Mavzu: Pirrol Reja


Bayer  tomonidan isbotlangan. Pirrol va  uning gamologlari toshko‘mir smolasida va suyak yog‘ida uchraydi. Bu nom  Runge



Download 0,69 Mb.
Pdf ko'rish
bet4/13
Sana13.07.2022
Hajmi0,69 Mb.
#791590
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13
Bog'liq
Pirrol

Bayer 
tomonidan isbotlangan. Pirrol va 
uning gamologlari toshko‘mir smolasida va suyak yog‘ida uchraydi. Bu nom 
Runge 
tomonidan berilgan bo‘lib pirrol bug‘i xlorid kislota bilan namlangan 
qarag‘ay tayoqchaga tekkizilganda cho‘pni yallig‘lantirib, qizil ranga bo‘yaydi. 
Pirrol 
nomi shundan kelib chiqqan (
«pir» 
so‘zi grekcha 
olov 
yoki 
«qizil moy»
ma‘nosini bildiradi). Pirrol hosilalari katta biologik ahamiyatga ega, ular o‘simlik 
xlorofilli, qon gemini, pigmentlar va boshqalar tarkibiga kiradi. Pirrolning 
qaytarilgan halqasi – pirrolidin juda ko‘p alkaloidlar va oqsillar tarkibida uchraydi. 
Digidropropirollar – pirrolinlar deb, tetragidropirrollar pirrolidinlar deb, 
ketopirrolidinlar esa pirrolidonlar deb ataladi.
Olinishi.
1. Sanoatda pirrol 
Y.K.Yuryev
reaksiyasi bo‘yicha furan va 
ammiak bug‘larini 4000°C gacha qizdirilgan Al2O3 ustidan o‘tkazish yo‘li bilan 
olinadi: 2. 1,4-dikarbonilli birikmalardan pirrol hosil bo‘lishida oraliq mahsulot 
sifatida imin hosil bo‘ladi.


3. Pirrol 1,4-butindiolga, atsetilenga yoki diatsetilenga ammiak ta‘sir ettirib 
olinadi. Buning uchun asetilenga formaldegid ta‘sir ettirib, 1.4-butandiol olinadi, 
so‘ngra 1.4-butandiolga ammiak ta‘sir ettirib, pirrol olinadi.
4. Yu.K.Yurev furan, tiofen va pirrolni o‘zaro bir-birlariga aylantirish 
mumkin ekanligini ko‘rsatdi. Jarayon 300-450°C alyuminiy oksidi ishtirokida 
boradi.
Kimyoviy xossalari.
Molekulasida –NH gruppasi borligidan pirrolni 
ikkilamchi amin deb qarash mumkin. Ammo –NH gruppasining asos xossalari juda 
kam namoyon bo‘ladi. Diyen birikmalarga xos xususiyat pirrolda ko‘rinadi. 
Kimyoviy xossalari jihatidan pirrol anilinga o‘xshab ketadi. U arildiazoniy tuzlari 
bilan azo qo‘shish reaksiyasiga kirisha oladi. Hosil bo‘lgan azobirikma platina 
katalizatorligida vodorod bilan qaytarilganda α-aminopirrol hosil bo‘ladi. Pirrol 
hatto juda oz miqdordagi mineral kislota ta‘sirida osonlik bilan to‘q qizil smola – 
polimer aralashmasiga aylanadi. Pirrolga oksidlovchilar (nitrat kislota, xromat 
kislota va boshqalar) ta‘sir ettirilganda u osonlik bilan maleinimidga o‘tadi: Pirrol 
molekulasidagi azot bilan bog‘langan vodorod ketonlar bilan almashinib, pirroliy 
anioni hosil qilish xususiyatiga ega. Pirrol juda kuchsiz asos, uning imino 
gruppasidagi vodorodi kuchsiz kislota xossasiga ega, lekin pirrol kuchsiz kislota 
hisoblanadi. Uning kislotalik doimiysi K=5,4*10-15 ga teng. Shuning uchun u K 
va Li metallari bilan oson ta‘sirlashib, pirrol kaliyni hosil qiladi. Pirrol kaliy 
pirrolni o‘yuvchi kaliy bilan qo‘shib qizdirish orqali ham hosil qilinishi mumkin. 
Metallar bilan hosil qilgan hosilalari orqali turli birikmalar olish mumkin. 
Ko‘pincha bu maqsadlarda pirrolning grinyar reaktivi bilan hosil qilgan 
pirrolmaginiy galogenidlardan foydalaniladi. Pirrolmaginiygalogenidlar reaksiyaga 
oson kirisha oladigan birikmalar bo‘lib, ulardan foydalanib turli qimmatli 
birikmalarni sintez qilib olish mumkin. Quyidagi sxemada pirrolmagniybromid 
asosida olinishi mumkin bo‘lgan ayrim birikmalarga misol keltiramiz. Xuddi 
shunga o‘xshash pirrolning kaliyli tuzi metilyodid bilan reaksiyaga kirisha oladi. 
Bunda hosil bo‘ladigan N-alkilpirrollar qizdirilganda αalmashingan pirrollarni 
hosil qilib izomerlanadilar. Demak, pirrolning imino NH– gruppasidagi vodorod 


kislotali xossaga ega. Pirrol hatto fenolga qaraganda ham kuchsiz kislota. Pirrol 
molekulasidagi uglerod atomlarida fenol molekulasidagi uglerod atomlariga 
qaraganda elektronlar zichligi katta, shuning uchun u elektrofil o‘rin olish 
reaksiyalariga fenolga qaraganda oson kirishadi. Besh a‘zoli geterotsikllar uchun 
biriktirib olish, almashinish, halqa ochilishi bilan boruvchi reaksiyalar, 
geteroatomni almashinishi hamda halqani kengayishi bilan boruvchi reaksiyalar 
xosdir. Pirrolning uglerod atomlarida 2,5-holatlardagi elektronlar zichligi 3,4- 
holatlardagiga qaraganda ko‘proq bo‘lganligi uchun unda o‘rin olish reaksiyalari, 
asosan, 2,5-holatlarda sodir bo‘ladi. Agarda bu holatlar o‘rinbosarlar bilan band 
bo‘lsa, reaksiya 3,4-holatlarda amalga oshadi. Pirrolga yodning KJ dagi eritmasi 
ta‘sir ettirilganda, tibbiyotda yodol nomi bilan yuritiladigan antiseptik modda 
tetrayodpirrol olinadi. 

Download 0,69 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish