Методическое пособие составлено в соответствии с программой по органи

Лабораторная работа №7
МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 
Цель: 
Закрепить представление о химических свойствах многоядерных 
ароматических соединений. 
Приборы, оборудование, химическая посуда:
пробирки, водяная баня, штатив 
для пробирок, держатель для пробирок, пипетки, стаканы химические на 50 мл, проб-
ка с прямой газоотводной трубкой, стеклянные палочки, спиртовка, фарфоровая 
чашка, кусочки белой хлопчатобумажной ткани. 
Реактивы: 
нафталин, концентрированная азотная кислота, концентрированная 
серная кислота, концентрированный и 10%-ный растворы гидроксида натрия, 2%-ный 
и 1%-ный растворы перманганата калия, этиловый спирт, 

- и 

-нафтолы, 3%-ный 
раствор хлорида железа (III), 5%-ный раствор карбоната натрия, хлороформ, иоди-
стый метил, раствор конго красного (1 г конго красного, 1 г карбоната натрия и 10 г 
сульфата натрия в 400 мл воды), разбавленная соляная кислота 1:1, антрацен, ледяная 
уксусная кислота, 20%-ный раствор нитрата аммония, оксид хрома (VI), цинковая 
пыль. 
Опыт 1. Нитрование нафталина
В пробирку внесите 1 г нафталина; добавьте 4 мл концентрированной азот-
ной кислоты. Смесь нагрейте на кипящей водяной бане в течение 5

10 мин до 
плного растворения нафталина, а затем вылейте в стаканчик с 10 мл холодной 
воды. При этом выделяются желтые шарики α-нитронафталина.
Напишите уравнение реакции. 
Опыт 2. Сульфирование нафталина 
2.1.
Получение 

-нафталинсульфоновой кислоты
В пробирку поместите 1 г нафталина и нагрейте его до плавления. После ос-
тывания добавьте к затвердевшему нафталину 2 мл концентрированной серной 
кислоты. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем спиртовки, постоянно 
встряхивая до достижения полной однородности смеси. Охладите смесь до ком-
натной температуры, добавьте к ней 2

3 мл воды и снова слегка нагрейте. При 
охлаждении выделяются кристаллы 

-нафталинсульфоновой кислоты. В избытке 
воды кислота полностью растворяется.
Напишите уравнение реакции сульфирования нафталина.