Kimyo va uni o’qitish metodikasi “kafedrasi «Himoyaga ruhsat etilsin»

1.5. Aromatik uglevodorodlar , nomlanishi , olinishi , xossalari va
ishlatilishi
Aromatik uglevodorodlar . Tarkibida bir yoki bir nechta benzol xalqasi tutgan uglevodorodlar aromatik uglevodorodlar deyiladi. Ularning umumiy formulasi CnH2n-6 bilan ifodalanadi. Eng sodda aromatik uglevodorod bu benzoldir. Benzol gomologlarini benzol molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomini radikallarga almanishidan hosil bo’lgan modda deb qarash mumkin. Ular qatoriga toluol ( metil benzol ) C₆H₅CH₃, etil- benzol C₆H₅C₂H₅, n - propilbenzol C₆H₅ -C₃H₇, kumol (izopropilbenzol ) C₆H₅CH(CH₃)₂, benzol xalqasida ikkita vodorod atomi radikalga almashgan holatda 1.2- dimetilbenzol ( orto -ksilol ) C₆H₄(CH₃)₂, 1.3- dimetilbenzol (meta -ksilol ) C₆H₅(CH₃)₂,1,4 –metilbenzol (para -ksilol ) C₆H₄(CH₃)₂. Molekulasida ikkita va uchta benzol xalқasi tutgan uglevodorodlarni ҳam arenlar қatoriga kiriti ladi. Naftalin C₁₀H₈, antratsen C₁₄H₁₀, fenilbenzol C₁₂H₁₀.
Benzol va uning gomologlari odatda o’ziga xos hidli suyuqliklardir. Suvda erimaydi. Suvning sirtida qatlam bo’lib turadi., lekin organik erituvchilarda spirt, xloroform va h.k. yaxshi eriydi. Benzol bo’g’i bo’g’uvchi xossaga ega, va zaharli modda. Benzol 80^oC , toluol 110^oC da qaynaydi. Izomerlarning qaynash temperaturasi bir biriga yaqin bo’lsada , suyuqlanish temperaturasi o’zaro katta farq qiladi. Ko’pincha para izomer meta - izomerga nisbatan qaraganda yuqori temperaturada suyuқlanadi.
Benzol xalqasining tuzilishini 1865 yilda nemis kimyogari Kekule tomonidan aniqlangan. Kekule taklif qilgan olti a’zoli xalqasimon tuzilish benzolning xossalarini to’g’ri izohlab bera oldi. Bu tuzilishga ko’ra 6 ta uglerod atomi bir tekislikda sp²- gibrid orbitallari orqali bog’lanib olti a’zoli xalqa hosil
qiladi. C - C atomlari orasidagi bog’lanish σ- bog’i bo’lib, uning uzunligi 1.40 ^oA ( yoki 0,140 nm ) ni tashkil etadi. Teng tomonli olti burchakning uchlari bo’ylab yo’nalgan uchuichi sp²-orbitallari vodorord atomlarini bog’lab turadi. C - H bog’i uzunligi 1,08 ^oA ( yoki 0,108 nm). Xalqadagi qo’shimcha bog’ hosil bo’lishida, gibridlanishga qatnashmagan 2Pz – orbitallari xalqa tekisligiga perpendikulyar joylashib, uning ustida va ostida o’zaro qoplanib yaxlit va yagona elektron bulutini hosil qiladi. Bu ikki xil bog’lar birgalikda benzol xalqasini hosil qilib , π- bog’larining o’zaro yaxlit (umumlashgan)ligi benzol va uning gomologlari aromatligik xossasining asosini tashkil etadi. Yozuvda qulay bo’lishi uchun bu xalqaning ikki xil shartli belgisidan foydalaniladi.
I II

Izomeriyasi. Arenlarda o’rinbosar izomeriya va yonaki zanjir izomeriyasi mavjud. a) tarkibida ikkita radikal saqlagan aromatik uglevodorod benzol xalqasida radikallarning joylashishiga ko’ra uch xil izomerga ega bo’ladi. Agar o’rinbosarlar xalqada yonma- yon ( 1,2- holatda ) joylashgan bo’lsa, orto-, o-izomer ;
- bitta uglerod atomidan keyin (1.3- holatda ) joylashsa, meta- , m- izomer ;
- ikkita uglerod atomidan keyin (1.4- holat ) joylashsa, para- izomer, p -izomer deyiladi.
b) benzol halqasiga birikkan yonaki zanjirning izomeriyasi. Bu izomeriyada xalqaga birikkan radikalning tuzilish izomeriyasi ehtiborga olinadi. Uni C₉H₁₂ misolida ko’rib chiqamiz :
-СН₂-CH₂-CH₃ -CH-CH₃ изопропилбензол
n-propilbenzol CH₃ ( kumol )
C₉H₁₂ ning jami 9 ta izomeri bor.