Mavzu: Ksilol Reja: kirish asosiy qism zamonaviy organik kimyoning rivojlanish yo’nalishlari

Tayyorgarlik

 
Imidazol haqida birinchi marta 1858 yilda nemis kimyogari xabar bergan Geynrix Debus, ammo har xil imidazol hosilalari 1840 yillarning boshlarida topilgan edi. Bu ko'rsatildi glyoksal, formaldegidva ammiak kondensatlanib, imidazol hosil qiladi (glyoksalin, dastlab qanday nomlangan bo'lsa).^[12] Ushbu sintez nisbatan past rentabellikga ega bo'lish bilan birga, baribir ishlab chiqarish uchun ishlatiladi C- almashtirilgan imidazollar.

Bittasida mikroto'lqinli pech modifikatsiyasi, reaktivlar benzil, benzaldegid va ammiak yilda muzlik sirka kislotasi, 2,4,5-trifenilimidazol ("lofin") hosil qiladi.^[13]
Imidazolni ko'plab usullar bilan bir qatorda sintez qilish mumkin Debus usuli. Ushbu sintezlarning ko'pini, shuningdek, o'zgartirilgan imidazollarga qo'llash mumkin funktsional guruhlar reaktivlarda Ushbu usullar odatda reaksiyaga kirishuvchi komponentlar soni bo'yicha tasniflanadi.
Bitta komponent
(1,5) yoki (3,4) bog'lanish an reaktsiyasi natijasida hosil bo'lishi mumkin taqlid qiling va a-aminoaldegid yoki a-aminoasetal. Quyidagi misol R bo'lganda imidazol uchun qo'llaniladi₁ = R₂ = vodorod.

Ikki komponent
1,2-diaminoni davolash orqali (1,2) va (2,3) bog'lanishlarni hosil qilish mumkinalkan, yuqori haroratda, bilan spirtli ichimliklar, aldegid, yoki karboksilik kislota. Dehidrogenlovchi katalizator, masalan platina kuni alumina, zarur.

(1,2) va (3,4) bog lar ham hosil bo lishi mumkin N- almashtirilgan a-aminoketonlar va formamid issiqlik bilan. Mahsulot 1,4 ta ajralgan imidazol bo'ladi, ammo bu erda R dan beri₁ = R₂ = vodorod, imidazolning o'zi mahsulotdir. Ushbu reaktsiyaning rentabelligi o'rtacha, ammo bu 1,4 almashtirishni amalga oshirishning eng samarali usuli bo'lib tuyuladi.

Uch komponent
Ushbu usul o'rnini bosuvchi imidazollar uchun yaxshi hosil beradi. Debus usulini moslashtirish, deyiladi Debus-Radzishevskiy imidazol sintezi. Boshlang'ich materiallar o'rnini bosadigan glyoksal, aldegid, omin va ammiak yoki ammoniy tuzidir.^[14]