На примере галогенидов алюминия

172). При наличии электроноакцепторного заместителя (Сl) получен большой выход незамещенного метоксихалкона (172). Это можно объяснить тем, что более основной хлорангидрид (4–CH₃OC₆H₄СН=СНCOCl, 4–CH₃C₆H₄СН=СНCOCl) легче образует реакционный комплекс с FeCl₃, а менее основной хлорангидрид (4–ClC₆H₄СН=СНCOCl) – труднее.
На основании полученных данных хлорангидриды коричной кислоты располагаются в следующий ряд относительной активности:
4–CH₃OC₆H₄СН=СНCOCl > 4–CH₃C₆H₄СН=СНCOCl > C₆H₅СН=СНCOCl > 4–ClC₆H₄СН=СНCOCl
Как показывает анализ литературных данных, реакции каталитического ацилирования гетероциклических соединений мало изучены. Было исследовано ацилирование фурана (33) и тиофена (48) в присутствии малых количеств ZnCl₂ ангидридами уксусной и бензойной кислот и с хорошим выходами синтезированы 2-ацилфураны (34,37) и 2-ацилтиофены (49,52) [66].

В дальнейшем в реакцию ацетилирования вступает только 2-ацетил-тиофен (49), который дает 2,5-диацетилтиофен (173) с незначительным выходом (9%) [66].

Ацилированием 2-метилфурана (38) и метилового эфира 2-фуран-карбоновой кислоты (44) хлорангидридами уксусной, масляной, каприловой [67] и бензойной [68] кислот в присутствии каталитических количеств Fe и FeCl₃ получены соответствующие 5-ацильные производные (39,45) с удовлетворительными выходами (28-73%).

Синтез арилфурилкетонов (174-178) осуществлен также ацилированием различных ароматических соединений (толуола, анизола, м-ксилола, мезитилена и нафталина) фуроилхлоридом с использованием малых количеств FeCl₃ [69].




Исследованием ацилирования дибензофурана (