Медицинское информационное агентство

прозерином 
— синтетическим препаратом, в молекуле которого присут-
ствует четвертичная аммониевая группа. После инъекции прозерина состояние 
больной заметно улучшилось. 
Объясните наблюдаемые явления. Для этого:
а) напишите реакцию гидролиза ацетилхолина и укажите ее значение для 
проведения нервного импульса;
б) приведите причину нарушения проведения импульса от нерва к мышце 
при миастении;
в) рассмотрите строение прозерина и опишите механизм его лечебного дей-
ствия.

---

64
Биологическая химия
N
+
C
H
3
C
H
3
C
H
3
O
C O
N
C
H
3
CH
3
7. 
Фосфорорганические соединения (ФОС) — это группа отравляющих ве-
ществ (инсектициды — производные ДФФ, зарин, заман — яды нервнопара-
литического действия и др.), являющихся ингибиторами ацетилхолинэстеразы 
(АХЭ). Создавая избыток ацетилхолина в организме, они сначала усиливают ин-
нервацию органов, но затем вызывают блокаду дыхательных центров и смерть. 
Применяемые при поражении ФОС антидоты (от греч. 
antidotos
— противоядие) 
действуют следующим образом:
1) образуют с холинорецептором комплекс, недоступный для ацетилхолина 
и выключают рецептор из механизма нервной передачи. К таким антидотам от-
носится атропин:
C
H
2
C
H
2
CH
CH
N
CH
2
CH
2
CH O C CH
O
CH
2
OH
CH
3
2) восстанавливают (реактивируют) активность АХЭ, разрушая химическую 
связь между ядом и ферментом. Практическое применение нашли вещества 
группы оксимов. Примером может быть реакция пралидоксима с зарином:
N
+
CH
3
CH N
OH
O
P
O O
CH
3
CH
CH
3
CH
3
АХЭ
+
N
+
CH
3
CH N
O
P
O O
CH
3
CH
CH
3
CH
3
АХЭ—ОН
+
пралидоксим
зарин — АХЭ
неактивный комплекс
нетоксичный
комплекс
активный
фермент

---

65
Раздел 2. 
Ферменты
Рассмотрите приведенные примеры антидотов ФОС и объясните механизмы 
их действия. Для этого:
а) приведите реакцию, катализируемую АХЭ, и укажите роль этого фермента 
в проведении нервного импульса;
б) предположите, почему атропин способен взаимодействовать с рецептора-
ми к ацетилхолину и к какому типу ингибиторов его можно отнести;
в) укажите, к какому типу ингибиторов по механизму действия можно от-
нести зарин;
г) напишите схему реакции ингибирования АХЭ зарином.