taksimlangan (tsilindrik simmetriya). Demak, bu o`qda atomlar aylanishi orbitallar qoplanishiga xalal bermaydi va valent burchaklar buzilmaydi. Bunday aylanishni (H<sub>3</sub>C-CH<sub>3</sub>) etan molekulasida ko`rishimiz mumkin.

Bir – biriga valent burchaklar va bog’larni uzunligi o`zgarishisiz o`tadigan, xususan oddiy bog’lar atrofida aylanadigan, molekulalar geometrik shakllarini konformatsiya yoki buruluvchi izomerlar deb aytiladi.

Konformatsiyani tasvirlashda quyidagi proektsiyadan foydalanadilar.

Konformatsiyaning bunday tasviri (N’yumen formulalari) atomlarning fazoviy joylashishini tezroq anglashda yordam beradi. etanning tormozlangan konformatsiyasidan (toq) to`silgan (juft) konformatsiyaga o`tishga 12,6 kDm/mol’ kerak bo`ladi.

Ma`lumki, kichik ichki energiyaga ega bo`lgan molekulalar ko`prok barqaror bo`ladilar. Konformatsion izomerlar orasida ko`prok barqarorlikka ega bo`lganlari toq izomerlar xisoblanadi, chunki bu xolatda oddiy bog’lar atrofida aylanish asta tormozlanadi - shu erdan tormozlangan nomi kelib chikadi. Uglerod zanjiri uzayishi bilan konformatsiya soni oshadi.

Metan CH₄ molekulasidagi uglerod-vodorod bog’lari kuchsiz qutbli bog’. CHunki bu bog’ni turli xil atomlar hosil qiladi. Bog’ning qutbliligi juda kichik bo`lgani uchun, odatda bu bog’ni qutbsiz deb (shartli ravishda) qabul qilinadi.
M etilxlorid ( )molekulasidagi uglerod-xlor bog’i qutbli kovalent bog’dir, chunki bu bog’ni elektronga moyilligi bir-biridan nisbatan farq qiluvchi atomlar hosil qilgan. Xlor atomining ta`siri ostida uglerod-vodorod bog’larining ham qutbliligi ortib metandagi bog’lardan farq qiladi.
Izomeriyaning sxemada keltirilgan barcha tiplari bilan organik birikmalarning turli sinflari va vakillarini izchillik bilan ketma-ket o`rganish jarayonida tanisha boramiz.

Izomeriyasi. Metan, etan va propanning izomeri yo`q. Lekin butanda uglerod atomlari o`zaro ikki xil, pentanda uch xil, tartibda birikishi mumkin. Demak, butan ikki, pentan esa uch izomerga ega.

n-butan izobutan

n-pentan izopentan neopentan

Butan va pentandagi uglerod atomlari o`zaro birikib, tug`ri zanjirni hosil qilgan. Bunday tuzilishga ega bo`lgan birikmalar normal birikmalar deyiladi va n harfi bilan belgilanadi. Izobutan, izopentan va neopentandagi uglerod zanjiri esa tarmoqlangan. Bunday birikmalar izo- birikmalar deyiladi.Yuqorida keltirilgan butan hamda pentanning izomerlari bir- biridan uglerod zanjirining turlicha tuzilganligi bilan farq qiladi.Bunday izomeriya struktura izomeriya yoki uglerod skeletining izomeriyasi deyiladi.Uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlarining soni oshib borishi bilan izomerlarning soni ham juda tez ortib boradi.

Alkanlarning molekulasidagi har bir uglerod atomi o`zi bilan bevosita bog`langan boshqa uglerod atomlarining soniga qarab birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to`rtlamchi uglerod atomlariga bo`linadi. Agar uglerod atomlari o`zidan boshqa faqat bitta uglerlod atomi bilan bog`langan bo`lsa ikkilamchi, uchta uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa uchlamchi va to`rtta uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa, to`rtlamchi uglerod atomi deyiladi. Xuddi shuningdek, vodorod atomlari ham (nechta uglerod atomi bog`langanliga qarab) birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi vodorod atomlariga bo`linadi. Quyidagi uglevodorodlarda birlamchi uglerod atomlari C<sub>1</sub>, ikkilamchilari C<sub>2</sub>, uchlamchilari C<sub>3</sub>, to`rtlamchilari C₄ birlamchi uglerod H₁ ikkilamchilari H₂va uchlamchilari H₃ belgilar bilan ifodalanadi.