Mavzu-14. Aminokislotalar

MAVZU-14. AMINOKISLOTALAR

REJA:

1. 
   Aminоkislоtalar. Nоmlanishi va turlari.
   
2. 
   Tabiiy a-aminоkislоtalarning tuzilish bo’yicha хillari.
   
3. 
   Izoelektrik nuqta tushunchasi.
   

Амикислоталар барча оqсиллар таркибига киради. Табиий полимер- оqсил тирик организмнинг асосий таркибий qисми боълиб аминокислоталардан ташкил топган.

Табиатда учрайдиган аминокислоталар бугунги кунда 300дан ортиq, улардан 20 та энг муhим а-аминокислота хама оqсиллар таркибига киради. Баъзи аминокислоталар эса муайян организмларда учрайди, хатто битта организмга хос амикислоталар hам мавжуд.

Аминокислоталар синфланишга уларнинг турли хил белгилари асос qилиб олиниши мумкин. Функционал гурухлар сони табиати уларнинг бир-бирига нисбатан холати ёки аминокислота фрагменти билан богъланган радикалларнинг табиати ва хоказо.

Углеводород радикалининг тузилишига къора а-аминокислоталар алифатик, ароматик ва гетероциклик аминокислоталарга боълинади. (...жадвал)

Функционал NH₂ - ва -СООН гурухларнинг бир-бирига нисбатан жойланишига qараб, а, в, г, д ва хоказога боълинади.

Aminokislotalarning turli xillari laboratoriyalarda sintezlangan. Ularning sinflanish usullari ham turlicha. Eng keng tarqalgan usul amino va karboksil guruhlarning nisbiy joylanishi qabul qilingan. Bunday mezonga ko’ra aminokislotalar a, b va g- turlariga bo’linadi. Ammo oqsil tarkibiga kiruvchi a-aminokislotalar eng muhim ahamiyatga egadirlar. Inson organizmini oqsil tarkibini ko’rib chiqayotib murakkab organizmni tashkil etuvchi molekulalar murakkab tabiatga ega ekanligini taxmin qilish mumkin. Buni aniqlash uchun “hayot molekulalari” ni tabiatini o’rganish lozim. Oqsilga kislota va asos eritmasi bilan ta’sir etish natijasida dastlabki molekuladan sodda tuzilish va ancha kichik o’lchamga ega molekulalar-aminokislotalardan iborat eritma hosil bo’ladi. Oqsil molekulasi-yuqori molekulyar birikma yoki biopolimer bo’lib, aminokislotalar uning monomer birliklaridir. Bu monomer guruhlar bir uglerod atomiga bog’langan aminoguruh, karboksil guruhi va vodorod atomini o’z tarkibida tutadilar. Biroq turli aminokislotalarda markaziy uglerod atomi bilan to’rtinchi bog’ni hosil qiluvchi atom yoki atomlar guruhi bir xil emas. Bundan shunday xulosa qilinadiki oqsilni monomer birliklari turlicha bo’lib, oqsillarni o’zi esa - murakkab sopolimerlardir. Shuni esga olish zarurki, inson tomonidan yaratilgan polimerlarning asosiy qismi tarkibiga bitta monomer birligi kiradi. Tabiatdagi barcha oqsil makromolekulalari deyarli yigirmata a-aminokislotalardan iboratdir. Ulardan ikkitasi o’z tarkibida birlamchi aminoguruhni saqlamaydi va a-iminokislotalar hisoblanadi. Bular - prolin va oksiprolin bo’lib, o’z tarkibida ikkilamchi aminoguruhga egadirlar.Oqsillar tarkibida uchraydigan aminokislotalar (glitsindan tashqari) asimmetrik uglerod atomiga ega bo’lganliklari uchun optik faollikni namoyon etadilar. Optik izomerlarni umumiy soni 2ⁿ (n-asimmetrik uglerod atomlari soni) formula orqali aniqlanadi. Glisindan boshqa barcha α-aminokislotalar xiral α-uglerod atomiga ega bo’lib, enantiomerlar ko’rinishda uchraydi.

Treonin, izoleytsin ikkitadan asimmetrik uglerod atomi hamda oksiprolin gidroksil guruh hisobiga to’rttadan optik izomerlarga ega bo’ladilar.

Oqsillar tarkibidagi barcha a-aminokislotalar L-qatorga tegishlidir. D-qator aminokislotalar peptidlar tarkibida uchraydi, masalan, gramitsidin C da D-fenilalanin; gramitsidin A da D-valin, D-leytsin va D-triptofan; polimiksinda D-serin; ergoalkaloidlarda D-prolin uchraydi. Aminokislotalar bir-birlari bilan yon zanjirlari, R- o’rinbosarlari bilan farq qilgani uchun qutbliligiga ko’ra ularni uch guruhga bo’lish mumkin.



a-aminokislotalarning umumiy formulasi;tetraedrik uglerod atomidagi to’rtinchi o’rinbosar (R) bu monomer birliklarni xilma-xilligini ta’minlaydi.

a-Аминокислоталар конформациясини аниqлаш учун солиштирувчи эталон сифатида чапга бурувчи серин молекуласи qабул qилинган. L-Сериннинг фазовий конфигурацияси L-глицерин альдегидига айнан o’хшаш:

Оqсилларда учрайдиган барча a-аминокислоталар L-конфигурацияга эга бo’лса ҳам, бу a-аминокислоталарнинг буриш йo’налиши ҳар хил бo’лиши мумкин. Табиий a-аминокислоталардан серин, треонин, цистин, цистеин, метионин, пролин, оксипролин, гистидин, аспарагин, оксилизин, фенилаланин, тирозин, триптофан ва лейцинлардан бошqалари o’нгга бурувчидир.

R,S-nomenklaturaga asosan ko’pchilik “tabiiy” yoki L- aminokislotalar S-konfigurasiyaga egadirlar.