«Mahalliy xomashyolar va ikkilamchi resurslar asosida innovatsion texnologiyalar»

Фойдаланилган адабиётлар 
1. Abhishek Kumar Mishra. Conducting Polymers: Concepts andApplications // 
Journal of Atomic, Molecular, Condensate & Nano Physics, Vol. 5, No. 2, pp. 159–
193, 2018 
2. Сапурина И.Ю. Наноструктурированный полианилин и композиционные 
материалы на его основе// Диссертация на соискание ученой степени доктора 
химических наук, Санкт-Петербург, 2015. Ст.47-58, 292 стр. 

---

160 
АРОМАТИК КАРБОН КИСЛОТАЛАРНИНГ МУРАККАБ ВИНИЛ 
ЭФИРЛАРИ СИНТЕЗИ
Парманов А.Б., Нурманов С.Э., Мавлоний М.И.
*
,
Мирхамитова Д.Х., Абдуллаев Ж.Ў. 
Ўзбекистон Миллий Университети / *ЎзР ФА Микробиология институти 
Бугунги кунда замонавий инновацион технологиялар ёрдамида нефть-газ 
саноатини диверсификациялаш асосида биологик фаол, ноёб хоссаларга эга 
бўлган турли туман органик бирикмалар олинмоқда. Жумладан, метаннинг 
пиролизидан олинган ацетилен асосида сирка кислотадан винилацетат олиниши 
кимё саноатида ацетиленни энг муҳим хом ашё манъбаларидан бирига 
айлантирди.
Карбон кислоталарнинг винил эфирлари хусусан, винил бензоат 
биоматериаллар, қоплама материаллари, клейлар, тиббий маҳсулотлар, қоғоз 
қопламалар, бўёқ саноатида, қурилиш материаллари, органик синтез ва 
фармацевтика кимёси саноатида амалда кенг қўлланилади [1]. Винил эфирлар 
ишлатилиши кенг имкониятларга эга бўлсада, синтез қилишдаги юзага 
келадиган қийинчиликлар уларни қўллаш соҳасидаги имкониятларни чеклайди. 
Винил эфирларни ҳосил қилишнинг қулай усули бу-карбон кислоталарни 
ацетилен билан виниллаш реакцияси орқали синтез қилиш ҳисобланади. Аммо 
ацетиленнинг портловчанлик хусусияти ва реакция шароитларининг 
мураккаблиги винил эфирларни синтез қилишда қийинчилик туғдиради. 
Ҳозирги кунда винил эфирлар ҳосил қилишнинг кенг қўлланиладиган 
усулларидан бири карбон кислота ва винил ацетат ўртасидаги винил 
алмашиниш реакцияси ҳисобланади. Катализатор сифатида Hg(II) тузларининг 
ишлатилиши кўп ҳолатларда жуда яхши натижаларга эришиш имконини 
беради. Лекин симоб ва унинг бирикмаларининг захарлилиги юқори 
бўлганлиги сабабли кўп қўлланилмайди. Винил ацетатнинг винил гуруҳини 
карбон кислоталарга киритилиши винил эфирларни хавфсиз ва самарали усулда 
синтез қилишни таъминлайди [2]. 
Ушбу ишда турли ўринбосар тутган ароматик карбон кислоталари билан 
2-хлор-4,6-диметокси-1,3,5-триазиннинг 
N-метилморфолин 
иштирокидаги 
реакциясидан карбон кислота фаол триазин эфирлари синтез қилинди. Ушбу 
олинган фаол триазин эфирлар винилацетат билан н-бутиллитий иштирокида 
ТГФ эритмасида реакцияга киришиб мос равишдаги винил эфирларини ҳосил 
қилади. Винил эфирлар унумига ҳарорат, бошланғич карбон кислота ва 
винилацетат моль нисбатлари таъсирлари ўрганилди. Реакциянинг схемаси 
қуйида келтирилган. 
N
N
N
Cl
O CH
3
O
H
3
C
+
N
O
CH
3
THF
0-5 C
0
+
N
N
N
O
O
O
C
O
C
O
OH
R
R
+
N
O
CH
3
H
Cl
-

---

161 
THF
-30
0
C
+
+
N
N
N
O
CH
3
O
H
3
C
OLi
N
N
N
O
O
O
C
O
R
C
O
O
CH
CH
2
R
+
CH
3
O
O
BuLi ,
CH
3
C
O
O C
4
H
9
Бунда: I=C
6
H
5
COOH; II=C
6
H
5
CH
2
COOH; III= 4-CH
3
-C
6
H
4
COOH
5
; IV=4-CH
3
O-C
6
H
4
COOH;
 
V=3,4-CH
3
O-C
6
H
3
COOH; VI=2-Br-C
6
H
4
COOH; VII=4-Br-C
6
H
4
COOH
, 
VIII=4-F-C
6
H
4
COOH, 
IX=3-O
2
N-C
6
H
4
COOH, X=4-O
2
N-C
6
H
4
COOH 
Ишда бир қанча карбон кислоталарнинг винил эфирлари тадқиқ қилинди. 
Бензой кислота ва ароматик халқада турли ўринбосар тутган ҳосилаларининг 
винил эфирлари синтез қилинди. Олинган натижалар жадвалда келтирилган. 
1-жадвал 
Карбон кислота винил эфирларининг унумига ҳарорат ва бошланғич 
моддалар моль нисбатлари таъсири 
R-COOH: 
СН
3
-COO-CH=CH
2
мол миқдори нисбати 
Ҳарорат, 
0
С 
I 
II 
III 
IV 
V 
VI VII VIII IX 
X 
1:1.0 
-30 
51 
57 
60 
65 
58 
34 
46 
51 
48 
46 
-20 
45 
51 
55 
58 
50 
29 
41 
44 
43 
38 
0 
34 
41 
43 
45 
43 
24 
31 
35 
31 
33 
1:1.2 
-30 
63 
69 
73 
80 
73 
42 
57 
66 
65 
64 
-20 
51 
56 
58 
64 
57 
34 
44 
52 
53 
51 
0 
47 
49 
54 
60 52 
32 
42 
47 
46 
44 
1:1.4 
-30 
49 
53 
58 
62 
56 
31 
43 
49 
43 
41 
-20 
43 
46 
49 
54 
51 25 
36 
42 
36 
35 
0 
33 
34 
40 
43 
37 
22 
29 
32 
30 
27 
Жараёнда карбон кислотанинг триазин фаол эфири билан винилацетат 
орасида винил гуруҳининг алмашиниш реакцияси кетади. Реакция ТГФ 
эритмасида -30 дан 0 
o
С оралиғида ўтказилди. Винилацетатдан винилокси 
ионининг ҳосил бўлиши қайтар жараён бўлганлиги сабабли, ҳароратнинг 
ортиши винил эфири унумининг камайишига олиб келади. 4-Метокси бензой 
кислотанинг 1.0 эквивалент миқдорига винилацетат ва н-бутиллитийнинг ТГФ 
да эриган 1.2 эквивалент миқдори билан реакциясида 80 % унум билан 4-
метокси бензой кислотанинг винил эфири ҳосил бўлди. 4-Алмашинган 
ўринбосар ўзида жуфт электрон сақласа, у ароматик ҳалқага электрон эффекти 
билан тасир этиб фаол триазин эфири ҳосил бўлишини осонлаштиради. Карбон 
кислотанинг кислоталилик хусусияти ортган сари карбон кислотанинг фаол 
триазин эфиридан 2-гидрокси-3,5-диметокси-1,3,5-триазин ионининг чиқиб 
кетиши қийинлашади, натижада винил эфирларнинг унуми камайиши 
аниқланди.