Ma’ruza №1 оrgаnik kimyo fаni va uning

Organik reaksiyalarning turlari
1. Birikish reaksiyalari (Radikal birikish A_R, elektrofil birikish A_E va nukleofil birikish A_N reaksiyalari bo’ladi);

a) Radikal birikish (A_R)

CCl₂=CCl₂ + Cl₂ CCl₃-CCl₃

b) Elektrofil birikish (A_E)

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CCl₃

v) Nukliofil birikish (A_N)









2. O’rin olish reaksiyalari (Radikal o’rin olish S_R, elektrofil o’rin olish S_E, nukleofil o’rin olish S_N reaksiyalari bo’ladi);

a) Radikal o’rin olish (S_R)

b)Elektrofil o’rin olish (S_E)



Nukleofil o’rin olish (S_N)




3. Ajralish reaksiyalari




4. Izomerlanish reaksiyalari






5. Oksidlanish reaksiyalari:

6. Qayta guruhlanish reaksiyalari:

a) Radikal qayta guruhlanish.

b) Anion qayta guruhlanish.

c) Kation qayta guruhlanish.

Bundan tashqari organik reaksiyalar reaksiyaga kirishuvchi moddalar kovalent bog’larining tuzilish usuliga ko’ra ham sinflarga ajratiladi:

1. Kimyoviy bog’larning gomolitik (erkin radikallar) to’zilish.

Bunday to’zilishlar qutbliligi kam bo’lgan moddalarda kovalent bog’ning yorug’lik nuri yoki yuqori temperatura ta’sirida parchalanishda sodir bo’ladi. Hosil bo’lgan erkin radikallar yuqori energiya va faollikka ega bo’ladi.

Radikal almashinish va termik parchalanish reaksiyalarida oraliq mahsulot sifatida erkin radikal hosil bo’ladi. Radikallarning tez yoki sekin hosil bo’lishi bog’larning energiyasiga va radikallarning barqarorligiga bog’liq. C-H bog’ining energiyasi qancha kichik bo’lsa, radikal shuncha oson hosil bo’ladi va u barqarordir. radikal eng beqaror bo’lib, o’rtacha 0,001-0,01 sekin mavjud bo’ladi.

radikal tekis tuzilishga ega va reaksion xususiyati kuchli.

da uglerod atomi sp² -gibridlangan.

Tarmoqlangan zanjirda turgan radikallar barqaror bo’ladi. Chunki ulardagi juftlashmagan elektron boshqa atom yoki atomlar guruhlarning induksion hamda fazoviy effektlari delokallashgan bo’ladi:

Radikallarning barqarorligi tartibda ortib boradi. Allil va benzil radikallari trimetilmetan radikalidan ham barqaror bo’ladi. Chunki ularning juftlashmagan elektronlari qo’sh bog’ning π-elektronlari bilan ta’sirlashadi.

Trifenilmetil – radikali allil va benzil radikallariga nisbatan ham barqaror.

Radikallarning barqarorligi oshgan sari ularning reaksion qobilyati kamayadi. Uglevodorodlarni galogenlashda dastlab uchlamchi va ikkilamchi uglerod atomlaridagi vodorod atomlari galogenga almashadi. Chunki uchlamchi vodorod atomi oson, ikkilamchi vodorod atomi qiyinroq va birlamchi vodorod atomi eng qiyin ajralib chiqadi.

2. Bog’larning geterolitik (ionlarga) tuzilishi

Bunday tuzilish (parchalanish) qutbli kovalent bog’lanishli birikmalarda kuzatiladi. Hosil bo’layogan ionlar anorganik ionlardan farq qilib, ular faqat reaksiyaning sodir bo’lish lahzasida hosil bo’ladi. Masalan; 2-metil-2xlorpropanda C-Cl bog’ining geterolitik parchalanishi:

Metall organik birikmalar ionlashganda, shuningdek, C – H bog’ saqlagan birikmalarga kuchli asoslar ta’sir ettirilganda karbanionlar hosil bo’ladi:

R – Li ↔R^-+Li⁺; R₃C – H + B^- ↔R₃C^- + HB

To’yingan karbanionlarda uglerod atomining sp³-gibridlanish holati saqlanadi, elektron juft esa bo’sh orbitalda joylashadi:

-I effektga ega bo’lgan birikmalar kuchli qutbli muhitda ionlashganida karbkationlar hosil bo’ladi:

CH₂ = CH – CH₂ – Cl ↔ CH₂ = CH - ⁺CH₂ + Cl^-

Yoki π-bog’ga elektrofil zarrachalar (odatda proton) hujum qilganida ham karbanionlar hosil bo’ladi:

Karbkationlar tekis tuzilishiga ega bo’lib, ularda uglerod atomi sp²- gibridlanish holatida bo’ladi:

Ionli reaksiyalar reagentning turiga qarab elektrofil va nukleofil reaksiyalarga bo’linadi.

Elektrofil reagent (elektrofil)- atomlarida erkin elektron orbitallari bo’lgan yoki markazdagi elektron zichligi kam bo’lgan atomlar yoki atomlar guruhi.

Masalan;

Nukleofil reagentlar (nukleofillar)- manfiy zaryadlangan ionlar yoki bo’linmagan elektron juftiga ega bo’lgan molekulalardir. Masalan;

kabi π-donorlari.

yoki bularni quyidagicha tavsiflasak bo’ladi.

Reaksiyalаrdа yangi bоg’ hosil bo’lishidа o’zining juftlаshmаgаn yoki bоg’lоvchi elektronini sаrflаydigаn elektrоdоnоr reagentlаr nuklеоfil reagentlаr dеyilаdi:

N-nuklеоfillаr N^- : (gidrid iоn), BH₄ M, AlH₄M

C-nuklеоfillаr R:M (karbanionlаr), R - M (metallorganik birikmаlаr, аlkеnlаr, аlkаdiеnlаr, аrеnlаr vа boshqalar.

N-nuklеоfillаr RRN: M (metall аmidlаri), R₃N:, R₂NH, RNH₂, NH₃

O-nuklеоfillаr NО M, ROM , H₂O , ROR

S-nuklеоfillаr HS: M , RS: M , H₂S: RSR

Gаlоgеnidiоnlаr  :HAl: M

Reaksiyalаrdа yangi bоg’ hosil qilishda o’zining bush orbitaligа pаrtnyorining elektron jufti qabul qiladigаn elektrоаksеptоr reagentlаr elektrоfil reagentlаr dеyilаdi.

N-elektrоfillаr N Х (kuchli kislotalаr)

S-elektrоfillаr R₃CX (kаrbоkаtiоnlаr), kuchli qutblаngаn bоg’li birikmаlаrdаn R₃C X, R₂C=U, R₂CN , хinоnlаr.

N-elektrоfillаr - NOX (nitrozоniy o’zlаri), NO₂X (nitroniy o’zlаri), RN₂X (diazotniy o’zlаri).

О-elektrоfillаr ROX , ROOR

S-elektrоfillаr RX, HSO₃X , SO₃

Gаlоgеnlаr  F₂, Cl₂, Br₂, J₂