3. Pirrol 1,4-butindiolga, atsetilenga yoki diatsetilenga ammiak ta‘sir ettirib
olinadi. Buning uchun asetilenga formaldegid ta‘sir ettirib, 1.4-butandiol olinadi,
so‘ngra 1.4-butandiolga ammiak ta‘sir ettirib, pirrol olinadi.
4. Yu.K.Yurev furan, tiofen va pirrolni o‘zaro bir-birlariga aylantirish
mumkin ekanligini ko‘rsatdi. Jarayon 300-450°C alyuminiy oksidi ishtirokida
boradi.
Kimyoviy xossalari.
Molekulasida –NH gruppasi
borligidan pirrolni
ikkilamchi amin deb qarash mumkin. Ammo –NH gruppasining asos xossalari juda
kam namoyon bo‘ladi. Diyen birikmalarga xos xususiyat pirrolda ko‘rinadi.
Kimyoviy xossalari jihatidan pirrol anilinga o‘xshab ketadi. U arildiazoniy tuzlari
bilan azo qo‘shish reaksiyasiga kirisha oladi. Hosil bo‘lgan azobirikma platina
katalizatorligida vodorod bilan qaytarilganda α-aminopirrol hosil bo‘ladi. Pirrol
hatto juda oz miqdordagi mineral kislota ta‘sirida osonlik bilan to‘q qizil smola –
polimer aralashmasiga aylanadi. Pirrolga oksidlovchilar (nitrat kislota, xromat
kislota va boshqalar) ta‘sir ettirilganda u osonlik bilan maleinimidga o‘tadi: Pirrol
molekulasidagi azot bilan bog‘langan vodorod ketonlar bilan almashinib, pirroliy
anioni hosil qilish xususiyatiga ega. Pirrol juda kuchsiz asos,
uning imino
gruppasidagi vodorodi kuchsiz kislota xossasiga ega, lekin pirrol kuchsiz kislota
hisoblanadi. Uning kislotalik doimiysi K=5,4*10-15 ga teng. Shuning uchun u K
va Li metallari bilan oson ta‘sirlashib, pirrol kaliyni hosil qiladi. Pirrol kaliy
pirrolni o‘yuvchi kaliy bilan qo‘shib qizdirish orqali ham hosil qilinishi mumkin.
Metallar bilan hosil qilgan hosilalari orqali turli birikmalar olish mumkin.
Ko‘pincha bu maqsadlarda pirrolning grinyar
reaktivi bilan hosil qilgan
pirrolmaginiy galogenidlardan foydalaniladi. Pirrolmaginiygalogenidlar reaksiyaga
oson kirisha oladigan birikmalar bo‘lib, ulardan foydalanib turli qimmatli
birikmalarni sintez qilib olish mumkin. Quyidagi sxemada pirrolmagniybromid
asosida olinishi mumkin bo‘lgan ayrim birikmalarga misol keltiramiz. Xuddi
shunga o‘xshash pirrolning kaliyli tuzi metilyodid bilan reaksiyaga kirisha oladi.
Bunda hosil bo‘ladigan N-alkilpirrollar qizdirilganda αalmashingan pirrollarni
hosil qilib izomerlanadilar. Demak, pirrolning imino NH–
gruppasidagi vodorod
kislotali xossaga ega. Pirrol hatto fenolga qaraganda ham kuchsiz kislota. Pirrol
molekulasidagi uglerod atomlarida fenol molekulasidagi uglerod atomlariga
qaraganda elektronlar zichligi katta, shuning uchun u elektrofil o‘rin olish
reaksiyalariga fenolga qaraganda oson kirishadi. Besh a‘zoli
geterotsikllar uchun
biriktirib olish, almashinish, halqa ochilishi bilan boruvchi reaksiyalar,
geteroatomni almashinishi hamda halqani kengayishi bilan boruvchi reaksiyalar
xosdir. Pirrolning uglerod atomlarida 2,5-holatlardagi elektronlar zichligi 3,4-
holatlardagiga qaraganda ko‘proq bo‘lganligi uchun unda o‘rin olish reaksiyalari,
asosan, 2,5-holatlarda sodir bo‘ladi. Agarda bu holatlar o‘rinbosarlar bilan band
bo‘lsa, reaksiya 3,4-holatlarda amalga oshadi. Pirrolga
yodning KJ dagi eritmasi
ta‘sir ettirilganda, tibbiyotda yodol nomi bilan yuritiladigan antiseptik modda
tetrayodpirrol olinadi.
Do'stlaringiz bilan baham: