Mavzu: Ksilol Reja: kirish asosiy qism zamonaviy organik kimyoning rivojlanish yo’nalishlari

Boshqa heterosikllardan hosil bo'lish
Imidazolni sintez qilish mumkin fotoliz ning 1-viniltetrazol. Ushbu reaktsiya faqat 1-viniltetrazol an dan samarali hosil qilingan taqdirda katta hosil beradi organotin birikmasi, masalan, 2-tributilstanniltetrazol. Quyida keltirilgan reaktsiya R bo'lganda imidazol hosil qiladi₁ = R₂ = R₃ = vodorod.

Imidazol bug 'fazasi reaktsiyasida ham hosil bo'lishi mumkin. Reaksiya bilan sodir bo'ladi formamid, etilendiaminva vodorod tugadi platina kuni aluminava u 340 dan 480 ° C gacha bo'lishi kerak. Bu juda toza imidazol mahsulotini hosil qiladi.
Van Leuzen reaktsiyasi^[15]
The Van Leuzen reaktsiyasi dan boshlab imidazollarni hosil qilish uchun ishlatilishi mumkin TosMIC va aldimin. Van Leysen Imidazol sintezi aldiminlardan imidazollarni tosilmetil izosiyanid (TosMIC) bilan reaksiya qilish yo'li bilan tayyorlashga imkon beradi. Keyinchalik reaktsiya ikki bosqichli sintezga kengaytirildi, unda aldimin in situ hosil bo'ladi: Van Leusen uch komponentli reaktsiyasi (vL-3CR).

Biologik ahamiyati va qo'llanilishi

Imidazol ko'plab muhim biologik birikmalar tarkibiga kiradi. Eng keng tarqalgan aminokislota histidin, imidazolga ega yon zanjir. Histidin ko'pchilikda mavjud oqsillar va fermentlar va tuzilishi va majburiy funktsiyalarida muhim rol o'ynaydi gemoglobin. Imidazol asosidagi gistidin birikmalari hujayra ichidagi tamponlashda juda muhim rol o'ynaydi.^[16] Histidin bo'lishi mumkin dekarboksillangan ga gistamin, bu ham keng tarqalgan biologik birikma. Gistamin sabab bo'lishi mumkin ürtiker paytida ishlab chiqarilganda (uyalar) allergik reaktsiya. Gistidin va gistamin o'rtasidagi bog'liqlik quyida keltirilgan:

Imidazolni qo'llashlardan biri bu tozalashda Uning yorlig'i oqsillar yilda immobilizatsiya qilingan metallga yaqinlik xromatografiyasi (IMAC). Imidazol bog'langan etiketli oqsillarni elute qilish uchun ishlatiladi nikel ionlari dagi boncuklar yuzasiga biriktirilgan xromatografiya ustun. Ustun orqali imidazolning ko'pligi o'tkaziladi, u His-yorlig'ini nikel koordinatsiyasidan siqib chiqaradi, Uning belgilaridagi oqsillarni bo'shatadi.
Imidazol ko'plab farmatsevtik vositalarning muhim qismiga aylandi. Sintetik imidazollar ko'pchilikda mavjud fungitsidlar va qo'ziqorinlarga qarshi, antiprotozoalva gipertenziv dorilar. Imidazol tarkibiga kiradi teofillin molekulasi, choy barglari va kofe loviyalarida mavjud bo'lib, ularni rag'batlantiradi markaziy asab tizimi. Bu saratonga qarshi dorilarda mavjud merkaptopurin, qaysi kurashadi leykemiya aralashish orqali DNK tadbirlar.
Bir qator almashtirilgan imidazollar, shu jumladan klotrimazol, ning selektiv inhibitorlari azot oksidi sintezi, bu ularni qiziqarli dori-darmonlarga aylantiradi yallig'lanish, asab tizimining neyrodejenerativ kasalliklari va o'smalari.^[17][18] Imidazolning boshqa biologik faolliklari farmakofor hujayra ichidagi regulyatsiya bilan bog'liq Ca²⁺ va K⁺ oqimlar va tarjimani boshlashga aralashish.^[19]