Mavzu: Xinolin va uning birikmalarini-molekula tizilishi, olinishi, xossalari va ishlatilishi

1. Klassifikatsiya
Geterotsikllar quyidagi asosiy xususiyatlarga ko'ra tasniflanadi:
geteroatomlarning tabiati va soni bo'yicha;
sikl hajmi bo'yicha;
to'yinmaganlik darajasiga ko'ra.
Ichida eng keng tarqalgan tabiatda o'z ichiga olgan besh va olti a'zoli geterotsikllar mavjud azot geteroatomlari, shuningdek kislorod va oltingugurt.
To'yinmaganlik darajasiga ko'ra to'yingan, to'yinmagan va aromatik geterotsikllar. Aromatik bo'lmagan geterotsikllar xossalariga ko'ra o'xshash mos keladigan siklik birikmalar (aminlar, amidlar, oddiy va Esterlar va boshqalar). 5 va 6 a'zoli geterotsikllar, yopiq konfugatsiyali (4n + 2) elektronlarni o'z ichiga olgan tizim aromatik xarakterga ega . Bunday birikmalar xususiyatlari jihatidan benzol bilan bog'liq va tegishli aromatik geterosiklik birikmalar. Ular uchun, shuningdek benzoidlar uchun tizimlar, eng xarakterli reaktsiyalar - bu almashtirish. Bunday holda, geteroatom bajaradi reaktsiyalar tezligi va yo'nalishini belgilaydigan "ichki" funktsiyasining roli almashtiriladi.
Aniq aromatik geterotsiklik birikmalarda keng tarqalgan tabiat Keyinchalik, azotli aromatik geterotsikllarni ko'rib chiqamiz.
2. Besh a'zoli azotli geterotsikllar bitta geteroatom
Pirol
Pirol-5 azotli, bitta azot atomli aromatik geterotsikl.
Pirolning aromatik tizimiga 6 ta kiradi p -elektronlar:
to'rt p - elektron er -xotin bog'lanishdan va ikkitasi - geteroatomdan.
Bir juft elektronli azot atomi
donor vazifasini bajaradi, siklning uglerod atomlaridagi elektron zichligini oshiradi.
Shuning uchun pirol deb nomlanadi p -haddan tashqari geterotsikllar.
Kimyoviy xususiyatlari
Pirolning kimyoviy xossalari aromatik tizim mavjudligi bilan belgilanadi
qutbli aloqa N-H.
Kislota-asosli xususiyatlar
Azotli elektronlarning yagona juftligi aromatik sekstetning bir qismidir
elektronlar, shuning uchun pirol deyarli asosiy xususiyatlardan mahrum . Pirolning poydevor kuchi bo'la olmaydi, chunki u birikma va
kislotalar bilan polimerlanadi.

Shu bilan birga, qutbli N-H aloqaning mavjudligi
pirolning zaif kislotali xususiyatlarini keltirib chiqaradi (pK a = 16.5).

Elektrofil reaktsiyalar almashtirishlar
Pirol kabi p -haddan tashqari geterotsikl, elektrofil almashtirish reaktsiyalariga oson kiradi.
Pirolning elektrofillarga nisbatan faolligi benzolga qaraganda yuqori va unga yaqin
anilin va fenolning faolligi. Elektrofil almashtirish yo'naltiriladi
asosan pozitsiyada 2. Pirolning asidofobligi tufayli
S E. -reaksiyalar amalga oshiriladi
kislotalarning yo'qligi.




pirol.
Tetrapirol birikmalari aromatik makrosiklni o'z ichiga oladi porfin shu jumladan to'rtta pirol halqa.
O'zaro almashtirilgan porfinlar porfirinlar deyiladi.Porfirinlar… bilan komplekslar shaklida
metall porfirinlar va qisman gidrogenlangan porfirinlar muhim ahamiyatga ega
tabiiy birikmalar -(gemoglobinning protez guruhi)
eritrotsitlar tarkibida, nafas olish aylanishining asosiy oqsili, tashuvchisi
kislorod nafas olish tizimidan to'qimalarga), o'simliklarning yashil pigmenti xlorofill, B vitamini 12 .