Mundarija: Kirish I. Asosiy qism I alkanlarni olinishi va xossalari

I.3. Izooktan
Izooktan (CH₃)₃CCH₂CH(CH₃)₂ sistematik nomenklatura bo’yicha 2,2,4-trimetilpentan deb nomlanadi, strukturaviy formulasi:
CH₃
CH₃ – CH – CH₂ – C – CH₃
CH₃ CH₃
Izoktan-oktanning 9 izomerlaridan biri.
Izoktanning boshqa organik birikmalar kabi fizik xususiyatlari uning tarkibi va tuzilishi bilan belgilanadi. Izoktan-ochiq rangsiz suyuqlik, hidi engil benzinni eslatadi.
Qaynash xarorati 99,24 °C. Uglevodorodlar gomologik qator boshqa izomerlaring qaynoq xarorati bilan solishtirganda, u uglevodorod atomlarining normal zanjir bilan izomerlar tuzilishi bilan boshqa uglevodorodlarga nisbatan yuqori haroratda qaynaydi,
Izoktanning suyuqlanish xarorati -107,4 °C
Izoktan zichligi 0,692
Izoktan suvda juda kam eriydi
Birikmaning uglerod atomlari orasidagi masofa 0,154 nm.
Dvigatelni yonishi - bu ichki yonish dvigatellarida yuqori siqilish nisbatlarida yuzaga kelishi mumkin bo'lgan kiruvchi jarayon. Grem Edgar 1926 yilda benzinga har xil miqdordagi n-heptan va 2,2,4-trimetilpentan qo'shib, 2,2,4-trimetilpentan qo'shilganda portlash to'xtatilganligini aniqladi. Ushbu ish oktan reytingi miqyosining boshlanishini belgiladi. 2,2,4-trimetilpentandan foydalangan holda sinov dvigatellari 100 oktan sifatida standartlashtirilgan ishlash ko'rsatkichlarini ko'rsatdi. Xuddi shu tarzda ishlaydigan gepten yordamida ishlaydigan dvigatellar, oktanli nol sifatida standartlashtirilgan ishlashni namoyish etdi. Boshqa barcha aralashmalar va aralashmalar shu ikki standart bo'yicha baholandi va ularga oktan raqamlari berildi. 2,2,4-trimetilpentan
Barcha to'yingan uglevodorodlar singari izooktanning kimyoviy o'zgarishlari ham uglerod atomlari zanjirining gomolitik uzilishi natijasida yoki vodorod atomlarining ajralishi natijasida ularni boshqa atomlar yoki guruhlar bilan almashtirish bilan sodir bo'lishi mumkin. Shuning uchun, boshqa to'yingan uglevodorodlar singari izooktan uchun ham bo'linish va o'rnini bosuvchi reaktsiyalar xarakterlidir.
Oksidlanish, galogenlash, nitratsiya, sulfanlash va boshqalar kabi izoktanning kimyoviy o'zgarishlari. amaliy ahamiyatga ega emas.
Galogenlash (vodorod atomlarini galogenlar bilan almashtirish);
Oksidlanish (atmosferadagi kislorod va an'anaviy oksidlovchi moddalar bilan uglerod zanjirining yorilishi va asosan kislotalar va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan faqat yuqori haroratlarda sodir bo'ladi);
Nitrolash (vodorod atomlari nitro guruhi bilan almashtiriladi) faqat sxema bo'yicha qizdirilganda suyultirilgan azot kislotasi bilan bo'ladi:
R-H + HO-NO₂ > R-NO₂ + H₂O;
Sulfolash (vodorod atomlarini sulfoxlorid guruhiga almashtirish). Izoktan, boshqa alkanlar singari, "super kislotalar" bilan, masalan, SdF6 va FSO₃H aralashmalari bilan, vodorod evolyutsiyasi va karboksilik ionlari hosil bo'lishi bilan osonlikcha reaksiyaga kirishadi.
Barcha yuqori parafinlar bilan oltingugurt kislotasini fuming qilish sulfan kislotalarni beradi:
R-H + H2SO4 R-SO3H + H2O
Fotokimyoviy sulfatlanishda reaktsiya xona haroratida sodir bo'ladi.
500 - 570 ° C gacha qizdirilganda izooktan asosan oz miqdordagi etan, etilen, propilen va vodorod bilan metan va izobutilen hosil qiladi.
400 ° C haroratda va 250 atmosfera bosimida volfram sulfid bilan izooktanning katalitik yorilishida yoki AlCl3 va HCl bilan 20 - 140 ° C da. Asosiy parchalanish mahsuloti - aluminosilikatlar bilan izobutan. 500 °C haroratda asosiy parchalanadigan mahsulotlar metan, butan, izobutilen va butilen, 550 °C haroratda esa propilen.
I.4. Benzin
Izoktanni 5-15 °C da 98-99% H₂SO₄ ishtirokida yoki 25-35 °C da HF ishtirokida izobutilen yoki buten bilan izobutanni alkillash natijasida olinadi. Bosim - 0,6 MPa gacha.
Izobutanni alkillash jarayoni sxema bo'yicha amalga oshiriladi
Markovnikovning ushbu rasmiy sxemaga asoslangan qoidalariga qarshi reaktsiyaning aniq ko'rinishi ion mexanizmi bilan osonlik bilan izohlanadi:
Izobutanni izobutilen bilan alkillashda asosiy yon reaktsiya izobutilenning polimerizatsiyasi bo'lib, u polimerlar aralashmasi hosil bo'lishiga olib keladi, keyinchalik qatron moddalar va alkanlar aralashmasi hosil bo'lishi bilan murakkab polimerlanish (dehidrohidropolimerizatsiya) jarayoniga olib keladi.

Polimerlanishni minimallashtirish uchun reaksiya aralashmasidagi izobutanning kamida uch baravar ortiq molyar miqdoridan foydalaning. 2,2,4-trimetilpentandan tashqari, izobutilen bilan izobutan alkillash mahsulotlarida boshqa oktan izomerlari (2,2,3-, 2,3,4- va 2,3,3-trimetilpentanlar), shuningdek, C5-C7 izoalkanlar mavjud.

Ikkinchisi ba'zi murakkab karbokatsiyalarning parchalanishi va hosil bo'lgan olefinlarning keyingi ionli gidrogenatsiyasi natijasida hosil bo'ladi:

Sanoatda izobutanni alkillash odatda butenlarning aralashmasi bilan amalga oshiriladi, bu izobutilen bilan birga buten-1 1 buten-2 ni o'z ichiga oladi. Isobutanni butenlar bilan alkillashishi, dastlab hosil bo'lgan oktil karbo- * asation (I) da alkil va gidrid harakatlari natijasida oktan izomerlari (I, III, IV) aralashmasi hosil bo'lishiga olib keladi:

yuqori oktanli benzin komponentlarini sintezi.
Izooktan ikki markada ishlab chiqariladi: etalonli va texnik etalonli. Etalonli izooktan quyidagilarda ishlatiladi:
- yoqilg'ining oktan sonini aniqlash;
- mos etalon yoki sinov yoqilg'isining ajralmas qismi sifatida;
- gaz turbinali dvigatellari uchun yoqilg'ining ajralmas qismi sifatida;
- analitik kimyo bo'yicha;
- neft tarkibidagi xlor organik birikmalarini aniqlash uchun;
- erituvchi sifatida;
- nozik organik sintezda.
Texnik etalonli izooktan aviatsiya benzinlarida detonatsiyaga chidamliligini oshirish, shuningdek aviatsiya benzinlarining sifatini sinash uchun qo'shimcha sifatida ishlatiladi.
Oktan raqami - bu dvigatelning yonish kamerasida qayta-qayta siqilganida etalonli izoktan yoqilg'isi o'z-o'zidan yonishga qanchalik bardosh bera olishini ko'rsatadigan xususiyatdir. Ushbu qiymat yonilg'ining portlash qarshiligi deb ham ataladi.
Oktan sonini aniqlash uchun izoktan va etalonli geptan (n-geptan) ishlatiladi. Izooktan kuchli siqilish paytida ham juda yomon yonadi, shuning uchun uning oktan raqami standart sifatida qabul qilinadi va 100 ga teng. n-geptan past siqilishda ham tezda yoqiladi, uning oktan soni 0 ga teng bo'ladi, laboratoriya sharoitida sinovdan o'tgan yoqilg'ining oktan sonini hisoblash uchun bitta silindrli dvigatel olinadi, unda siz siqishni nisbatini sozlashingiz mumkin. Birinchidan, sinov yoqilg'isi quyiladi va uning yonishi o'lchanadi. Ikkinchi bosqichda etalonli izooktan va n-geptan aralashmalari dvigatelga quyiladi va ularning nisbatlarini o'zgartirib, bir xil detonatsiyaga erishiladi. Tanlangan aralashmadagi izooktanning ulushi o'rganilayotgan yoqilg'ining o'lchangan oktan soni bo'ladi.
Oddiy tuzilishga ega uglevodorodlar osonlikcha portlatiladi. Turli xil yonuvchan materiallarning portlash qobiliyatini taqqoslash uchun maxsus shkala qurildi. Ushbu miqyosdagi nol n-heptan, 100 ta esa izoktan. Agar tekshirilayotgan yoqilg'i 76% izooktan va 24% n-heptan aralashmasi singari portlasa, u holda yoqilg'iga oktan raqami 76 beriladi. Hozirgi vaqtda 72, 76, 93, 95 oktanli benzin yo'lovchi avtoulovlari uchun yoqilg'i sifatida ishlatiladi.


XULOSA
Texnik izoktan bilan ishlashda odatdagi sanoat qoidalariga muvofiq shaxsiy himoya vositalari ishlatilishi kerak.
Xona havosiga texnik izooktan bug'larining kirib kelishini germatizatsiya qilish uchun jihozlarni, tushirish va to'ldirish jarayonlari uchun moslamalarni normaga qo'yish kerak.
Texnik izooktanni saqlash va ishlatish uchun binolarda ochiq olov bilan ishlash taqiqlanadi; sun'iy yoritish yong'inga va portlashga qarshi bo'lishi kerak.
Texnik izooktan yonuvchan suyuqlikdir. Texnik izoktanning yonish maydoni 0,95-6,0% (hajmi bo'yicha). UG-2 qurilmasida aniqlangan texnik izooktan bug'larining ruxsat etilgan maksimal kontsentratsiyasi 300mg/m3 ni tashkil qiladi, uning bug'larining havo bilan aralashmadagi portlovchi kontsentratsiyasi (hajmi bo'yicha): pastki chegarasi 1,0%, yuqori chegarasi 6,0%.
Texnik izooktan bilan ishlashda zarba berganda uchqun chiqaradigan vositalardan foydalanishga yo'l qo'yilmaydi. Izooktan yonib ketganda, suvdan tashqari barcha o'chirish vositalari qo'llaniladi.
Erituvchilar bilan ishlashda xavfsizlik qoidalariga rioya qilish zarur hisoblanadi. Texnik izoktan bilan ishlaydigan xona ta'minot ventilyatsiyasi bilan jihozlangan bo'lishi kerak.
Oddiy tuzilishga ega uglevodorodlar osonlikcha portlatiladi. Turli xil yonuvchan materiallarning portlash qobiliyatini taqqoslash uchun maxsus shkala qurildi. Ushbu miqyosdagi nol n-heptan, 100 ta esa izoktan. Agar tekshirilayotgan yoqilg'i 76% izooktan va 24% n-heptan aralashmasi singari portlasa, u holda yoqilg'iga oktan raqami 76 beriladi. Hozirgi vaqtda 72, 76, 93, 95 oktanli benzin yo'lovchi avtoulovlari uchun yoqilg'i sifatida ishlatiladi.