Лабораторная работа №1 окси-, оксокислоты

2.2. АМИНОКИСЛОТЫ
Опыт 12. Свойства аминокислот


Реактивы и оборудование: 2%-ный раствор аминоуксусной кислоты (глицина), 10%-ный раствор аминоуксусной кислоты, 1%-ный раствор аминоуксусной кислоты, растворы индикаторов (метиловый оранжевый, метиловый красный, лакмус), карбонат меди (II), 10%-ный раствор гид­роксида натрия, 10%-ный раствор нитрита натрия, ледяная уксусная кислота, 0,1%-ный раствор нингидрина в ацетоне; химические стаканы
на 100 мл, лед, водяные бани, пробирки.


12.1. Отношение аминокислот к индикаторам. В три пробирки наливают по 1 мл 2%-ного раствора глицина и добавляют по 12 капли растворов индикаторов: в первую пробирку — метиловый оранжевый, во вторую — метиловый красный, в третью -лакмус. Окраска индикаторов не изменяется. Это объясняется тем, что моноаминомонокарбоновые кислоты (в частности глицин) в водных растворах существуют в виде биполярных ионов, при- чем кислотность карбоксильной группы уравновешивается основностью аминогруппы, поэтому водные растворы этих аминокислот имеют нейтральную реакцию среды:

12.2. Образование медной соли аминоуксусной кислоты. В сухую пробирку вносят 0,5 г карбоната меди (II) и 1,5—2 мл 2%-ного раствора аминоуксусной кислоты. Реакционную смесь нагрева­ют на пламени горелки. После нагревания хорошо видна синяя окраска раствора. Часть раствора переливают в другую пробир­ку и добавляют к нему 2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. Выпадает ли осадок гидроксида меди (II)? Приведите объяс­нение.
Оставшуюся часть жидкости охлаждают в стакане с ледяной во­дой. Постепенно выпадают кристаллы труднорастворимой медной соли аминоуксусной кислоты. Обычно для ускорения процесса кри­сталлизации стенку пробирки потирают стеклянной палочкой.

Образование комплексных окрашенных в синий цвет медных солей характерно для α -аминокислот.
12.3. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой. Ами­нокислоты, как и первичные амины, взаимодействуют с азоти­стой кислотой с выделением азота. Эту реакцию используют для количественного определения аминокислот.
К 1 мл 10%-ного раствора глицина приливают 1 мл 10%-ного раствора нитрита натрия и 1—2 капли ледяной уксусной кислоты. При встряхивании пробирки наблюдается выделение азота в виде мелких пузырьков.

12.4. Цветная реакция аминокислот с нингидрином. Реакция с нингидрином очень чувствительна, поэтому ее часто применяют для качественного и количественного анализа α -аминокислот.
К 2—3 мл 1%-ного раствора аминоуксусной кислоты добавля­ют 2—3 капли 0,1%-ного раствора нингидрина в ацетоне. Содер­жимое пробирки встряхивают и нагревают на горячей водяной бане. Через некоторое время появляется фиолетовая окраска с си­ним оттенком.
Различные α -аминокислоты с нингидрином образуют окра­шенные соединения, отличающиеся оттенком. Механизм реак­ции α -аминокислот с нингидрином подробно рассматривается в курсе биохимии.