Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

II – gurux o’rinbosarlari.

Bu guruxga manfiy induktsion ta'sir (-J), +M beruvchi o’rinbosarlar kiradi. Ular quyidagi o’rinbosarlardir

Bu guruxlar benzol xalqasida bo’lganda yadrodagi umumiy elektron zichlikni kamaytiradi. Bu ta'sir ayniqsa, orta–xolatda sezilarli darajada bo’ladi.

Yadrodagi vodorodalarning elektrofil reagentlar ta'sirida almashinishdagi reaktsion qobiliyati quyidagi qatorda ortib boradi: o-Benzol xalqadagi orientirlanish

Elektrofil urin olish reaktsiyalarida nafakat benzol va uning gomologlari bilan bir katorda boshqa urin bosarlarga ega turli aromatik birikmalar xam ishtirok etadi. Misol qilib nitrat kislotani toluolga ta`sirini keltirsa bo`ladi, bunda 2,4,6-trinitrotol xosil bo`ladi.

Nitrobenzolni xlorlanishida xlor qaysi joyni (orto-, meta-, yoki para-) egallaydi.

Bu savolga javobni orientirlanish koidasi koniktiradi.

1. 
   benzol yadrostda mavjud bo`lgan urinbosarlar kelyapgan guruxni aniq joyga yunaltiradi.
   
2. 
   yunaltirish xususiyatiga ko`ra guruxlar: birinchi turdagi yunaltiruvchilar, kelyapgan urinbosarni orto- va para- xolatga yunaltiradi.(OH<sup>-</sup>, NH<sub>2</sub><sup>-</sup>, -CH<sub>3</sub>, -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) va ikkinchi turdagi orientirlar, urinbosarni meta- xolatga yunaltiradi. (NH<sub>3</sub><sup>+</sup> ,-NO<sub>2</sub>,-SO<sub>3</sub>H, -COOH va uning funktsional xosilalari, CO gurux 1- turdaga orientirlar (galogenlardan tashkari ) benzol xalqada joylashib 2- urinbosarni kirishini engillashtiradi. 2- turdagi orientirlar (galogenlar xam 1- tur orientirlari bo`lib) 2- urinbosarni kirishini kiyinlashtiradi. Toluol nitratlanish misolida orientirlanish koidasini ko`rib chikamiz. Metil gurux 1- turdagi orientator bo`lib, kirib kelayotgan nitro guruxni para- yoki orto- xolatga yunaltiradi.
   

Orienterlanish koidasini kullab, kerak bo`lgan ikki- (yoki poli-) urin olish aromatik birikmalarni izomerlarni xosil qilish mumkin. bizga uchta izomer xlornitrobenzol kerak deb faraz qilaylik. Dastlabki modda xisobida xlorbenzolniolib uni nitrollab, orto- para- izomerlarni aniqlaymiz.

Bu yul orqali meta- xlorbenzolni olib bo`lmaydi. Uni xosil qilish uchun nitrobenzolni xlorlash reaksiyasini kullaniladi.