Kirish I. Asosiy qism

I. 2 Fizik va kimyoviy xossalari
Fenolning fizik xossalari.
Fenol–rangsiz (havoda turganda bir qismi oksidlanib kristall pushti, so‘ngra qo‘ng‘ir rangga ega bo’ladi), o‘tkir xarakterli hidga ega kristall modda. Fenol 42,3°C da suyuqlanadi, 182°C da qaynaydi. Suv bug’i bilan uchuvchi aralashma hosil qiladi. Suv bilan 16⁰C suyuqlanadigan kristall gidrat hosil qiladi, zaharli. Suvda qisman eriydi (100 g suvda 6 g eriydi). Fenol suvda eritilganda ikkita qatlam hosil bo`ladi: pastki qatlam — suvning fenolda erigan qismi, yuqori qatlam — fenolning suvda erigan qismi. Temperatura ostida bu ikki qatlam qo‘shilib ketadi. Kuchli antiseptik (mikroblarni o‘ldirish) xossaga ega. Kuchli zahar. Тeriga tegsa kuydiradi, uzoq vaqt tuzalmaydigan yara va suvli to‘planmalar hosil qiladi
Kimyoviy xossalari.
Fenol turli kimyoviy jarayonlarga gidroksil guruhi yoki aromatik halqa vodorodlari hisobidan juda oson kirisha oladi. Oddiy fenol C₆H₅OH karbol kislota deb ham ataladi va kuchsiz kislota xossasini namoyon qiladi (karbonat kislotadan kuchsiz). Natriy metalidan tashqari ishqorlar bilan ham suvli eritmalari barqaror bo‘lgan fenolyatlar hosil qiladi :
C₆H₅OH  2Na  2 C₆H₅ONa  H₂
C₆H₅OH  NaOH  C₆H₅ONa  H₂O
Fenolyatlar gidrolizga uchramaydi, lekin mineral kislotalar, hattoki karbonat kislotasi ta’sirida ham parchalanib ketadi:
C₆H₅ONa  CO₂  H₂O  C₆H₅OH  NaHCO₃
Benzoldan farq qilib, fenol bromli suv bilan reaksiyaga kirishadi, uni

rangsizlantiradi va tribromfenol hosil qiladi:

Fenol formaldegid bilan ta’sirlashib, fenolformaldegid smolalar hosil qiladi:

1. Fenollarni spirtlar yoki suvga qaraganda kislotalik xossasi katta. Ularning kislotalik xossasi karbonat yoki karbon kislotalarga nisbatan kuchsiz.
Agar sirka kislotaning dissotsalashish konstantasi 1,8^.10^–6, karbonat kislotaniki 4,9^.10^–16 bo’lsa, fenolniki 1,3^.10^–10 ga teng. Fenollar o’yuvchi ishqorlar bilan fenolyatlarni hosil qiladilar, ammo ular natriy karbonatdan CO₂ ni siqib chiqara olmaydilar. Aksincha, fenollar fenolyatlardan karbonat kislota yordamida ajratib olinadi:

Bu reaksiyadan fenollarni aromatik spirtlardan farqlashda foydalaniladi. Agar fenollarda elektroakseptor guruhlar (masalan, -NO₂, -COOH va boshqalar) bo’lsa, ular ta’sirda fenollarning kislotalik hususiyat keskin ortib ketadi. Masalan, o-nitrofenolning dissotsiyalanish konstantasi 5,8^.10^–8; m-nitrofenolniki 5,3^.10^–3; n-nitrofenolniki 1,5^.10^–8; 2,4-dinitrofenolniki 8,3^.10^–5; 2,4,5-trinitrofenolniki esa 4,2^.10^–1 ga teng. Yuqoridagilardan ko’rinib turibdiki, 2,4,5-trinitrofenolni kislotalik xossasi sirka kislotanikiga nisbatan 1000 marta katta bo’lib, mineral kislotalarnikiga tenglashadi.
Fenollarning kislotalik xossasini spirtlarnikiga qaraganda katta bo’lishiga sabab, fenolyat anionini hosil bulishi alkogolyat anioniga qaraganda energetika jihatidan oson bo’lishligi hisoblanadi. Fenolyat anionida zaryadning delokallanishi mumkin. Fenolyat anioni quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:

a) Temir fenolyati kompleks xarakterga ega bo’lib, siyoh rangga ega.
b) Fenol temir (III) xlorid bilan binafsharang hosil qiladi, shuning uchun bu reaksiya fenolning sifat analizida ishlatiladi.