Mavzu: To’yinmagan bir asosli karbon kislotalar

1.3. Aromatik karbon kislotalar
Aromatik kislotalarda karboksil guruh bevosita aromatik halqaga bog‘langan. Ularning dastlabki vakili benzoy kislota odatda toluoldan olinadi. Boshqa monoalkilbenzollar oksidlanganda ham benzoy kislota hosil bo’ladi:

Aromatik karbon kislotalari o‘zlarining kislotalilik kuchi bilan alifatik qator to‘yinmagan kislotalardan kuchlidir. Aromatik yadro karboksil guruhidan uzoqlashgan bo‘lsa, bunday kislota kuchsizlanadi. Aromatik yadrodagi o‘rinbosar yadroning induktiv ta’sirini o‘zgartirib, anionning solvatlanish darajasini o‘zgartirishi mumkin.

Benzol qator aromatik monokarbonkislotalari 100⁰C dan yuqori haroratda suyuqlanadigan rangsiz kristall moddalardir. Agar karboksil guruhiga nisbatan para-holatda o’rinbosar bo’lsa, bunday kislotalar yuqori haroratda suyuqlanadilar. Aromatik karbon kislotalar teng uglerod sonli yog’ qator kislotalariga qaraganda yuqori haroratda suyuqlanadilar va qaynaydilar. Aromatik monokarbonkislotalar sovuq suvda yomon, issiq suvda yaxshi eriydilar.
Oksidlovchilar sifatida suvli ishqor yoki neytral muhitdagi KMnO₄, kislotali muhitda K₂Cr₂O₇ yoki HNO₃ eritmasi ishlatiladi. Monoalkilbenzollarning oksidlanishi yon zanjirdagi radikalning C-C bog‘i uzilishi bilan boradi:





Benzoy kislota 122°C da suyuqlanadigan kristall modda, qizdirilganda sublimatlanadi (suyuqlanmasdan bug‘lanadi, bug‘lari sovib kristall holatga o‘tadi). Sovuq suvda kam, qizdirilganda yaxshi eriydi. Fenil guruhining elektronakseptor ta’siri sababli u sirka kislotaga nisbatan kuchli kislotadir.





Uning kimyoviy xossalari alifatik kislotalarga o‘xshaydi.





Benzoy kislota yaxshi antiseptik, uning natriyli tuzi past konsentratsiyalarda konservant sifatida ishlatiladi.
Quyidagi reaksiyalarga kirishadi:
Tuz hosil bo‘lishi:

Galoidangidridlar hosil bo‘lishi:

Kislota angidridlari hosil bo‘lishi:

Eterifikatsiya reaksiyasi:

Kislota amidi va nitrilni hosil qilishi:

Aromatik kislotalar elektrofil reagentlar bilan almashinish reaksiyalariga (nitrolash, sulfolash, galogenlash) kirishadi:

Tereftal kislotasi etilenglikol bilan reaksiyaga kirishib polietilentereftalat polimerini (lavsan) hosil qiladi:

Grinyar reaksiyasi:

Karboksil guruhi benzol halqasi elektron zichligini kamaytirishi natijasida benzoy kislota meta-holatda elektrofil almashinish reaksiyalariga kirishadi:





Benzoy kislotasiga vodorod peroksidi ta’sirida salitsil kislotasi hosil bo’lishi aromatik halqadagi vodorodning nukleofil almashinishiga misol bo‘ladi:

Ikkita yon zanjirga ega bo'lgan benzol qatori aromatik uglevodorodlarni yoki naftalinni oksidlash natijasida olinadigan dikarbon kislotalar ftal, kislotalari deb alaladi. Ftal (plilhalic acids) kislotalari qattiq kristall moddalardlr:

Aromatik kislotalar Cu va xinolin bilan yoki sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda dekarboksillanadi:

Aromatik uglevodorodlarning yon zanjirini KMnO₄ yoki K₂Cr₂O₇ ishtirokida oksidlash:

Reaksiya arenoniy ionlari hosil bo‘lishi bilan boradi:





Aromatik karbon kislotalarning funksional guruh saqlovchi hosilalari tibbiyotda keng ishlatiladi. Masalan, para-aminobenzoy kislotasining murakkab efirlari (anestezin, novokain va b.) mahalliy og‘riq qoldiruvchi vositalardir:






Benzoy (benzoic) kislotasining 'H YaMR spektridagi protonlaming kimyoviy siljish qiymatlari va spin-spin ta’sir konstantan lari quyida keltirilgan: