141
COOH almashinishi natijasida hosil bo‗lgan birikmalar k a r b o n k i s l o t a l a
r deyiladi. Karboksil gruppa degan nom karbonil
va gidroksil gruppa degan
so‗zlardan kelib chiqqan. =C=O gruppa karbonil gruppa, – O-H gruppa gidroksil
gruppa deyiladi.
Molekuladagi karboksil gruppa soniga qarab karbon kislotalar quyidagicha
sinflanadi:
B i r a s o s l i kislotalar:
HCOOH chumoli (metan)
kislota
H
3
C – COOH sirka (etan) kislota
H
3
C – CH
2
– COOH propion (propan) kislota
I k k i a s o s l i (d i k a r b o n) kislotalar:
HOOC – COOH oksalat (etandikarbon) kislota
HOOC – CH
2
– COOH malon (propandikarbon) kislota
HOOC – CH
2
– CH
2
– COOH kaxrabo (butandikarbon) kislota
U ch a s o s l i (uchkarbon) kislota:
HOOC-CH
2
-C(OH)(COOH)-CH
2
-COOH – limon kislota.
Radikal tabiatiga qarab karbon kislotlar alifatik to‗yingan, to‗yinmagan,
aromatik va geterostiklik bo‗ladi:
A lifatik t o‗ y i n g a n kislotalar:
H
3
C – CH
2
– CH
2
– COOH moy (butan) kislota
H
3
C – CH
2
– CH
2
– CH
2
– COOH valerian (pentan) kislota;
T o‗ y i n m a g a n
kislotalar:
H
2
C = CH
– COOH akril
kislota
CH
3
– CH=CH– COOH – kroton kislota;
T o‗ y i n g a n y u q o r i m o l e k u l ya r (yog‗) kislotalar:
C
15
H
31
COOH – palmitin kislota
C
17
H
35
COOH – stearin kislota
C
23
H
47
COOH – lignostirin kislota
T o‗ y i n m a g a n y u q o r i m o l e k u l ya r kislotalar:
C
17
H
33
COOH – olein kislota (bitta qo‗sh bog‗)
142
C
17
H
31
COOH – linol kislota (ikkita qo‗sh bog‗)
C
17
H
29
COOH – linolen kislota (uchta qo‗sh bog‗)
C
23
H
45
COOH – nervon kislota (bitta qo‗sh bog‗) ;
B i r a s o s l i va i k k i a s o s l i a r o m a t i k kislotalar:
C
6
H
5
COOH – benzoy kislota
HOOC-C
6
H
4
COOH – ftal kislota;
G e t e r o st i k l i k kislota:
C
5
H
4
HCOOH – nikotinovaya kislota.
Karbon kislotalarning f u
n k s i o n a l hosilalari deb, karboksil
guruhdagi gidroksil guruhi hisobiga hosil bo‗ladigan birikmalarga aytiladi. Eng
muhim karbon kislota hosilalariga tuzlar, murakkab efirlar va tioefirlar, amidlar,
gidrozidlar, galogenangidridlar, angidridlar kiradi.
Bu birikmalar barchasi
gidrolizlanganda karbon kislotalarga aylanadi.
Karbon kislota molekulasida karboksil gruppaning uglerod atomi sp
2
-
gibridlangan xolatda bo‗lib, qo‗shni atomlar bilan uchta σ- bog‗ bilan bog‗langan.
Karbonil kislorod atomi bilan uglerod π- bog‗ bilan bog‗langan. Gidroksil
gruppaning kislorod atomi bo‗linmagan p-elektronga ega. Karbonil gruppaning
kislorod atomining elektromanfiyligi yuqori bo‗lganligi sababli elektron bulutni
o‗ziga tortib qisman manfiy zaryadga ega bo‗ladi. Uglerod esa o‗zidan elektronlar
bulutini
kislorod tomon uzatib, qisman musbat zaryadlanadi. π- bog‗da kuchli
qutblanish kuzatiladi. Gidroksil gruppaning kislorod atomini p-elektronlari
uglerod tomon siljishi hisobiga O–H gruppa qisman qutblanadi. Vodorod
harakatchanligi ortib uning proton sifatida ajralishi osonlashadi. Bu esa karbon
kislotalarning umumiy xossalarini belgilaydi. 4
rasmda karboksil gruppaning
tuzilishi keltirilgan.
Rasm 5
143
Karbon kislotalar kuchsiz elektrolitlar. pK
a
kiymati 4,7 – 4,9 ga teng. Lekin
spirt va fenollarga nisbatan kislotali xossasi yukoriroq. Karbonil guruhning –M
effekti hisobiga gidroksil guruhidagi H atomi harakatchanligi ortadi. Karbon
kislotalardan proton uzilganda karboksilat-ion hosil bo‗ladi.
Karboksilat-ionda bog‗lar uzunligi va zaryadlar tenglashadi. Bu ta‘sirlar
karbon kislotalarning kislotaligi spirtlarga nisbatan yuqori bo‗lishini belgilaydi.
Karbon kislotalarning kislotaligi radikal tabiatiga bog‗lik.
M u s b a t i n d u k t i v t a ‗ s i r (+I) k o‗ r s a t u v ch i o‗rinbosarlar
kislotalikni kamaytiradi. Karbon kislotalarning gomologik qatorida uglevodorod
radikali ortishi bilan kislotalik xossasi kamayadi. Shuning uchun chumoli kislota –
eng kuchli kislotadir.
HCOOH > CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > C
3
H
7
COOH
K i s l o t a l i k k a m a ya d i
M a n f i y i n d u k t i v t a ‗ s i r (-I) k u r s a t u v ch i o‗rinbosarlar
kislotalikni oshiradi. Bunda o‗rinbosar karboksil guruqdan uzoklashgan sari uning
ta‘siri susayadi.
CH
3
COOH < CH
2
ClCOOH < CHCl
2
COOH < CCl
3
COOH
K i s l o t a l i k o r t a d i
Karbon kislotalar molekulasida quyidagi reaksion markazlar mavjud:
•
elektrofil markaz;
• asosli markaz;
• S-H kislotali markaz;
144
• potenstial ketuvchi gruppa - X.
Karbon kislotalar molekulasida reaksion markazlar 5 sxemada keltirilgan.
Do'stlaringiz bilan baham: 
