Ma’ruza №1 оrgаnik kimyo fаni va uning

3. Ozonlanish reaksiyasi. Benzol to’yinmagan uglevodorodlarga o’xshab ozon bilan reaksiyaga kirishib, portlovchi modda – triozonidni hosil qiladi. U suv ta’sirida oson parchalanadi va dialdegidni hosil qiladi.

Glioksal

(dial’degid)

Agar dialdegedni oksidlasa dikarbon kislota hosil bo’ladi.

II. Elektrofil almashinish (o’rin olish) reaksiyalari S_E

Bu tipdagi reaksiyalarning barchasi dastlab elektrofil zarrachani hosil bo’lishi va uni aromatik halqaning -elektron sistemasiga xujumi natijasida avval -, keyin σ-kompleks hosil bo’lishi bilan amalga oshadi. Oraliq σ-kompleks tutash karbokation bo’lib bir necha rezonans strukturalarga ega, undagi sp³ gibridlangan ugleroddagi musbat zaryad beshta sp² gibridlangan uglerod atomlari orasida xususan orta va para holatlarga taqsimlangan:

σ-kompleks beqaror zarracha, uning hosil bo’lishi barqaror 6-elektron sistemasining buzilishi bilan amalga oshadi, u aromatiklik qoidasiga javob bermaydi. Shuning uchun σ-kompleksdan yana barqaror aromatik benzol halqasi proton ajralishi bilan oson hosil bo’ladi. Bunda oldin ikkinchi -kompleks va keyin almashingan aromatik birikma hosil bo’ladi.

Ya’ni

Elektrofil almashinish reaksiyalari qaytar reaksiyalar singari qaraladi. Ularning yo’nalishi energetik faktorlar (boshlang’ich va oxirgi energiyalari) bog’ energiyasi va elektrofil reagentlarning nisbiy aktivliklari bilan aniqlanadi.

Benzol halqasidagi o’rinbosarlar keyingi kelayotgan o’rinbosarlarni –o, –p, –m holatlarga yo’naltiradi. O’rinbosarlar elektrofil almashinish reksiyalarini osonlashtiradi yoki qiyinlashtiradi. Agar halqada I-tur o’rinbosari bo’lsa u faqat –o va –p holatlarga yo’naltiradi. Agar halqada II – tur o’rinbosari bo’lsa u keyingi kelayotgan o’rinbosarni faqat –m holatga yo’naltiradi.