Ma’ruza №1 оrgаnik kimyo fаni va uning

Tayanch iboralar: Benzol, toluol, aren, Kekule, Xyukkel, yaxlit, π-elektron bulut, Faradey, Libix, siklik, polisiklik.
Arenlar deb molekulasida uglerod atomlariga boy, o’ziga xos bog’lar sistemasiga ega bo’lgan siklogeksatrien xalqasini saqlagan ma’lum fiziko-kimyoviy xossalarga ega bo’lgan uglevodorodlarga aytiladi. Yoki ularni aromatic uglevodorodlar deb ataladi.

1825 yil M.Faradey toshkumir smolasidan qaynash temperaturasi 80⁰ bo’lgan uglerod va vodorod atomlarining nisbati 1:1 bo’lgan moddani ajratib oladi. Xuddi shu moddani M.Mitcherli benzoy kislota tuzlarini qizdirish natijasida ajratib oladi va uni benzin deb nomladi. Keyinchalik Yu.Libix uni benzo deb nomlashni taklif etdi.

Benzol tarkibi jixatidan o’ta tuyinmagan bo’lsa ham, birikish reaksiyalariga qiyin ammo o’rin olish reaksiyalariga oson kirishadi. Benzoldan keyin topilgan uning hosilalari ham xuddi shunday xususiyatlarga ega bo’lib, ular aromatic uglevodorodlar sinfiga kiritiladi. Xozirgi vaqtda ular arenlar deb ataladi.

Benzolning tuzilish formulasini 1865 yilda A.Kekule taklif etgan. Ammo bu formula benzolning chin tuzulishini ifoda etib bera olmaydi. Faqat kvant – organic kimyo benzolning tuzilishini to’g’ri tushuntirib bera oladi.

Aromatik so’zi – xushbo’y hidli degan ma’noni bildiradi. Ko’pchilik aromatik birikmalar xushbo’y hidga ega (benzaldegid, vanilin). Benzol molekulasi formulasiga ko’ra juda to’yinmagan birikmaga o’xshashligiga qaramay, oddiy sharoitda to’yinmagan uglevodorodlarga xos birikish reaksiyasiga kirishmaydi: galogenlarni biriktirmaydi, kaliy permanganat eritmasini rangsizlantirmaydi. Benzol uchun ko’proq to’yingan uglevodorodlarga xos bo’lgan o’rin olish reaksiyalari xarakterlidir. Benzoldagi hamma vodorod atomlari teng qiymatlidir. Benzolning struktura formulasini aniqlashda turli variantlar bo’lib, shulardan kamchiliklari bo’lsada Kekule formulasi ancha qulay bo’lganligi tufayli qoldirildi.


Klaus

formulasi

Klaus formulasi

Benzol gomologik qatori uchun umumiy formula C_nH_2n-6 ya’ni to’yingan uglevodorodlarga nisbatan 8 ta vodorodga kam. Benzol to’yinmagan siklik tuzilishli birikma. Arenlar monosiklik va polisiklik bo’ladi. Benzol uning gomologlari va xosilalari monosiklik arenlardir. Polisiklik arenlarda benzol xalqalari bir-biridan ajratilgan va tutashgan holda bog’langandir.