Методическое пособие составлено в соответствии с программой по органи

Опыт 10. Ацетилирование бутилового спирта 
В сухую пробирку поместите 2 лопаточки безводного порошка ацетата на-
трия и 1 мл бутанола-1. После добавления 2 капель концентрированной серной 
кислоты нагрейте пробирку над пламенем спиртовки при непрерывном встряхи-
вании. Через 1

2 мин жидкость буреет и появляется запах грушевой эссенции. 
Напишите уравнение реакции ацетилирования бутилового спирта. 
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ 
1. Получите следующие спирты реакцией Гриньяра. Назовите их всеми из-
вестными способами: 
а) изопропилметилэтилкарбинол;
б) 3-метил-3-пентанол; 
в) 3,4-диметил-4-гептанол; 
г) метилдиэтилкарбинол; 
д) изопропилэтилкарбинол;
е) втор-бутилметилэтилкарбинол;
ж) бензилпропилкарбинол; 
з) 3-метил-1-бутанол; 
и) 3-метил–1 – пентанол; 
к) изопентиловый спирт. 
2. Осуществите следующие превращения, назовите типы химических реак-
ций: 
а) 1,1-дибромбутан →2-бутанон 
б) хлористый бутил →2-бутанол
в) ацетилен →этиловый спирт 

---

55 
г) изобутиловый спирт → трет-бутиловый спирт
д) ацетилен →аллиловый спирт 
е) бензол →бензиловый спирт
ж) 
метилэтилкетон → соответствующий спирт 
з) хлористый изопентил → трет-пентиловый спирт
и) ацетилен → пропаргиловый спирт 
к) изоамиловый спирт →диметилэтилкарбинол. 
3. Расположите соединения в ряд по уменьшению их кислотности. Дайте 
объяснения на основании знаний об электронных эффектах в молекуле. 
а) изобутиловый, трет-амиловый, втор-бутиловый спирты; 
б) карбинол, триметилкарбинол, диметилкарбинол, метилкарбинол; 
в) 2-метил-2-пропанол, этанол, 2-пропанол, вода; 
г) циклопентилкарбинол, вода, диметилкарбинол, карбинол; 
д) н-пентанол, 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, вода; 
е) вода, метиловый, пропиловый, изопропиловый спирты; 
ж) н-пентанол, 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, вода; 
з) 2,2-диметилпропанол, вода, фенол, о-этилфенол; 
и) угольная кислота, вода, фенол, циклопентилкарбинол; 
к) вода, диметилкарбинол, карбинол, фенилкарбинол. 
4. Напишите структурную формулу вещества состава C5H12O, если извест-
но, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при 
окислении образует кетон состава C5H10O, при дегидратации – 2-метил-2-бутен. 
Все реакции напишите. 
5.
Вещество состава C
5
H
12
O было получено по реакции Гриньяра из галоге-
нида C
4
H
9
Br и соответствующего альдегида. Это вещество не дает положитель-
ной реакции с реактивом Лукаса. Отщепляя молекулу воды, а затем ее вновь 
присоединяя, это вещество переходит в соединение, дающее мгновенную поло-
жительную реакцию с реактивом Лукаса. Определите структуру исходного ве-
щества. Напишите уравнения всех реакций. 
6.
Определите структуру спирта состава C
5
H
11
OH, который при окислении 
превращается в кетон, а при дегидратации – в алкен, который при действии 
K
2
Cr
2
O
7
образует смесь ацетона и уксусной кислоты. 
7.
Вещество состава C
5
H
12
O реагирует с CH
3
MgBr, выделяя метан, при де-
гидратации образует симметричный метилэтилэтилен, а при окислении – ди-
этилкетон. Определите структуру этого вещества. Получите его из 1) соответст-
вующего галогенида; 2) реакцией Гриньяра. 
8.
Установите структурную формулу вещества состава C
4
H
10
O, если извест-
но, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при де-
гидратации образует 2-бутен и при окислении – кетон состава C
4
H
8
O. Напишите 
все реакции. 

---

56